缩酮

易生成易爆炸的过氧化物

缩 是一种易生成易爆炸的 过氧化物 ,是一类同一碳与两个 氧基和两个烃基相连的 有机化合物 。缩酮可由 半缩酮 与醇在酸 催化 下继续反应制得,而半缩酮可由酮与醇反应得到。原甲酸 与酮反应也可以得到缩酮。缩酮在酸性水溶液中不稳定,但对于碱和 氧化剂 是稳定的。缩酮的生成被广泛用于 羰基 的保护。 缩醛 (酮)生成的一般过程如下图所示。

文字演示

一分子酮和一分子醇生成半缩酮。

O OH

‖ │

R-C- R +R'OH = R-C-R

│

OR'

上面生成的就是半缩酮,在酸催化下,半缩酮继续与醇反应生成缩酮。缩酮为醚类化合物,暴露在空气中容易生成易爆炸的 过氧化物 。

R OR″

\ /

一分子酮与两分子醇缩合的产物,结构式如,C ,式中R、R′和R″为烃基。缩酮在酸的 催化 下,较缩醛更易 水解 成原始的组分, / \

R′ OR″

甚至与水一起放置也可在空气中的 碳酸 的催化下慢慢水解。常压下,二 甲醇 缩 丙酮 的 沸点 为83-85℃,二 乙醇 缩丙酮的沸点为114-116℃,具有类似 樟脑 的气味。

O R OR″

‖ \ /

RCR' +2HOR'' = C + H₂O

/ \

R′ OR″

图片演示

缩醛 (酮)生成的一般过程: