正 庚烷 (n- 庚烷 )又称庚 、 己基 甲烷 , 是一种无色易挥发的液体,有淡的似汽油的气味, 有九种同分异构体, 分子式 为C 7 H 16 , 摩尔质量 100.21g/ 摩尔 。 它不溶于水,溶于醇,可混溶于 三氯甲烷 、 乙醚 等有机溶剂。 正庚烷极易燃,遇明火、高热、磷、氯、 强氧化剂 能引起燃烧爆炸,其蒸气能与空气形成爆炸性混合物;还能与卤素发生 取代反应 ,一定条件下可发生异构化反应等。
正庚烷可作为测定辛烷值的标注、溶剂,同时也被用作橡胶、油漆和 彩釉玻璃 的 溶剂 ,以及 印刷工业 的清洗剂等。 它在 有机合成 和实验试剂制备中也发挥重要作用,还被用于测定 臭氧 含量、三甘油 、农药残留分析,以及光谱和 荧光 分析的试剂等。
正 庚烷 纯品毒性不大,商品庚烷中含有芳香经和 甲基环己烷 时毒性增加,刺激皮肤。 长期接触可引起 神经衰弱 候群症 ,少数人有轻度中性 白细胞减少症 、 消化不良 等。皮肤接触需要脱去被污染的衣着,用肥皂水及清水冲洗。若有灼伤,应就医。
理化性质
物理性质
正庚烷是一种无色易挥发液体,有淡的似汽油的气味, 分子式 为C 7 H 16 , 摩尔质量 100.21g/ 摩尔 ,密度为0.684g/cm 3 (20℃), 熔点 90.7℃, 沸点 98.5℃,黏度为0.409×10 -3 Pa·s,饱和蒸气压6.36kPa(25℃)。 它不溶于水,溶于醇,可混溶于 三氯甲烷 、 乙醚 等有机 溶剂 。
化学性质
氧化反应
正庚烷极易燃,遇明火、高热、磷、氯、 强氧化剂 能引起燃烧爆炸,其蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限(V/V): 1.05%(下限)~6.7%。正庚烷的燃烧反应式为:
取代反应
在光照或加热的作用下,正庚烷与能与 卤族元素 (如氯、溴)发生取代反应。但是由于正庚烷分子中存在着不同类型的氢原子,因此产物比较复杂。例如,在光照的作用下,正庚烷与 氯气 反应可以得到各种 一氯代物 或多氯代物:
异构化反应
通常情况下,正庚烷异构化反应是临氢、高温、连续的 气相 反应,除生成异构C 7 烷烃 产物外,还产生以丙烷和 丁烷 为主的低碳烷烃裂化副产物。例如,临氢条件下,正庚烷在负载金属-酸载体 双功能催化剂 下的异构化反应过程:
碳正离子 形成:
碳正离子 骨架 异构化:
异构烷烃 形成:
应用领域
正庚烷可作为测定辛烷值的标准, 溶剂 ,同时也被用作橡胶、油漆和油墨的溶剂,以及 印刷工业 的清洗剂。 此外,它也是动植物油脂的萃取溶剂。正庚烷还被用作汽油 发动机 测定抗震值的标准燃料,以及制药工业中的溶剂。 它在 有机合成 和实验试剂制备中也发挥重要作用。例如,通过铂 催化重整 ,正庚烷可以在500℃时转化为 甲苯 ,而 硝化反应 则可制得2-硝基庚烷。此外,正庚烷还被用于测定 臭氧 含量、三甘油酯、农药残留分析,以及光谱和 荧光 分析中。
制备方式
来源与制法 :正庚烷是从石油取得的 挥发性 烃。 由石油常压蒸馏所得沸程为90~100℃的碳氢化合物。用 硫酸 ,除去不饱和烃,经精密分馏提纯即得。亦可用合成法由 一氧化碳 及氢制得合成石油、再经分馏、加氢处理得到高纯度正庚烷。
鉴别试验 :(1)取0.5g正庚烷加水10ml摇动混合,加溴试液5滴时,试液的红色不消失。
(2)10ml正庚烷加10ml硝酸,在高温度加热后,加亚硝酸钠试液2ml时,液体呈红色。
同分异构体
庚烷 有九种同分异构体。 庚烷的 分子式 为C 7 H 16 , 结构式 含七个 碳 的主链而无侧链的,即为正庚烷:
含六个碳原子的主链,接一个 甲基 侧链的,有二个异构体:
含五个碳原子的主链,接二个甲基侧链的,有四个异构体:
此外,含五个碳原子的主链,接一个 乙基 侧链的,还有一个异构体:
含四个碳原子的主链,接三个甲基侧链的,有一个异构体:
安全事宜
GHS分类
H225(100%):高度易燃的液体(危险 易燃液体 )
H304(100%):若吞食或进入 呼吸道 ,可能致命(吸入危险)
H315(100%):引起皮肤刺激(注意皮肤腐蚀/刺激)
H336(100%):可能引起 嗜睡 或头晕(注意:这是一种特定靶器官毒性的表现,仅在单次接触时出现,并可能伴有麻醉效应)
H400(95.36%):对 水生生物 有剧毒(注意:急性危害水生环境)
H410(99.93%):对水生生物有剧毒,同时还会对水生环境产生长期影响(注意:长期危害水生环境)
参考资料
储存
正 庚烷 对金属无腐蚀性,可用铁、铜、铝容器密封储存于阴凉通风仓间,且仓温不得超过30℃。 储存禁忌:需防止阳光直射,正 庚烷 应与 氧化剂 、磷、氯、 硝酸 等物严格分仓间存放。
泄漏与消防
正 庚烷 泄露,应疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。应急处理人员需戴自给式 呼吸器 ,穿一般消防防护服,在确保安全情况下堵漏,喷水雾减少蒸发,但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用 活性炭 或其他惰性材料吸收,然后收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性 分散剂 制成的乳液刷洗,经稀释的洗水放入 废水 系统。正 庚烷 为一级 易燃液体 ,应注意防火。着火时不能用水,须用泡沫灭火剂、 二氧化碳 灭火剂、干粉灭火剂及沙土灭火。
健康危害
参考资料
正 庚烷 纯品毒性不大,商品庚烷中含有芳香经和 甲基环己烷 时毒性增加,刺激皮肤。人在含有4.09mg/m 3 浓度的空气中6min或8.2mg/m 3 下4min即会引起眩晕。工作场所最高容许浓度为500ppm。 长期接触可引起 神经衰弱 候群症 ,少数人有轻度中性 白细胞减少症 、 消化不良 。对皮肤可引起疼痛、灼伤及痒感。
中毒症状:引起眩晕、恶心、厌食、欣快感和步态蹒跚,甚至出现意识丧失和木僵状态。
急救措施
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水及清水冲洗。若有灼伤,就医。
眼接触:提起眼睑,用流动清水或 生理盐水 冲洗。
吸入:至空气新鲜处。 呼吸困难 时给输氧。呼吸及心跳停止者立即进行人工呼吸和胸外心脏按压术。
食入:饮温水,催吐。