刘怀慎，彭城人， 左将军 怀肃弟也。少谨慎质直。始参高祖镇军将军事，振威将军、彭城内史。
正文
从征鲜卑，每战必身先士卒，及克广固，怀慎率所领先登。从高祖距 卢循 于石头，屡战克捷，加辅国将军。 义熙 八年，以本号监北 徐州市 诸军事，镇彭城，寻加徐州 刺史 。为政严猛，境内震肃。九年，亡命王灵秀为寇，讨平之。十一年，进北 中郎将 。以平广固、卢循功，封 南城县 男，食邑五百户。十三年，高祖 明成祖北伐 ，以为中领军、征虏将军，卫 毂。坐府中相杀，免官。虽名位转优，而恭恪愈至，每所之造位任不逾己者，皆束带门外下车，其谨退类如此。
宋台立，召为 五兵尚书 ，仍督江北淮南诸军、 前将军 、南晋州刺史。复征为 度支 尚书，加 散骑常侍 。高祖迁都寿春，留怀慎督 北徐 青 淮北市 诸军事、中军将军、 徐州市 刺史 。以亡命入广陵城，降号征虏将军。永初元年，以佐命功，进爵为侯，增邑千户。进号平北将军。征为五兵尚书，加散骑常侍， 光禄大夫 。景平元年，迁护军将军，常侍如故。特赐班于宗族，家无余财。二年卒，时年六十一。追赠抚军，谥曰肃侯。
子德愿嗣。
人物评价
宋武帝 ：“散骑常侍、 尚书仆射 、镇军将军、丹阳尹 徐羡之 ，监 江州 豫州之西阳新蔡诸军事、抚军将军、江州刺史华容侯 王弘 ，散骑常侍、护军将军作唐男檀道济， 中书令 、领太子 詹事 傅亮 ，侍中、中领军 谢晦 ，前 左将军 、江州刺史宜阳侯 檀韶 ，使持节、雍梁南北秦四州荆州之河北诸军事、 后将军 、雍州刺史 关中 侯 赵伦之 ，使持节、督北徐兖青三州诸军事、征虏将军、北徐州 刺史 南城男刘怀慎， 散骑常侍 、领太子左卫率新淦侯王仲德，前冠军将军、北青州刺史安南男向弥，左卫将军 阳男 刘粹 ，使持节、南蛮 校尉 佷山子 到彦之 ，西中郎 司马 南郡宜阳侯 张邵 ，参西 中郎将 军事、建威将军、河东 太守 资中侯 沈林子 等，或忠规远谋，扶赞 洪业 ；或肆勤树绩，弘济艰难。经始图终，勋烈惟茂，并宜与国同休， 兹大 。羡之可封 南昌县 公，弘可 华容县 公，道济可改封 永修县 公，亮可建城县公，晦可武昌县公，食邑各二千户；韶可更增邑二千五百户，仲德可增邑二千二百户；怀慎、彦之各进爵为侯，粹改封 建瓯市 侯，并增邑为千户；伦之可封霄城县侯，食邑千户；邵可封临沮县伯，林子可封 汉寿县 伯，食邑六百户。开国之制，率遵旧章。"