异丁醛

无色透明液体状的物质

异丁醛(Isobutyraldehyde)是含有4个 碳 的支链 醛类 ,又称2- 甲基 丙醛,是一种有机化合物,化学式为C₄H₈O,分子量为72.1057。它是无色透明、具有刺激性气味的液体,在空气中逐渐氧化成异丁酸。异丁醛微溶于水,能与乙醇、苯、氯仿、乙醚、甲苯、丙酮、二硫化碳混溶。工业上异丁醛主要产自 丁辛醇 装置,是生产 异丁醇 的中间产品。主要用于合成异丁醇、异丁酸、 甲基丙烯酸甲酯 、香料、增塑剂、 没药树 、橡胶硫化促进剂、防老剂、医药中间体等。

编号系统

CAS号:78-84-2

MDL号:MFCD00006980

EINECS号:201-149-6

RTECS号:NQ4025000

BRN号:605330

物性数据

1. 性状 :无色透明液体,有较强的刺激性气味。

2. 熔点 (℃):-65

3. 沸点 (℃):64

4.相对密度(水=1):0.79(20℃)

5.相对蒸气密度(空气=1):2.48

6.饱和蒸气压(kPa):15.3(20℃)

7. 燃烧热 (kJ/ 摩尔 ):-2494.6

8.临界压力(MPa):4.1

9. 正辛醇 /水分配系数:0.74~1.2

10.闪点(℃):-10.6(OC);-40(CC)

11. 引燃温度 (℃):196

12.爆炸上限(%):10.6

13.爆炸下限(%):1.6

14.溶解性:微溶于水,溶于 乙醇 、 乙醚 、苯、 三氯甲烷 、 二硫化碳 、 丙酮 、 甲苯 。

15. 折射率 (n20ºC):1.3727

16.溶度参数( )0.5:18.235

17. van der Waals面积(cm/ 摩尔 ):

18. Van der Waals体积(cm/mol):49.270

19.偏心因子:0.370

20.液相标准 燃烧热 ( )(kJ/ mol ):-2500.0

21.液相标准声称热(焓)( ):-247.4

22.液相标准热熔 :167.0

23. 气相 标准燃烧热(焓)( ):-2531.5

24.气相标准声称热(焓)( ) :-215.8

25.气相标准 :331.21

26.气相标准生成自由能( ):-121.6

毒理学数据

1.急性毒性

LD50:960mg/kg( 大鼠 经口);7130μl(5632.7mg)/kg(兔经皮)

LC50: ( 小鼠 吸入,2h)

2.刺激性 家兔 经皮:397mg,轻度刺激(开放性刺激试验)

3.亚急性与慢性毒性 大鼠连续吸入 ,6个月,发生肺出现病理改变;多种实质 器官发生 营养障碍,并出现小细胞性血管周围浸润及血管壁松动;大脑皮质 肿胀 ,大脑白质可见类 脂蛋白 损伤性病灶。

生态学数据

1. 生物降解 性

好氧生物 降解性(h):24~168

厌氧菌 降解性(h):96~672

2.非生物降解性

空气中光氧化 半衰期 (h):2.4~24

3.其他有害作用 该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

1、 摩尔 折射率 :20.72

2、 摩尔体积 ( ):92.2

3、等张比容(90.2K):197.5

4、 表面张力 (dyne/cm):21.0

5、 极化 率( ):8.21

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.8

2. 氢键 供体数量:0

3. 氢键 受体数量:1

4.可旋转 化学键 数量:1

5. 互变异构体 数量:2

6.拓扑分子 极性表面积 17.1

7.重 原子 数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:30.6

10. 同位素 原子数量:0

11.确定 原子 立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定 化学键 立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15. 共价键 单元数量:1

性质与稳定性

1. 化学性质 :在空气中氧化。在有 铂黑 的情况下迅速氧化成 异丁酸 。 水溶液 与钠汞起作用生成 异丁醇 。

2.稳定性 稳定

3.禁配物 强氧化剂 、强 还原剂 、 强碱 、氧

4.聚合危害 聚合

贮存方法

1.铁桶或玻璃瓶外用木箱或 钙塑箱 加固内衬垫料包装。贮存于阴凉、通风的仓间内。包装要密封,不宜久储,防止变质。远离火种和热源,与 氧化剂 隔离贮运。

2.储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离 火种 、热源。库温不宜超过29℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、碱类等分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

工业方法主要是 基合成法:以 丙烯 、 一氧化碳 和 氢气 微原料,经 羰基 合成成得 丁醛 与异丁醛的 混合物 ,再经 分馏 而得成品。采用不同的工艺方法,所得正丁醛和异丁醛的比例也不同。高压法正异比为3~4:1,低压法的正异比为8~10:1。

用途

1.异丁醛的用途不如正丁醛广泛。工业上主要是加氢生产 异丁醇 。异丁醇在某些方面可作为 正丁醇 的代用品。异丁醛与甲醛经 加成反应 生成 羟 基 三甲基乙醛 ,再加氢生成 新戊二醇 ,用作 清漆 、 没药树 、纤维和 润滑剂 的原料;异丁醛与 尿素 反应制得的肥料能缓慢释放出氮;此外,也用作氨基酸、 维生素 等药物的中间体。 羰基 合成法按比例同时得到 丁醛 和异丁醛,消费平衡的情况仍然是异丁醛供过于求,极大量异丁醛被当作燃料利用。

2.用于合成 纤维素酯 、香精、香料等,常用于 烘焙 食品、肉制品、 糖霜 。

3.用于制造橡胶 硫化 促进剂 和 防老剂 、 异丁酸 等。

应急处理方法

一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用 砂土 或其它不燃性 吸附剂 混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统 防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴 化学 安全防护眼镜 。

身体防护:穿 防静电工作服 。

手防护:戴防护手套。

其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。 呼吸困难 给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

食入:误服者用水 漱口 ,饮足量温水,催吐,立即就医。

安全信息

危险运输编码:UN 2045 3/PG 2

安全标识:S16S26 S36

危险标识:R11R22R36/37/38

注意事项

健康危害:低浓度对眼、鼻和呼吸道有轻微刺激;高浓度吸入有麻醉作用。脱离接触后,迅速恢复正常。有致敏性。

燃爆危险:本品高度易燃,具刺激性,具致敏性。

危险特性:其蒸气与空气可形成爆炸性 混合物 ,遇明火、高热极易燃烧爆炸。与 氧化剂 能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。

参考资料

  1. Isobutyraldehyde PubChem 2024-11-20
  2. 异丁醛 中国大百科全书 2024-04-03
  3. 异丁醛 物竞化学品 2017-11-05