乙醇酸的 分子式 是 C2H4O3 ,CAS号为79-14-1.其外观为无色易 潮解 的 晶体 ,70%的工业品是一种淡黄色液体。用于 制革 助剂、水 化学消毒剂 、牛奶棚消毒剂、锅炉除垢剂等等。
名称
中文名称: 羟 基 乙酸 ;A-羟基乙酸(乙醇酸);羟基醋酸乙醇酸,羟基乙酸羥基乙酸(乙醇酸); 乙二醇 酸。
英文名称: Aceticacid,hydroxy-;acidehydroxyacetique;alpha-Hydroxyacetic acid;alpha-hydroxyaceticacid;glycolic;glycolicacid,solution;HO CH2 COOH;hydroxy-aceticaci
信息内容
分子量: 76.05
EINECS号: 201-180-5
折射率 :n20/D 1.424
溶解度 :H2O: 0.1 g/mL, clear
水溶解性:SOLUBLE
敏感性:Hygroscopic
Merck:14,4498
BRN:1209322
稳定性:Stable. Incompatible with bases, oxidizing agents and reducing agents
NIST 物质 信息:Acetic acid, hydroxy-(79-14-1)
EPA化学物质信息:Acetic acid, hydroxy-(79-14-1)
物理化学性质
纯品为 晶体 。工业品为70% 水溶液 ,淡黄色液体,具有类似烧 焦糖色素 的气味。溶于水、 乙醇 及 乙醚 。
用途
1、用作 制革 助剂、水 化学消毒剂 、牛奶棚消毒剂、锅炉除垢剂等。
2、 有机合成 的原料,可用于生产 乙二醇 。羟基乙酸主要用作清洗剂。2%的羟基乙酸和1%的 甲酸 混合配成的混合酸,是一种效率高成本低的 洗洁精 ,适合于清洗空调机;可制取纤维染色剂、清净剂、焊接剂的配料、 清漆 配料、铜蚀剂、粘合剂、石油破乳剂和金属 合剂等;羟基乙酸的 钠盐 、 钾盐 用作电镀液添加剂。其他的用途还有 电解 研磨、金属 酸洗 、皮革染色和 革剂等。也可用作 化学 分析试剂。
3、用于有机合成,日化添加剂替代 果酸 。
生产方法
1. haas 法:氯乙酸在碱性条件下 水解 得粗品,然后经 甲醇 化得羟基乙酸 甲酯 , 蒸馏 后再水解即得成品。
2.高温高压法:由甲醛、 二氧化碳 和水反应制得。
3. 化水解法:由甲醛和 氢氰酸 为原料,经加氰合成和酸性水解制得。
4. 氰化钠 法以甲醛、氰化钠为原料,经加氰和酸性水解两步制得。
5. 萃取 分离法
针对含2.5~5.0 摩尔 L-1 羟基 乙酸的 羟基 乙腈 硫酸 法水解液,采用 三辛胺 (TOA)、 正辛醇 和 磺化 煤油 组成的 萃取剂 ,在单级液-液萃取装置中通过实验考察了TOA体积百分数、油水两相体积比、萃取温度等条件对羟基乙酸在油水两相中分配系数的影响,并测定了该系统在25℃下的相平衡数据。红外光谱图分析结果表明:TOA对羟基乙酸络合萃取同时存在 氢键 缔合和离子缔合两种方式。基于 质量作用定律 ,建立了表达该 萃取 过程的相平衡模型,对25℃的萃取平衡数据进行关联,结果表明油相中羟基乙酸浓度的实验值与模型计算值吻合良好.
6. haas 水解法
国内外合成羟基乙酸的方法主要有 甘氨酸 氧化法、 氰化物 法、 醛类 羧化法、甲醛和 甲酸甲酯 偶联法、 草酸 电解法、氯乙酸 水解 法等。甘氨酸氧化法成本较高,产物复杂;氰化法毒性太大,不安全;甲醛羧化法对反应条件要求苛刻,产品提纯困难,设备腐蚀严重; 乙二醛 羧化法原料成本太高;甲醛和甲酸甲酯偶联法 收率 低, 催化剂 分离回收困难;草酸电解法收率较低;通过对各种合成方法比较后确定了采用 氯乙酸 碱性水解法合成羟基乙酸的工艺路线,该工艺路线具有原料成本低、反应条件温和、工艺相对简单、对环境污染小等优点。水解合成后得到的是羟基乙酸的 水溶液 ,其中含有大量的 氯化钠 和少量未水解的 haas 及其它杂质,采用 减压 蒸馏 及有机溶剂 萃取 方法进行精制是比较适宜。用高效液相色谱对羟基乙酸收率进行测定,用莫尔法对氯化钠的含量进行 定量分析 ,用红外光谱和 元素分析 对最终产物进行鉴定。
发展过程
羟基 乙酸是最简单的羟基酸,加热至沸点时分解。1848年通过用 亚硝酸 处理 甘氨酸 ,首次得到了羟基乙酸,到1851年被确认。羟基乙酸在自然界广泛存在,如 甘蔗 、 甜菜 及未成熟的葡萄汁等中都含有少量的羟基乙酸,但其含量较低,而且与其他 有机酸 共存,难以分离回收。在工业中都采用合成法生产。
1974年, 意大利 首次提出以甲醛、 一氧化碳 为原料,在 强酸 催化 下通过甲醛的羰[tāng]基化合成乙醇酸的方法。
理化性质
乙醇酸为无色 晶体 ,略有吸湿性。 熔点 78-79℃。溶于水、 甲醇 、 乙醇 、丙酮、乙酸、 乙酸乙酯 和醚,但几乎不溶于 一水碳酸钠 化合物 溶剂 。腐蚀性低,不易燃,无臭,毒性低,生物分解性强,水溶性高,是几乎不挥发的有机 合成物 。
乙醇酸含有一个 羧基 和一个 羟基 ,具有 羧酸 和醇的双重性质。作为酸,可以生成盐、酯、酰胺等;作为醇,能与其他 有机酸 生成酯,本身亦能酯化生成 乙交酯 ,也能生成醚或 缩醛 。
结构式 :HOCH2COOH
密度(g/mL):1.27
沸点 (℃,常压):112
闪点(℃):300
晶相相标准 燃烧热 (焓[hán])(kJ/ 摩尔 ):-695.0
晶相标准生成热(焓)(kJ/mol):-663.6
毒理资料
1. 急性毒性:
大鼠口径LD50:1950mg/kg;
猫静脉LD50:1mg/kg;
猪口径LD50:1920mg/kg;
2. 神经毒性:兔子眼睛试验:2 mg,严重。
3. 其他多剂量毒性数据:大鼠口径 TCL 0:2480mg/kg/35W-C;大鼠吸入LDL0:2 g/m。
4. 口服有毒。具有腐蚀性,能引起烧伤。对皮肤和黏膜略有刺激性。
5. 对眼睛、皮肤、黏膜和 上呼吸道 有刺激作用。对皮肤和眼睛有极剧烈的灼伤作用。纯羟基乙酸内服有轻微毒性,因其就有较强酸性,最好不要与皮肤接触,操作时应穿戴防酸服并戴防护镜。
医学应用
经皮 肝癌 瘤内注射药物是治疗肝癌的一种重要手段, 乙酸 是医学应用的疗效突出的肝癌瘤内注射治疗药物。但是经皮 冰醋 注射在治疗肝癌的过程中仍存在着对肿瘤的渗透能力有限,难以制成缓释制剂,注射过程中引起患者疼痛的局限性。为了克服这一缺点,将羟基乙酸作为一种高效的 化学 灭活剂引入到经皮瘤内注射治疗肝癌中,通过对肿瘤细胞的体外抑制、大鼠的 肝坏死 及裸鼠移植性肝癌的治疗研究,证实羟基乙酸具有很强的抑制肿瘤作用。同时,将羟基乙酸做成 脂质体 ,并制备了 壳聚糖 修饰的脂质体,考察了包封率及体外释放,并研究了羟基乙酸脂质体制剂对裸鼠移植性肿瘤的治疗作用。
在羟基 冰醋 溶液的药效考察中,制备了不同浓度的羟基乙酸溶液,进行了 细胞 、大鼠和裸鼠实验,并将其与同浓度的乙酸的药效进行比较。通过细胞实验,发现羟基乙酸对肝肿瘤细胞有较强的抑制作用;通过大鼠的 肝损伤 实验,发现与同浓度的乙酸相比,羟基乙酸导致大鼠肝脏坏死的最大横截面的平均直径更大(P 0.05);通过裸鼠移植性肿瘤的治疗实验,经皮瘤内注射羟基 乙酸 后裸鼠的平均直径较同浓度的乙酸小(P 0.05),同时光镜以及电镜也进一步证实了羟基乙酸更强的抑制肿瘤作用。
安全信息
危险品标志:C
危险类别码:34-22
安全说明:26-36/37/39-45-23
危险品运输编号:UN 3265 8/PG 3
WGK Germany:1
RTECS号:MC5250000
HazardClass:8
PackingGroup:II
毒害物质数据:79-14-1(Hazardous Substances 数据 )
类别名称
国产日化品牌 ;Pharmaceutical Intermediates;Roxatidine 乙酸盐 ; OMEGA Hydroxycarboxylic Acids;omega- 泛函 Alkanols, Carboxylic Acids, Amines & Halides;Hydroxycarboxylic Acids (for High-Performance 均聚物 Research);Functional Materials; 化学试剂 for High-Performance Polymer Research;Cosmetic Ingredients & Chemicals; Ali phatics
使用注意事项
危险性概述
健康危害:该品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。70%浓溶液可致眼和皮肤严重灼伤。
环境危害:对环境有危害,对水体和大气可造成污染。
燃爆危险:该品可燃,具极强腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水或肥皂水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或 生理盐水 彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。如 呼吸困难 ,给输氧。就医。
食入:当患者清醒后,用水 漱口 ,给饮牛奶或蛋清,洗胃,洗胃后服用活性炭,导泻。就医。
消防措施
危险特性:粉体与空气可形成爆炸性 混合物 ,当达到一定浓度时,遇 火星 会发生爆炸。受高热分解,放出刺激性烟气。
灭火方法:消防人员须戴好防毒面具,在安全距离以外,在上 风向 灭火。
灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、 二氧化碳 、 松软土 。
泄漏应急处理
应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿 防毒服 。用大量水冲洗,洗水稀释后放入 废水 系统。若大量泄漏,收集回收或运至废物处理场所处置。
处置与储存
操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具(全面罩),穿连衣式胶布 防毒衣 ,戴橡胶手套。远离 火种 、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与 氧化剂 、 还原剂 、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、 还原剂 、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
计算化学数据
分子量:76.05136 [g/ 摩尔 ]
疏水参数计算参考值(XlogP):-1.1
氢键 供体数量:2
氢键受体数量:3
可旋转 化学键 数量:1
准确质量:76.016044
同位素 质量:76.016044
拓扑分子 极性表面积 (TPSA):57.5
重 原子 数量:5
形式电荷 :0
复杂度:40.2
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定 化学键 立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键 单元数量:1
功能3d受体数量:3
功能3 d供体数量:1
功能3d 阴离子 数量:1
有效 定子和转子 数量:1
构象异构体 抽样 RMSD:0.4
CID构象异构体数量:2