四丁基 化 ， 化学式 C16H36FN，是一种白色固体，可溶于水、 乙腈 和 四氢呋喃 。它也被称为四正丁基氟化铵或简称为 TBAF ，是一种 第七代季铵盐 ，化学式为(CH3 CH2 CH2CH2)4N+F-。 三水区 合物或四氢 喃溶液形式的四丁基氟化铵是商业市售试剂。
在实验室中，四丁基氟化铵的四氢呋喃溶液形式常用作有机可溶性的 氟化物 源，可用于脱除硅醚保护基。它还可作为 相转移催化剂 和温和的碱。通过加热，该化合物可以对 酰胺 进行N- 基化反应。由于氟原子是强 氢键 受体，因此很难得到完全干燥的四丁基氟化铵样品。在真空下加热到77℃时，化合物会分解为 氟化氢 根盐。在高真空下40℃干燥时，仍然会得到10-30 摩尔 %的含水量以及10%的二 氟盐 。
简介
由于它极易吸水，通常以三水合 TBAF ，或者TBAF四氢 呋 喃溶液的形式销售。在有机合成中常被用为硅醚保护基团的去保护试剂，也经常被用为 相转移催化剂 以及温和的 有机碱 。在加热的条件下，它可以使 胺烷基化。
由于 氟化物 是非常强的 氢键 受体（夺取氢离子的能力很强），所以加热方法脱去 水合物 里的结合水几乎是不可能的。在真空中加热到77°C，会发生β脱氢消去反应生成 氟化氢 根（hydrogen di fluoride HF2)，而在真空低温（40 °C）干燥的条件下得到的产物仍然含有10-30 摩尔 %的结合水以及大约10%的氟化氢根。制备无水 TBAF 很有意义，因为不同于水合氟离子，“裸”氟离子(naked fluoride)的在非质子 溶剂 中的碱性可以增加20个PK单位以上（成为中 强碱 ）。2005年，一种制备无水TBAF的方法被报导，该方法利用四 丁基 化铵与 六氟苯 在低温下发生 亲核取代 ，制得的无水TBAF本身与其在 乙腈 和 二甲基亚砜 中的溶液都比较稳定，并且该试剂可以作为一种高效的氟化试剂，用于在低温或常温条件下制备多种氟代化合物。