托伦试剂(Tollens 化学试剂 )也叫托伦斯试剂、 杜伦试剂 ,是弱氧化剂。
在反应过程中可以将醛氧化为 羧酸 ,并产生金属银沉积于 玻璃 反应器皿壁上,可以用来检验和定量的测定 有机化合物 中含有的 醛基 ,且不与 发生反应。
简介
托伦试剂( 硝酸银 的氨溶液) (英文名称:Tollens reagent)别称托伦斯试剂,为弱氧化试剂,醛由于其结构中含有 羰基 ,并且有一氢原子接在 羰基碳 上, 化学性质 非常活泼,可将托伦试剂中银离子还原成细小的银而附着在光滑的器壁上,形成了漂亮的 银镜 。因此称为 银镜反应 。银镜反应是大学及中学有机化学中鉴定醛基化合物的一个典型实验。
配置方法
适量的2 %硝酸银溶液加几滴5 % 氢氧化钠 ,边摇边滴加2 %的 氨水 ,直到沉淀恰好溶解为止。
当向 硝酸银 里加氢氧化钠时,在pH = 8 左右出现白色的氢氧化银沉淀。但此沉淀不稳定,会立即脱水而生成棕黑色的 氧化银 沉淀。
Ag+ + OH- → AgOH ↓(白色) Ag2O ↓(棕黑色)
Ag₂O + 4NH₃ + H₂O →2Ag(NH₃)₂OH
注意事项
托伦试剂只能现配,放久将易析出具有爆炸性的黑色 氮化银 (Ag3N) 沉淀和 雷酸银 (AgONC) 。
银镜反应
托伦试剂中含有 杜伦试剂 配位化合物 ,醛被氧化的同时,银离子被还原成金属银。(在恰当的反应条件下,反应中银离子被还原成细小的银,可附着在光滑的器壁上,形成了漂亮的 银镜 ,因此称为银镜反应) 。银镜反应的成败关键在于所用的仪器是否洁净。
RCHO + 2Ag(NH3)2OH→RCOONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3