汉高祖五年（公元前202年）十一月，刘邦大举攻至垓（gāi）下， 大司马 周殷 叛变，带九江全部兵力随刘邦大军汇聚 垓下之战 （今安徽 灵璧县 南）合围 项羽 ，项羽的楚军实力不敌刘邦的 汉军 ，项羽带领最后的几十名士兵突围至乌江时，有机会跨过乌江，但他却选择了在江边自刎而亡。
项羽在有机会渡过乌江（今安徽和县东北）的时候选择了自刎。从世俗的角度来看，他的自刎是一种英雄主义的失败，虽然体现了英雄的刚烈性格和侠义精神，但这种英雄主义从现在来讲，也是一种爱面子的病态心理，不利于用来教育青少年 ；站在历史的高度来看，项羽自刎提前结束了 楚汉战争 ，在客观上减少了战火对百姓带来的灾害，促进了国家的统一和社会历史的稳定发展。
出处
出自 司马迁 的《 史记 》，《史记》共有十二本纪，主要记录历代帝王故事， 项羽 虽然不是帝王，但司马迁认为他的地位和天子无异，所以把他也列入史记，霸王乌江自刎出自第七卷《 项羽本纪 》。
据《项羽本纪》记载， 项羽 是位悲剧英雄人物。公元203年12月，大势已去，兵少粮尽的项羽被 刘邦 及各诸侯的军队围困在 垓下之战 ，夜间四面 楚歌 ，随着楚歌的传播，项羽部下所剩无几的 楚军 军心大乱，士兵们再也无心恋战，纷纷逃脱，就连项羽的叔叔 项伯 也不辞而别，一夜之间，项羽身边只剩下一千多人。让项羽心惊又烦乱，却没办法突围，只能在营帐中和 虞姬 喝闷酒。喝到伤心之处，不免得对着虞姬唱起一首悲凉的歌来，“力拔山兮气盖世，时不利兮 不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何?”连唱几遍之后，忍不住流下了眼泪，旁边的侍从也伤心得抬不起头。
项羽 歌罢别姬跨上乌骓马，带了八百个子弟兵冲过汉营越过淮东。等逃到东城（今安徽 定远县 大桥镇 三官集）时，只剩下一百多骑兵。项羽到 阴陵 后迷路了，他在三岔路口问一位庄稼人哪条道路通往 徐州市 ，庄稼人认出了他是项羽，故意给他指了错误的道路，导致 楚军 被 汉军 追到。 项羽 知道难逃厄运，便对跟随他的骑兵说：“我起兵到现在已经八年，经历过七十多次战争，从来没有打过一次败仗，所以才当上了霸王。但是，现在却被受困在这里此，这是老天要叫我灭亡，并不是因为我战不过他们。随后， 项羽 逃到 乌江 （今安徽和县东北），乌江亭长已经准备好船等候，催他赶紧渡江。项羽却心灰意冷，说“天要亡我，我为什么还要渡江呢！当年我带了 江东 八千子弟渡江，到现在没有人一个能回去。即便江东父老同情我，我又有什么面目见他们呢？”说完自刎而亡。
相关争议
因为 司马迁 在《 项羽 本纪 》中关于项羽的死地有“ 乌江自刎 ”和“身死东城”两种说法， 冯其庸 就项羽死地问题发表了《项羽不死于乌江考》，他认为项羽死于东城而不是死于乌江，他的理由有二，其一，史籍中并没有明确写到项羽在乌江自刎；其二， 乌江 在 汉代 属于历阳（唐称和州），与东城属于不同地域，如果 项羽 真的死在乌江，司马迁应该说他死在历阳。周明的《也谈 项羽 不肯过江东》也提出项羽死于东城，而且他和 吕思勉 都认为项羽乌江自刎是历史传说而不是历史事实 。
但 袁传璋 、 施丁 、 徐日辉 等史学家经过查询典籍，证明 乌江 在汉代确实属于东城县，而《 项羽本纪 》中 司马迁 所说的“身死东城”的“死”是“败亡”的意思，实际上与“ 乌江自刎 ”并不矛盾，所以经过论证，项羽乌江自刎不但是史实，而且他确实是死于乌江，这些都毋庸置疑。
霸王乌江自刎不适合用于青少年教材的争议， 项羽 的“乌江自刎”不是一种智慧，从心理健康的角度讲，这是一种病态心理。唐代诗人 杜牧 认为项羽应该渡乌江，男子汉大丈夫要能屈能伸。 王安石 则认为项羽这样的性格，就是渡过乌江也没有人肯为他卖命了。
衍生作品
成语
四面楚歌
霸王别姬
乌江自刎
垓下歌
力拔山兮气盖世
时不利兮骓(zhuī)不逝
骓不逝兮可奈何
虞兮虞兮奈若何
戏剧
霸王别姬 是一出结构严谨、悲歌慷慨的传统剧目，情节内容取材于《项羽本纪》，在 京剧 、 秦腔 和一些地方戏中经常露演。
电影
《 霸王别姬 》