硫酸二甲 （Dimethyl sulfate）是一种 有机化合物 ，又叫二 甲基 硫酸酯 、 dms ， 化学式 为(CH₃O)₂ SO₂ ， 本身为无色油状液体，微溶于水，无臭至淡淡洋葱状气味， 摩尔质量 为126.13 g/ 摩尔 ， 沸点 188 ℃，闪点为83 ℃， 熔点 很低为-23 ℃，其密度大于水为1.333 g/cm³， 在25 ℃时其蒸汽压为65 Pa。 硫酸 二甲酯是一种可燃液体，具有腐蚀性，遇水会分解放热，生成 甲醇 和 硫酸 ， 其常作为一种 甲基化 试剂，可以使 酚 、胺和 硫醇 更容易发生甲基化， 同时也可以使基因发生甲基化以及 突变 ， 其在化工生产、农药、医药等方面均有应用。
发现历史
早在19世纪便制得了硫酸二甲酯，但当时纯度不够， 后被 瑞典 化学家 约翰·彼得·克拉森 （Johan Peter Clason）合成制得。
理化性质
物理性质
硫酸二甲酯为无色油状液体，微溶于水，无臭至淡淡洋葱状气味， 摩尔质量 为126.13 g/ 摩尔 ， 沸点 188 ℃，闪点为83 ℃， 熔点 很低为-23 ℃，其密度大于水为1.333 g/cm³。
化学性质
硫酸 二甲酯是一种可燃液体，具有腐蚀性， 遇水分解，放热生成硫酸。
并且它是一种有效的 甲基化 剂，硫酸二甲酯可以使酚、胺和 硫醇 更容易发生甲基化。
酚的甲基化
胺的甲基化
硫醇的甲基化
毒性
水基类、乳液类、膏霜类、嗜喱类和粉类化妆品中硫酸二甲酯和 硫酸二乙酯 的检出限均为1.5 mg/kg，定量限均为5.0 mg/kg，蜡基类化妆品中硫酸二甲酯和硫酸二乙酯的检出限均为3.0 mg/kg，定量限均为10.0 mg/kg，油状化妆品中硫酸二甲酯和硫酸二乙酯的检出限均为5.0 mg/kg，定量限均为16.0 mg/kg。
硫酸二甲酯是美国国家职业安全与健康研究所（NIOSH）致癌物条例定义的潜在职业致癌物。研究表明硫酸二甲酯在浓度为13 ppm情况下会导致猴子在20分钟后出现严重症状，浓度75 ppm会导致 豚鼠 在20小时后出现中毒情况。对人体皮肤最大暴露值为5 mg/ 立方米 。
车间空气中最高容许浓度0.5 mg/m³。 2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构将硫酸二甲酯列为2A类致癌物。
检测方法
工作场所中硫酸二甲酯的检测
工作场所空气中硫酸二甲酯的检测方法是基于高效液相进行的，首先对空气中的硫酸二甲酯使用 硅胶 吸附 , 然后使用 丙酮 进行溶解提取后，在碱性条件下加入 对硝基酚 ，恒温加热后生成 对硝基茴香醚 , 经液相分析后即可检测。
化妆品中含量检测
硫酸二甲酯先经色谱纯级得 溶剂 溶解提取，用 气相色谱-质谱法 测定，选择离子监测（SIM）模式扫描，在设定的仪器条件下，分别测定标准液和试样溶液，试样溶液和标准液的选择离子色谱峰在相同保留时间处（士0.5%）出现，且两种溶液的特征离子的相对离子 丰度 基本一致，则可判定试样为硫酸二甲酯，随后以硫酸二甲酯的标准溶液浓度为横坐标，试样定量离子的峰面积为纵坐标，建立标准曲线，以试样中待测化合物的峰面积与标准曲线比较定量。
应用
基因作用
DNA甲基化
硫酸二甲酯可以特异性使DNA中的G发生甲基化，研究表明DNA甲基化水平的高低可以影响 丛枝病 的发生，所以可以结合PCR技术利用硫酸二甲酯对泡桐患病幼苗DNA进行甲基化处理，使其DNA发生不同程度的甲基化，最终结果表明在适宜浓度硫酸二甲酯处理下，可以将患病植株转变成为健康植株。
制作柔顺剂
阳离子 型柔顺剂对衣物处理的效果更好，故工业上可以使用 硬脂酸 、 二乙烯三胺 及硫酸二甲酯三种物质制得阳离子型柔顺剂，第一步需要对硬脂酸进行加热处理，待其融化完全后向反应容器中加入二乙烯三胺并通入 氮气 ，制得初级产物 咪唑啉 ，将咪唑啉转移至 烧瓶 中，使用 丙醇 作为 溶剂 ，加热搅拌后加入硫酸二甲酯，待反应完成后即得 阳离子 型 柔顺剂 。
化工生产
对苯二甲基二甲醚 是一种重要的 化工中间体 ，可用来生产 耐高温 没药树 ，在工业上可以利用 环己 作为反应溶剂，向其中按比例加入硫酸二甲酯和对二 苯甲醇 ，经过 氧化铝 的 催化 作用，二者可以发生反应，其反应产物经过滤和 乙酸乙酯 洗脱后，即可制得对苯二甲基二甲醚。
O,S-二 烷基 黄原酸酯在工业中是合成 烯烃 的重要中间体，并且其本身也是很好的润滑油添加剂，在工业上可以使用 乙醇 、 二硫化碳 和硫酸二甲酯合成，使用少量 碘甲烷 作为 催化剂 ，冷凝回流反应后使用二硫化碳 萃取 下层反应液，经洗涤干燥后过滤浓缩即得产物。
农药领域
藜芦 醚 是制备 杀菌剂 烯 吗啉 的一个重要中间体，其可以通过 苯二酚 和硫酸二甲酯作为原料进行制备，主要是通过硫酸二甲酯的 甲基化 作用，在 碱性 溶剂 条件下向邻苯二酚中加入硫酸二甲酯，使二者发生反应进行，该反应分为两步，第一步在低温条件下加入硫酸二甲酯，第二步升温使二者发生甲基化反应得到最终产物。
间甲 苯甲醚 同样作为一种合成农药的合成中间体，可以通过硫酸二甲酯的烷基化作用，以 间甲酚 和硫酸二甲酯为原料在碱性条件下合成间 甲苯甲醚 ，需要注意的是反应需要冰水浴加热，在 氢氧化钠 中先加入间甲酚，搅拌5分钟后再加入硫酸二甲酯。
医药领域
2,3,4-三 甲氧基苯甲酸 是用来生产抗血压类药物的重要中间体结构，但首先要将原料2,3,4- 三羟基苯甲酸 使用硫酸二甲酯进行 甲基化 ，该甲基化环境需要弱碱性环境，故硫酸二甲酯和 氢氧化钠 比例为1：1，又因为该反应为 放热反应 ，所以硫酸二甲酯要缓慢分次加入，并且该反应在甲基化的同时也会生成酯化的副产物，故需要通过碱和酸处理后才得到甲基化产物。
水苏碱 是中药 益母草 的重要活性成分，在 心血管疾病 和 呼吸道 等方面均有很好的活性，但水苏碱很难提取，并且从益母草中提取率很低，所以可以使用 化学 合成方法合成，即使用 L- L-脯氨酸 和硫酸二甲酯作为原料，在 碱性 溶剂 条件下二者反应生成水苏碱。
染料领域
白 柠檬酸 是植物特有得活性成分，属于 香豆素 类 衍生物 ，具有 荧光 和特殊香味，所以在食品、 染料 等领域均有很好得应用，但仅依靠从天然植物中获取白柠檬酸是远远不够的，所以可以利用 间苯三酚 和 丙炔酸乙酯 等化合物作为反应原料，经缩合成环、 甲基化 两步反应制得 白柠檬素 ，其中甲基化主要是通过使用硫酸二甲酯对其第二步产物进行甲基化，从而得到最终产物。
催化剂
沥青 在铺设过程中常需要加入一些 表面活性剂 以降低其 张力 ，而 温拌剂 便是表面活性剂的一种，主要是通过两步进行合成，首先将一定量的 软脂酸 和 甲苯 加入反应容器中，加热容器至120 ℃，并向容器内缓慢滴加N,N-二 甲基 1,3-二 氨基 丙烷 ，恒温反应5小时后可制得棕榈酸 酰胺 丙基 二甲胺 。
棕榈酸酰胺丙基二甲基胺经 石油醚 结晶纯化后，使用 2-丙醇 作为 溶剂 ，置于四口 烧瓶 中，向瓶中缓慢滴加硫酸二甲酯，并加热搅拌，得到最终产物 季胺盐 类表面活性类 温拌剂 。
安全事宜
健康危害
硫酸二甲酯（ dms ）不仅具有很强的毒性，并且其还有很强的腐蚀能力和刺激性，其可以通过多种途径进入人体，若眼部接触，会导致眼部烧伤并伴有水肿、睁眼困难等症状，一般可致角膜溃疡。 其误吸主要是通过呼吸道和皮肤导致的，在吸入后常伴随炎症的发生，会引起患者眼结膜及呼吸道黏膜损伤，在患者24小时内还会出现 胸闷 、 胸痛 、 心悸病 、头昏等不适症状。 若出现误食则会导致口腔和咽喉烧伤，并且咽喉常伴有灼烧感，引发 胃痉挛 以及呕吐、 惊厥 等症状，严重可引起休克等。
毒理作用
硫酸二甲酯是一种高活性化学物质，可以通过干扰 核酸 功能来增加 突变 率，也可以将 烷基 自由基 引入 生物活性 分子中，从而阻止其正常功能，在所有静脉注射研究中，肺和大脑的核酸烷基化程度远高于肝脏和肾脏，并且它也很容易通过粘膜、肠道和皮肤吸收，它在哺乳动物组织中迅速代谢，当静脉注射到大鼠体内时，3分钟后 血浆 中检测不到。硫酸二甲酯的 水解 以及随后 细胞 和组织成分分子（包括 脱氧核糖核酸 ）的甲基化可能是其局部效应、全身毒性作用和可能的致癌性的原因。在眼睛上，硫酸二甲酯产生类似于 甲醇 的毒性作用，其毒性很可能部分是分子溶解的甲醇部分的直接结果，也是烷基化反应的结果。人体中的最终代谢产物是 硫酸盐 和 二氧化碳 ，它们分别由肾脏排泄和由肺部释放。
当硫酸二甲酯浓度达到0.92 mg/ 立方米 时，人体在长期接触的情况下，其外周血淋巴细胞突变可能性将大大增加，同时通过大鼠动物实验表明，随着硫酸二甲酯的浓度增大，大鼠骨髓细胞突变概率也会相应增加；此外，在细菌致突变试验、中国仓鼠细胞染色体畸变试验、果蝇伴性隐性致死突变试验、小鼠淋巴瘤细胞基因突变试验、肝原代细胞UDS试验等中也均显示有致突变性。且这种突变是对细胞的直接突变，会更容易引起癌症的触发。
预防措施
眼部接触：在将患者运送到医疗机构之前或期间，应先使用大量的水冲洗眼睛 15 分钟。
皮肤接触：首先脱掉接触硫酸二甲酯的衣物以避免不慎再次接触到化学品，然后用大量流动清水冲洗患者的接触部位20～30分钟，并在转运前用肥皂和水进行后续处理。
吸入过多：将患者转移到空地，注意人员是否密集，若出现呼吸不畅得情况，则应对患者提供 氧气 ，或进行插管处理。
误食：立即给患者120毫升至240毫升的牛奶或水，这里要注意成人不超过240 毫升，儿童不超过120 毫升，并且期间不能进行催吐处理。
消防安全
若发生火灾，应使用 干粉灭火器 或者沙土掩埋灭火，发生泄漏不能让该化学品进入环境，保持通风，首先将泄漏液收集在可密闭的容器中，对剩余残液使用干燥 砂土 或惰性吸收剂吸收，并转移到安全场所。
存储
应放置在阴凉干燥得区域，密封保存，与可食用产品分开存放，且存放区域不应有 排水管 和下水道。
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