对氯苯酚

无色晶体状的化学物质

对氯苯酚,纯品是无色 晶体 。极微溶于水,溶于苯、 乙醇 和 乙醚 。用于制 染料 和药物,也用作 酒精 的 变性剂 和精炼 矿物油 的选择性 溶剂 等。还可用于 显微镜 分析、制药工业、植物生长 促进剂 。

物化性状

纯品是无色晶体。工业品是黄色或粉红色。有不愉快的刺激气味。相对密度(40度/4度)1.2651, 沸点 220度,溶点43度,闪点121度,易燃,微溶于水,水中 溶解度 (20度)27.1g/l,溶于苯、乙醇、乙醚、 丙三醇 、 三氯甲烷 、固定油和 芳香油 。蒸气易挥发。1%溶液使 石蕊 显酸性。

合成方法

1.亚硫 氯法 苯酚 与 亚硫酰氯 在铁崔化剂存在下进行反应,即生成对氯(苯)酚【同时有25%~30%的副产物邻氯(苯)酚生成】,经 减压 蒸馏 即得成品。

2.直接氯化法苯酚直接氯化,生成对(邻、间)氯(苯)酚,经分离得对氯(苯)酚。

溶解情况

极微溶于水,溶于苯、 乙醇 和 乙醚 。

检测方法

参见标准HG/T2544-93中规定的方法检测。

1.对氯苯酚含量的测定

将样品溶于 乙酸乙酯 中,在规定的色谱操作条件下进行分析,用 氢火焰离子化检测器 检测,采用内标法宣。

2.结晶点的测定

抽样 量约15g,按GB/T7533-1933规定的方法测定,样品不经干燥,直接测定。

3.水分的测定

按GB/T6383-1986中的规定进行测定。

用途

对氯苯酚主要用于农药、医药、 染料 、塑料等工业,也用作 乙醇 的 变性剂 和精炼 矿物油 的选择性 溶剂 等。还可用于 显微镜 分析、植物生长 促进剂 。

用于 合成染料 ,与 硝酸 反应生成一、二硝基化物都是染料中间体;可以进一步合成多种染料,例如中性艳绿BL等。在农药工业中主要用于合成粉锈宁、 咪菌酮 、羊毛 杀菌剂 、 对氯苯氧乙酸 (多功能 植物生长调节剂 )、 丙虫磷 (内吸性杀虫剂)、 毒鼠磷 、杀虫剂、螨卵 (非内吸性 杀螨剂 )、除螨酯、 杀螨醚 ;在医药工业中用于羧化制5-氯-2- 羟 基 苯甲酸钠 ,合成安妥明、 对氯苯氧异丁酸 以及其他药物;它还用于合成 抗氧化剂 丁基羟基茴香醚 (丁基 羟基 茴香醚)等。

制备或来源

对氯 苯酚 有多种制法,依据原料的不同可分为以下几种:

1. 苯酚 直接氯化法:苯酚直接氯化生成对(邻、间)氯(苯)酚三种异构体,经分离得对氯苯酚。按所用的 氯化剂 和 溶剂 的不同,分为下面三种方法:(A) 磺酰氯 法:将苯酚加热熔化后,降温至40℃,慢慢加入氯化硫酰,约需40-45min加完,再搅拌4h,升温至30-40℃保温4h,40-45℃保温4h,反应尾气用 碱液 吸收,反应毕冷至室温,用水、10% 碳酸钠 溶液、水依次洗涤, 减压 蒸馏 ,收集110-115℃(2.67kPa)馏分得对氯酚。该法同时有25-30%的副产邻氯酚生成。(B)苯溶剂法:以苯为溶剂, 氯气 为 氯化剂 ,由 苯酚 直接氯化可制得本品。(C)无溶剂氯化法:采用铁、溴等为 催化剂 ,将 氯 通入熔融苯酚,直接氯化而制得一氯苯酚。反应液经洗涤后,进行减压蒸馏,收集对氯苯酚含量≥95%馏分。

2. 对二氯苯 水解 法:以对二氯苯为原料,以苯为 溶剂 用水或醇水解制得。

3.由 苯酚钠 氯化而得邻、对氯酚和2,4-二 氯苯酚 混合的氯化液。 减压病 分馏 ,收集85-132℃(2.0kPa)高 沸点 馏分,将其冷至10℃以下,则析出对氯苯酚,分离即得。

4.由 4-氨基苯酚 经重氮化、 氯化亚铜 置换而得。

【产业链】上游 苯酚 ;下游对氯苯酚、粉锈宁、咪菌 、羊毛 杀菌剂 、 对氯苯氧乙酸 、 丙虫磷 、 毒鼠磷 、杀虫剂、螨卵酯、、除螨酯、 杀螨醚 ;在医药工业中用于羧化制5-氯-2- 羟基 苯甲酸钠 ,合成安妥明、 对氯苯氧异丁酸 抗氧化剂 丁基羟基茴香醚 ( 丁基羟基茴香醚 )等。

【参考质量指标】依据沪Q/HG12-459-84:

含量≥99%

沸点 216-218℃

凝固点36-42℃

灼烧残渣≤0.1%

配伍变化

本品与 铁盐 、重金属盐、 高锰酸钾 、 过氧化氢 、碘、溴、 蛋白质 、 硝化纤维素 等发生配伍变化。

贮存和运输

对氯苯酚采用内衬塑料膜或牛皮纸开口铁桶密封包装,放置于干燥、通风、阴凉处。远离火种热源,避免与铁盐、重金属盐、高锰酸钾、过氧化氢、碘、溴、蛋白质、火棉胶等混装混运。

化学性质

【 CAS 登录号】106-48-9

【EINECS登录号】203-402-6

【分子量】128.56

【 分子式 及 结构式 】分子式C6 H5 ClO; 化学 结构式如右图:

【常见的化学反应】反应性能活泼,兼有苯、 苯酚 、 氯苯 的一些反应性能,例如 苯环 上的氢原子可进行 取代反应 ,生成硝基等 衍生物 。氯 原子 可进行 水解 反应, 羟基 可进行氧化等反应。

【禁配物】本品与 铁盐 、重金属盐、 高锰酸钾 、 过氧化氢 、碘、溴、 蛋白质 、 硝化纤维素 等发生配伍变化。

【聚合危害】无聚合危害。

参考资料

  1. 对氯苯酚 pubchem 2024-10-27