环己烯 （Cyclohexenone）是一种 有机化合物 ，有两种异构体，即2- 环己烯 1-酮与3-环己烯-1-酮，通常指2-环己烯-1-酮。纯的环己烯酮为无色透明液体，但商业产品通常带黄色。环己烯酮是有机合成中重要的中间体，广泛应用于制造药品和香水等产品。其工业制法为 苯酚 的 Birch还原 。环己烯酮的常见反应包括与有机铜试剂进行的亲核环加成反应、Michael反应和Robinson 环化 反应。
简介
环己烯酮 （ Cyclohexenone ）依其命名应有两种异构体，即 2- 环己烯- 1-酮 与 3-环己烯-1-酮 。通常指2- 环己烯 1-酮，是一种有机合成中重要的中间体，为多种药品和香水的原料。纯的环己烯酮为无色透明液体，但商业产品通常带黄色。环己烯酮的工业制法为苯酚的Birch还原。
性质
环己烯酮不仅溶于一般有机 溶剂 如醇， ，醚等，还与 极性 非质子溶剂 混溶 。
环己烯酮含有 羰基 和碳碳双键两种 官能团 ，能发生两者的各种反应。并且是一种典型的缺电子的α, β-不饱和 羰基化合物 ，可与烃基铜试剂发生1,4-加成而与烃基锂发生1,2-加成，发生迈克尔加成和罗宾逊合环等反应。
在 强碱 条件下，环己烯酮的4号位（共轭双键的α位）或6号位（ 基的α位）的 CH2 失质子。
合成
实验室可由3- 乙氧基 2- 环己烯 1-醇 水解 制得，而此化合物是从 间苯二酚 出发，部分还原经过环己 二酮 ，再成 烯醇醚 ，还原得到。也可从 苯甲醚 出发，经 Birch还原 再异构化得到。其他制法还有 环己酮 的α- 溴化 再消除，或由3-氯 环己烯 水解再氧化等。工业上，环己烯酮为环己烯 催化 氧化制得，例如在钒催化剂下由 过氧化氢 氧化。有一些相关的催化剂专利。
伯奇还原反应
伯奇还原反应 （ Birch还原 ）是指用钠和醇在 液氨 中将 芳香环 还原成1,4-环 己二烯 的有机还原反应。此反应最早由 澳大利亚 化学家Arthur John Birch(1915–1995)在1944年发表。 Birch还原 的重要性在于：尽管剩下的双键（非 芳香性 ）更为活泼，该反应却能停留在环己 双烯 上，而不继续还原。