高效氯氰菊酯（Beta-Cypermethrin），别名β-氯氰菊酯、 高保、百杀得、爱克宁， 是一种菊酯类农药。高效氯氰菊酯的分子式为C 22 H 19 Cl 2 NO 3 ， 摩尔质量 为416.3g/ 摩尔 。 其原药含量≥95%高效异构体，为两对外消旋体混合物，其顺反比约为2:3。原药外观为白色至奶油色结晶体，结晶体密度1.1g/cm 3 ，溶解性（20℃）：水0.01mg/L、 己烷 9g/L、 二甲苯 370g/L，易溶于芳烃、酮类和醇类。
高效氯氰菊酯具有高效、广谱、中毒、低残留、对光和热稳定的特点。是中国农药产量比较大的菊酯类农药。高效氯氰菊酯具有触杀和胃毒作用，无内吸和熏蒸作用。 杀虫脒 谱广，作用迅速，对防治 鳞翅目 、 鞘翅目 害虫非常有效。同样对半 石蝇 、 半翅目 、 直翅目 和 膜翅目 等害虫的防治也有很高效果。主要用于防治棉花、烟草、大豆、蔬菜、 玉蜀黍属 、果树、林木、 葡萄 等农作物害虫，也可用于防治牲畜体外 寄生昆虫 、居室卫生和工业害虫。
1974年，氯氰菊酯由 英国 M.Elliott首先开发成功。1975年起，先后由英国 帝国化学工业 、美国 FMC 、 瑞士 Ciba-Geigy、日本住友和英荷shell等公司进行生产。中国自80年代开始生产。高效氯氰菊酯是由顺反氯氰菊酯通过差向异构化反应使其低效异构体（β体）转化为高效体（α体），使其高效体含量及药效比转化前原药提高一倍以上，高效体含量达95%以上，中国1987年 南开大学 元素有机化学研究所和天津农药总厂合作开发。
2017年9月6日， 欧盟委员会 发布（EU）2017/1526号条例，该条例禁止使用农药高效氯氰菊酯。
发现历史
1974年，氯氰菊酯由 英国 M.Elliott首先开发成功。1975年起，先后由英国 帝国化学工业 、美国 FMC 、 瑞士 Ciba-Geigy、日本住友和英荷shell等公司进行生产。中国自80年代开始生产。高效氯氰菊酯是由顺反氯氰菊酯通过差向异构化反应使其低效异构体（β体）转化为高效体（α体），使其高效体含量及药效比转化前原药提高一倍以上，高效体含量达95%以上，中国1987年 南开大学 元素有机化学研究所和天津农药总厂合作开发。1986年 匈牙利 Hidasi G等着次报道，从氯氰菊酯的8个异构体中分离出1R cisαS/1S cisα和1R transα S/1S transα R 两对外消旋体 混合物 ，1989年由匈牙利Chinoin Pharmaceutical Chemical Works Co.Ltd.，实行工业化生产。
理化性质
物理性质
高效氯氰菊酯的分子式为C 22 H 19 Cl 2 NO 3 ， 摩尔质量 为416.3g/ 摩尔 。 其原药含量≥95%高效异构体，该物质原药呈现为黄棕色至深红褐色的粘稠液体。它包含两对外消旋体混合物，其顺反比例大约为2:3。同时，该物质还存在白色结晶状态，结晶体密度1.1g/cm 3 ，溶解性（20℃）：水0.01mg/L、 己烷 9g/L、 二甲苯 370g/L。 熔点 ：该物质的熔点范围在64℃至71℃之间，峰值熔点为67℃。饱和蒸气压：在特定条件下，该物质的饱和蒸气压为0.226×10 -9 kPa。闪点：该物质的闪点为80℃。
化学性质
高效氯氰菊酯的稳定性：在150℃，禁配物： 强氧化剂 、 强碱 。空气及阳光下，以及在中性及微酸性介质中稳定。 隔绝空气加热至200℃稳定，碱性介质中发生差向异构化，部分转化为低效体，强碱强酸介质中 水解 。
应用领域
高效氯氰菊酯主要适用于防治棉花、蔬菜、果树、茶树、森林等多种植物上的害虫及卫生害虫。该物质还可用作工程塑料。一般使用4.5%的剂型或5%的剂型1500～2000倍液，或10%的剂型或100克/升乳油3000～4000倍液，均匀喷雾。在害虫发生初期喷药效果最好。（1） 棉蚜 、 蓟马科 ：当蚜株率达到30%或卷叶株率达到5%时，需进行防治。每亩地使用4.5%乳油30-50ml，加水40-50升，均匀喷雾。（2）棉蛉虫、红蛉虫：在棉花二三代卵孵化盛期进行施药。每亩地使用4.5%乳油30-50ml，加水40-50kg，均匀喷雾。（3） 菜粉蝶 、 小菜蛾 ：在 美国白灯蛾 2-3 龄期 进行防治，每亩地使用4.5%乳油20-40毫升，加水40-50kg，均匀喷雾。（4） 菜缢管蚜 ：在无翅蚜发生盛期进行防治，每亩地使用4.5%乳油20-30毫升，加水40-50升，均匀喷雾。（5） 柑橘潜叶蛾 ：在放梢初期及卵孵化盛期进行防治。每亩地使用4.5%乳油，加水稀释2250-3000倍，均匀喷雾。（6） 柑橘红蜡蚧 ：在卵孵化盛期进行防治。使用4.5%乳油，加水稀释900倍，均匀喷雾。（7） 茶尺蠖 ：于2-3龄 美国白灯蛾 盛发期进行施药，每亩地使用4.5%乳油25-40毫升（此处原文可能有误，应为25至某个数值，但为保持原文信息，不做改动），加水60-75kg，均匀喷雾。（8） 烟草夜蛾 ：于2-3龄幼虫期进行施药，每亩地使用4.5%乳油25-40毫升，加水60-75升，均匀喷雾。（9）各种 松毛虫属 、 杨属 舟蛾 、美国白蛾：在2-3龄幼虫发生期进行防治，使用4.5%乳油4000-8000倍液喷雾。飞机喷雾时，每公顷用量为60-150毫升。（10）卫生害虫：防治成蚊及 家蝇 成虫时，每平方米使用4.5%可湿性 粉剂 0.2-0.4克，加水稀释250倍，进行滞留喷洒。防治 蜚蠊目 时，在蟑螂 栖息地 和活动场所每平方米使用4.5%可湿性粉剂0.9克，加水稀释250-300倍，进行滞留喷洒。防治蚂蚁时，每平方米使用4.5%可湿性粉剂1.1-2.2克，加水稀释250-300倍，进行滞留喷洒。
合成过程
高效氯氰菊酯的合成过程可以分为4步：（1）二氯菊酸的合成。（图1）（2）二氯 菊酰氯 的合成。（图2）（3）氯氰菊酯的合成。（图3）（4）高效氯氰菊酯是由顺反氯氰菊酯通过差向异构化反应使其低效异构体（β体）转化为高效体（α体），使其高效体含量及药效比转化前原药提高一倍以上，高效体含量达95%以上。
安全事宜
毒理
高效氯氰菊酯的作用机制表现为：当神经细胞兴奋时，通过延长钠通道门控的开放时间发挥效应。这类化合物似乎结合于钠通道邻近区域的膜脂质相，从而改变通道的 动力学 特性。这种作用阻断了神经细胞钠通道的关闭，导致 膜电位 恢复静息状态的过程延迟。由此产生的重复性（感觉、运动） 神经元 放电及延长的负后 电势 效应与 滴滴涕 的作用高度相似，引发神经系统过度兴奋，最终可导致麻痹和/或死亡。半数致死量（LD₅₀）：250-300mg/kg（经口， 小鼠 ）（L873）；急性经口：0.02mg/kg/天（大鼠）（L857）； LD50大鼠急性经口为649mg/kg，急性经皮LD50大于5000mg/kg；LC50大鼠的急性吸入为大于1.97mg/l（小时）；4.5%乳油的大鼠急性经口LD50为853mg/kg，急性经皮LD50为1830mg/kg；5%可湿性 粉剂 的小鼠急性经口LD50为2549mg/kg，急性经皮LD50大于3000mg/kg。
健康危害
侵入途径为吸入、食入、经皮肤吸收。该物质属于中等毒类，对皮肤和粘膜具有刺激作用。在短期内密切接触大量该物质后，1至48小时内可能出现面部感觉异常，如烧灼热、针刺感、蚁走感或紧麻感。同时，还可能出现明显的头晕、头痛、乏力、恶心、呕吐、 精神萎靡 、多汗、流涎等症状。少数情况下，还可能出现 胸闷 、肢端发麻、 心悸病 、视物模糊、瞳孔缩小等症状。随着病情的进展，可能出现肌束振颤或轻度意识障碍（如嗜睡、 意识模糊 或朦胧）甚至 昏迷 ，还可能发生阵发性抽搐。部分患者可能发生 肺水肿 。口服该物质后，十分钟至一小时内可能出现上腹灼痛、恶心、呕吐、食欲不振及乏力等症状，神经系统症状较为严重。多数患者的预后较好，但重症患者可能出现意识模糊和肺水肿。
环境危害
高效氯氰菊酯对环境有危害，应特别注意对水体的污染。对鱼、蜜蜂和家蚕有毒，不能在蜂场和桑园内及其周围使用，药械使用过程中及清洗药械产生的废水，应当避免污染河流、湖泊、鱼塘等水域。安全采收间隔期一般为10天。生物降解性：在土壤和植物中含有的微生物能加速 甲基对硫磷 的生物降解。在无菌土壤中的降解 速率 相当低。在普通土壤中，该农药在7天内被降解95%，而在灭菌土壤中仅降解20%。即使在高剂量情况下，经过2~3个月，微生物也能使其完全降解。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或 生理盐水 冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。洗胃，导泄。就医。
消防措施
危险特性：遇明火、高热可燃。与 氧化剂 可发生反应。遇高热分解释出高毒烟气。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。有害燃烧产物： 一氧化碳 、 二氧化碳 、氮氧化物、 氯化氢 、 氰化物 。灭火方法及措施：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
最高容许浓度：中国 麦金塔 未制定标准； 苏联 MAC未制定标准。监测方法：高效液相色谱法。工程控制：密闭操作，局部排风。呼吸系统防护：空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。眼睛防护：戴 化学 安全防护眼镜 。身体防护：穿防毒物渗透工作服。手防护：戴橡胶手套。其他防护：工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
安全标志
H301（100%）：吞咽会中毒[危险：急性毒性，经口]；
H312（100%）：与皮肤接触有害[警告：急性毒性，皮肤接触]；
H315（100%）：引起皮肤刺激[警告：皮肤腐蚀/刺激]；
H319（100%）：造成严重眼刺激[警告：严重眼损伤/眼刺激]；
H332（100%）：吸入有害[警告：急性毒性，吸入]；
H400（100%）：对水生生物毒性极大[警告：对水生环境危害，急性危害]；
H410（100%）：对水生生物毒性极大并具有长期持续影响[警告：对水生环境危害，长期危害]；
P261：避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾气/蒸气/喷雾；
P264：处理后彻底洗手；
P265：请勿触摸眼睛。
存储与运输
存储
操作注意事项
密闭操作，局部排风，防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴 化学 安全防护眼镜 ，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生 烟雾病 ，避免与 氧化剂 、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物质。
储存注意事项
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
运输
包装方法
使用 塑料袋 或二层牛皮纸袋，外部套以全开口或中开口钢桶；或使用两层塑料袋或一层塑料袋，外部再用麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋包装；亦可用塑料袋外部复合塑料编织袋（包括 聚丙烯 三合一袋、 聚乙烯 三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；或塑料袋、二层牛皮纸袋外部套以普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外部再用普通木箱包装；塑料瓶、两层塑料袋或两层牛皮纸袋（内部或外部再套以塑料袋）外部用瓦楞纸箱包装。
运输注意事项
铁路运输时，所使用的麻袋、塑料编织袋、复合塑料编织袋的强度需符合国家标准。运输前务必检查包装容器是否完整且密封，运输过程中需确保容器不发生泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、 氧化剂 、食品及食品添加剂混运。运输车辆应配备相应种类和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中需防止曝晒、雨淋，以及高温影响。公路运输时，需按规定路线行驶，避免在居民区和人口稠密区停留。
法规限制
2017年9月6日， 欧盟委员会 发布（EU）2017/1526号条例， 欧洲食品安全局 根据91/414/EEC指令，对英国Cerexagri SAS公司提交的评估申请书进行了审查。欧洲食品安全局认为，使用高效氯氰菊酯会给水生生物、 蜜蜂属 和非目标 节肢动物门 带来高风险，由于信息不足无法确定土壤、水生生物和地下水的风险，且没有提供关于确认动物产品的残留定义所必需的牲畜代谢信息，以及关于代谢物PBA的毒性特征及其对消费者风险评估的相关性的信息，所以禁止使用高效氯氰菊酯，本条例于 欧盟 公报发布后20天生效。
根据2022年3月29日《国务院关于修改和废止部分行政法规的决定》第二次修订《 农药管理条例 》。为了加强农药管理，保证农药质量，保障农产品质量安全和人畜安全，保护农业、林业生产和生态环境，制定本条例。本条例所称农药，是指用于预防、控制危害农业、林业的病、虫、草、鼠和其他有害生物以及有目的地调节植物、昆虫生长的化学合成或者来源于生物、其他天然物质的一种物质或者几种物质的 混合物 及其制剂。