三 甲磺酸 (英文:Trifluoromethanesulfonate,简称:triflate),是一种具有 化学式 CF3S 臭氧 的 官能团 。
简介
三氟甲磺酸酯(英文:Trifluoromethanesulfonate,简称:triflate),是一种具有化学式CF3SO3-的官能团。因为-Tf基团是三氟甲磺 基,这种官能团常也简写为-OTf。如 三氟甲磺酸 正 丁酯 可写为:CH3 CH2 CH2CH2OTf。
三氟甲磺酸负离子CF3SO3-,是一种非常稳定的多原子离子,属于三氟甲磺酸——最强的 有机酸 之一(CF3SO3H)的共 轭 碱。三氟甲磺酸的酸性强度超过了纯 硫酸 ,因此可定义为 氟锑磺酸 。
应用
三氟甲磺酸酯基团是一种良好的离去基团,可用于某些有机反应如 亲核取代 、 铃木反应 和赫克反应。由于三氟甲磺酸 基酯在SN2反应中活性太强,因此储存中不能接触 亲核试剂 (如水)。其负离子的良好稳定性源于负离子电荷可分散到三个氟原子和硫原子上而形成 共振 稳定。额外的稳定性还源于三氟 甲基 是一种很强的吸电子基团。
三氟甲磺酸酯可应用于11族元素与13族元素及 系元素的 配体 。
三氟甲磺酸锂 可用于一些锂电池的电极的成分。
一种温和的三氟甲 磺酰化 试剂是 苯基 三氟甲磺酰胺 或N,N-二(三氟甲磺酰) 苯胺 ,其反应生成的副产物为[CF3 二氧化硫 N-Ph]-。