中影股份 名， 上海电影制片厂 摄制于1999年，其主要剧情为： 新加坡 富家女陈惠惠因不满父母为她安排的婚姻而前往上海。在机场，陈惠惠偶遇 香港特别行政区 青年陈大宝，当他听说了惠惠的遭遇后，决定做她的免费向导。但他与空姐 乐蓓 之间的冲突又让惠惠对他半信半疑。飞机到上海，惠惠不小心丢了所有的现金和信用卡，而大宝只好去投靠上海的朋友小康。乐蓓对大宝的到来感到不快，但惠惠使他成了好朋友。为了生活，大宝与惠惠不惜到马路上去寻找打工的机会，当然他俩也不忘去惠惠祖父母当年结婚的地方感受这个时代越来越少的真情实爱。
剧情简介
香港青年大宝和自己的 新加坡 朋友发明家阿土一起计划为阿土的发明在上海找发展，却偶然在新加坡遇上了马上要嫁给狮城大家公子陆文华的华侨女孩陈惠惠。
陈惠惠天真烂漫，一心想过无拘无束的自由生活，对上流社会的种种规矩很反感，她在婚礼进行前逃了出来，只身一人也要去 上海市 寻找她祖父生活的痕迹，与大宝在飞机上再次相遇，两人谈得开心，惠惠要雇大宝当自己在上海的导游。
不想刚到上海惠惠就丢了钱包，两人经历了一番曲折后，身无分文，只好住进了大宝在上海的好友小康家中。
小康是个普通的上海男孩，父母早亡，自己和上音乐学院的妹妹阿莹住在一起，女友 乐蓓 是个空姐，和小康一直没有足够的经济条件结婚，小康自己总想在生意场与股票行里出人头地，给阿莹和乐蓓带来好的生活，却总是不成功，跟个性很强的乐蓓总是吵架。
阿莹和自己的同学家辉恋爱，也被小康反对。大宝和惠惠的到来，使他们的生活发生了转变，也给原本纯朴善良的弄堂居民带来了勃勃生机。可是就在这个时候，惠惠的未婚夫也找到了 上海市 ，出巨额奖金寻找惠惠，因为一个误会，惠惠终于离开了大家，随陆文华回到了 新加坡 ，大宝陷入深深痛苦之中，黯然回到 香港特别行政区 。
几个月后，小康与乐蓓的婚礼在新世纪的钟声中举行，一片欢乐的气氛中，只有大宝一个人在默默思念着惠惠，当礼花绽放在天空之时，大宝忽然发现，惠惠竟然站在了他的面前，新的世纪就在美丽的约定与希望中开始了。
幕后制作
由上海永乐电影电视 集团公司 拍摄出品的相约2000年是一部以新世纪千禧年为题材的贺岁电影。为全面表现华人天下一家、并迎千禧的美好夙愿，剧本被设计成青春温情喜剧，故事的发生背景包括了 上海市 、 香港 和 新加坡 这三个最具代表性的城市，而演员则来自中国大陆( 胡忻 、 周杰 )中国香港特区( 陈小春 )、中国 台湾省 ( 柯蓝 〕、新加坡( 梁智强 )和 马来西亚 ( 关德辉 )等国家和地区、他们有的是当地影视红星有的早巳红遍整个东南亚，陈小春更是具有一定的国际知名度、由于他们都是第一次合作，所以在拍摄过程中火花不断相信最后拍出来的影片也一定是热闹非凡。