苯甲酸钠

一种有机化合物

苯甲酸钠(英文名称:Sodium benzoate),又名安息香酸钠,有机化合物,是 苯甲酸 的钠盐。化学式为C 7 H 5 O 2 Na,摩尔质量为144.10 g/mol,密度为1.44 g/cm 3 。 苯甲酸钠为白色颗粒或结晶性粉末,无臭或略带安息香的气味,极易溶于水,水溶液呈微碱性,微溶于乙醇,溶于甘油和甲醇,露置于空气中会吸潮。与酸反应会析出苯甲酸,与碳酸盐反应会有气泡生成,还可以与碱、维生素C反应。工业上制备苯甲酸钠的方法有苯甲酸法和甲苯法。苯甲酸钠常用作防腐剂、缓蚀剂等,广泛应用于水处理、食品、医药等领域。

相关历史

1870年,H·Fleck在寻求一种酸来代替已熟知的 水杨酸 时,第一次描述了苯甲酸的防腐作用,他确立了这两种酸的防腐作用,以及与 苯酚 的防腐作用之间的关系。苯甲酸与水杨酸不同,在开始时它不能用合成法大量生产,因此直到二十世纪初才首次用于食品防腐。 1908年,美国官方批准苯甲酸钠作为一些食品的防腐剂。1930年代,苯甲酸钠的生产工艺进一步完善,成为食品工业中常用的防腐剂之一。1997年,苯甲酸钠已成为使用时间最长、使用量最大的食品防腐剂之一。

应用领域

食品防腐领域

苯甲酸钠属于酸性 防腐剂 ,在碱性介质中无杀菌、抑菌作用,其防腐最佳pH是2.5~4.0。 苯甲酸钠常用于保藏高 酸性水果 、 浆果 、 果汁 、 果酱 、饮料 果露 及其他酸性食品,并可和低温杀菌方法配合使用,以发挥互补作用。使用方法一般是用适量的水将苯甲酸钠溶解后,再加入食品中搅拌均匀即可。

水处理领域

苯甲酸钠可在含铁金属上生成一层松散的阳极型缓蚀膜,它可与 亚硝酸盐 结合以保护含铁金属。在水处理领域作缓蚀剂使用时,在微酸性条件下缓蚀效果好,在碱性条件下几乎无防腐蚀效果,通常在使用时将苯甲酸钠转化为有效形式的苯甲酸。常与其他水处理剂复合使用,对 主剂 有增效作用。单独使用缓蚀效果不高,500 mg/L的缓蚀率仅为20.9%,与 null 配合使用时同样总用量的缓蚀率为93.7%。

医药领域

苯甲酸钠可与药物形成复合物(复盐)从而增加药物 溶解度 ,常作为 咖啡因 、可可豆碱和茶碱等药物的 助溶剂 。如苯甲酸钠与咖啡因形成苯甲酸钠咖啡因,溶解度由1:5变为1:1.2。苯甲酸钠还可以用来测定肝功能,用作外科器械的防腐剂,含漱剂。 在某些眼用药水中可以用于确保药水不被微生物污染,特别是在多次使用的产品中。苯甲酸钠还被用于药物糖浆和口服溶液中,以延长其保质期并抑制微生物的生长。局部用药中,苯甲酸钠作为防腐成分,帮助保持制剂的稳定性和安全性。

其他

苯甲酸钠还可以用于金属器械防锈和乳胶漆、鞋油、合成胶粉防霉防腐剂,化妆品的防腐剂。同时又是 染料 工业的媒染剂,塑料工业的增溶剂,还可用来制造 苯甲酸苯酯 等合成的 中间体 。 此外,苯甲酸钠在工业领域还可作为润滑油添加剂和防锈剂。

作用机制

苯甲酸 钠进入人体后,在 生物转化 过程中变成 苯甲酸 ,苯甲酸与 甘氨酸 结合成为 马尿酸 ,或与 葡萄 醛酸 结合成葡 葡糖苷 酸,并全部从尿中排出体外,不在体内蓄积。在正常用量范围内,对人体无毒害作用,是较安全的防腐剂。

苯甲酸钠属于酸性 防腐剂 ,在碱性介质中无杀菌、抑菌作用,其防腐最佳pH是2.5~4.0。苯甲酸钠亲油性较大,易穿透细胞膜进入细胞内,干扰细胞膜的通透性,抑制细胞膜对氨基酸的吸收, 电离 酸化细胞内的 碱储 ,并抑制细胞内呼吸酶系的活性,阻止 乙酰辅酶A 羟醛缩合 ,从而起到食品防腐的作用。

理化性质

物理性质

苯甲酸 钠为白色颗粒或结晶性粉末,无臭或略带安息香的气味,极易溶于水,20℃时63g/100mL, 水溶液 呈微碱性,53.0g/100mL(25℃)水溶液的pH为8,微溶于乙醇,溶于 丙三醇 和 甲醇 。在空气中稳定,露置于空气中会吸潮,其密度为1.44g/cm 3 , 熔点 为436℃,闪点大于100℃,自燃温度大于500℃。

化学性质

与酸反应

苯甲酸 钠与酸反应能析出游离的 苯甲酸 。

与盐反应

苯甲酸钠与 碳酸盐 反应会生成 二氧化碳 。

苯甲酸钠的溶液中滴加 三氯化铁 试液,即生成碱式苯甲酸 铁盐 的 色沉淀,再加 稀盐酸 ,变为白色沉淀。

苯甲酸钠 水溶液 遇铅、银及汞的 盐溶液 和高铁盐溶液会立即生成沉淀。

与有机物反应

苯甲酸钠与 维生素c 反应可以生成 苯环 :C₆H₅COONa + C₆H₈O₆ → C₆H₆ + 其他副产物。

制备方法

苯甲酸法

在工业上苯甲酸钠是由苯甲酸和 碳酸钠 (或 碳酸氢钠 )在水溶液中进行 中和反应 生成盐,再经脱色、过滤、浓缩、结晶、干燥、粉碎而制得。

甲苯法

以甲苯作原料, 酸钴作触媒,与空气氧化生成 苯甲酸 ,过剩的甲苯蒸出回用。 粗苯 甲酸 经过溶解、结晶、脱水,得 苯甲酸 。z 苯甲酸 再经溶解后与 碳酸氢钠 溶液反应生成苯甲酸钠,再经 活性炭 脱色、过滤、浓缩、 烘干 、粉碎、旋风分离而得成品苯甲酸。

安全事宜

安全标识

毒理学依据

LD 50 大鼠口服4070mg/kg(bw),急性毒性较小,动物最大无作用计量(MNL)为500 mg/kg体重。

GRAS 美国食品药品监督管理局 21CFR 181.23,181.1733。

ADI(每日允许摄入量 Acceptable Daily Intake)0mg/kg~5mg/kg (bw)(包括苯甲酸及其盐的总量,以苯甲酸计。JECFA,1996,2001)

健康危害

破坏细胞膜结构

苯甲酸 钠会使 细胞 膜结构的顺序性遭到毁坏,膜的功能性混乱,以致于断裂细胞数量增加,细胞平衡系统粉碎,它还会与一些自由活动的 氢氧基 产生苯,导致毒物增生。苯及苯的化合物是公认的常见 化学致癌物 。在食品实际生产时,苯甲酸钠与食品 着色剂 柠檬黄 或 食品甜味剂 糖精钠 混合使用时毒性有叠加作用,可能对细胞膜造成二次破坏。

致癌作用

通过实验发现苯甲酸钠与 维生素c 反应生成 苯环 ,会破坏 线粒体 ,造成人体免疫功能的下降。还有实验证明,饮用含苯甲酸钠的 碳酸饮料 时间过长会诱使儿童不当行为频率增加。

损害神经系统

胃液与 苯甲酸 钠碰撞融合有时会生成 苯甲酸 。苯甲酸低毒,但过量超标使用会导致慢性 苯中毒 。具体表现为四肢软绵、头昏脑涨、夜有惊梦或转反侧等官能性症状,血液逐渐发生变化, 白细胞减少症 , 血虚 症状产生, 血小板 数量降低等。食用含有 苯甲酸 钠的食品过度可导致大脑体积缩水,神经系统受损,癌症的可诱性增强。

急救措施

吸入:空气清新,休息。

食入:不要催吐,给一两杯水喝。转诊就医。

皮肤接触:用大量水或淋浴冲洗皮肤。

眼睛接触:首先用大量清水冲洗几分钟(摘除隐形眼镜),然后就医。

相应法规

中国

中国 《食品安全国家标准——食品添加剂使用标准》(GB2760-2014)规定:苯甲酸钠在饮料、 配制酒 、蜜饯 凉果 、果酒、调味料、 果酱 、腌渍的蔬菜、醋、 酱油 、糖果等食品中,最大使用量为0.2g/kg~1.0g/kg不等。

FAO/WHO

按FAO/WHO(1984)规定, 苯甲酸 钠的用途和限量见 苯甲酸 的应用。此外,在果酱和 果冻 中的用量为1g/kg(单用或与 山梨酸 及其盐以及对基 苯甲酸 类合用量)。

储存运输

苯甲酸钠应储存于干燥库房,包装严密,防止受潮,不得与有毒物质共储混运。防止日晒、雨淋和 有毒气体 的污染。

参考资料

  1. Sodium Benzoate | NaC6H5COO - PubChem PubChem 2023-05-07
  2. 苯甲酸钠 国际化学安全品卡 2023-05-07