亚油酸（英文名：linoleic acid）， 是含有18个碳原子，碳碳双键位于9、12位碳原子上的多不饱和脂肪酸。其在植物体内通过 油酸 的去饱和作用得到，以甘油酯的形式存在于许多植物油中，是一种必需脂肪酸，人体自身无法合成或合成量极低，需通过食物摄取。 亚油酸分子式为C 18 H 32 O 2 ，为无色至淡黄色液体，溶于 乙醚 、 乙醇 ，可与二甲基甲酰胺、脂肪 溶剂 、油类 混溶 ，不溶于水。其密度为0.898-0.904克/立方厘米， 沸点 在229～230℃之间。
1907年，美国研究员发现一类特殊的 脂肪酸 ，后续从中分离出亚油酸；20世纪初，人们仅将膳食脂肪当作热量来源，后续研究证实亚油酸是人和动物的必需脂肪酸，且与平滑肌收缩、 脂类 代谢等密切相关；20世纪60年代后期，人们进一步发现亚油酸在治疗 心血管疾病 、抗癌、促进大脑发育等方面功效显著，还能促进伤口愈合、减轻炎症反应。
亚油酸接触空气易被氧化变色而固化，在动物及人体内，会通过一系列酶促反应，最终代谢转化为花生四烯酸。 亚油酸用氮氧化物处理时转变为 反亚油酸 ，经 催化 氢化 变成 硬脂酸 。 亚油酸用途广泛，可辅助治疗心脑血管病，外用可消炎，能促进代谢、保护心血管等，缺乏会导致发育不良、皮肤粗糙等。 此外，亚油酸还可制造油漆、油墨、各种 表面活性剂 、洗涤剂、香波等，也用于生产聚酯、 聚酰胺 、 聚脲 、 乳化剂 、 催干剂 等。亚油酸无毒， 但是正常人长期过量摄入亚油酸，会增加体内胆固醇浓度，诱导血栓素的产生，还会提高癌症的发病率。
发现历史
1907年，美国Grocers公司的研究员珀西瓦尔·哈特利（PercivalHartley）在研究 脂肪酸 的过程中利用Liebermann's法从人体的肝脏、心脏及肾脏中发现了一类脂肪酸，这类脂肪酸溶于 石油醚 但不溶于 乙醚 ，但是若暴露在空气中或加热后会变得不溶于石油醚，这一特征与从脂肪组织中得到的高级脂肪酸不同。
随后，他们从这类脂肪中分离到了亚油酸。20世纪初，人们认为膳食脂肪只是热量来源，可与 糖类 互相替换。1924年，乔治·波尔在研究 维生素 的化学性质的过程中发现，只饲喂高纯度的蔗糖、 蛋白质 和维生素的大鼠在几个月后出现鳞状皮肤、皮毛脱落，体重减轻甚至死亡。再进一步的实验中发现，若饲料中加入几滴 猪油 就可避免这类情况的发生。
在后续的进一步的实验研究中证明亚油酸是一种必须 脂肪酸 ，而且少量即可以维持健康。亚油酸与人体平滑肌的收缩、 脂类 代谢中酶的活性、中枢神经系统的活力、脉搏与血压的调整、 类固醇 激素的生理功能、前列腺素的合成及其他生命功能有着密切关系。到20世纪60年代后期，人们发现亚油酸在治疗 心血管疾病 、抗癌以及促进大脑发育、调节自主神经等方面功效显著。另外，亚油酸还可促进伤口愈合，减少炎症 细胞 的数量，明显降低炎症因子白介素-1、白介素-6、肿瘤坏死因子-α和巨噬细胞炎症 蛋白 3的浓度，减弱核因子κB的活性。
理化性质
物理性质
亚油酸 化学 结构系统命名为（9Z,12Z）-9,12-十八碳二烯酸，简式写为C₁₈：2n-6， 分子式为C 18 H 32 O 2 ， 摩尔质量 为280.4克/摩尔。亚油酸为无色至淡黄色液体，溶于 乙醚 、 乙醇 ；可与二甲基甲酰胺、脂肪 溶剂 、油类 混溶 ；不溶于水。其密度为0.898-0.904克/立方厘米， 熔点 为-6.9°C， 沸点 在229和230°C之间，蒸气压为0.00000087毫米汞柱， 折射率 在1.469~1.473之间。
化学性质
亚油酸接触空气易被氧化变色而固化；在动物及人体内，首先被Δ⁶-去饱和酶（限速酶）代谢为 γ-亚麻酸 （18：3n-6），然后为亚油酸被转化为二高-γ-亚麻酸（20：3n-6）。二高-γ-亚麻酸经去饱和便得到花生四烯酸（20：4n-6）。
亚油酸用氮氧化物处理时转变为 反亚油酸 ，经 催化 氢化 变成 硬脂酸 。
物质结构
亚油酸是含有18个碳原子，碳碳双键位于9、12位碳原子上的多不饱和脂肪酸。
应用领域
医学领域
亚油酸具有促进 新陈代谢 、调节内分泌、减缓衰老以及软化心血管、促进血液循环、降血脂等作用，被称为“血管 清道夫 ”。其可以与胆固醇结合成酯并降低其血胆固醇水平，减少了脂质在血管壁的沉积，使血管壁的功能得到维持和改善，《 中华人民共和国药典 》中采用亚油酸乙酯丸剂、滴剂作为动脉硬化及 冠状动脉粥样硬化性心脏病 的辅助治疗和预防药物。亚油酸与海藻等混合制成外用药可以治疗关节、肌肉的炎症和疼痛。
亚油酸是人和动物营养中必需的 脂肪酸 ，是合成前列腺素的 前体 ，缺乏时会造成发育不良及皮肤粗糙等症状。
工业领域
亚油酸是制造油漆及油墨的重要原料，也用于生产聚酯、 聚酰胺 及 聚脲 等，还用于制造 乳化剂 、 催干剂 等产品。精制亚油酸经 甲醇 酯化、加氢制成的不饱和 脂肪醇 可用作各种 表面活性剂 、洗涤剂、香波等化妆品的原料。
合成过程
脲包法是分离 提纯 亚油酸的常用方法，以富含亚油酸的油脂为原料，经皂化、 酸解 、饱和得到纯品，但是因制备过程的高温容易引起亚油酸双键的转移合氧化变质。郭红英等以 红花籽油 为原料，采用先碱性醇解再 尿素 包合的方法，确定了尿素一次包合法的最佳工艺条件（混合 脂肪酸甲酯 ：尿素：甲醇=1.04：1：4，包合 温度 10℃，包合时间24小时）， 亚油酸甲酯 得率72.95%，纯度达99.27%。
分布情况
亚油酸以甘油酯的形式存在于许多植物油的油脂中，如红花油、玉米油、 棉籽油 、 有机大豆油 、 猪油 等，其中红花籽油中所含亚油酸的比例达73%～78%，比一般的植物油都高。
安全事宜
毒性
亚油酸无毒。
参考资料：
健康危害
正常人每日摄入亚油酸约6克就可以维持正常的生理代谢，如果长期过量摄入亚油酸将抑制 α-亚麻酸 向 二十碳五烯酸 （EPA）和 DHA （DHA）转化，会增加体内胆固醇浓度，诱导血栓素的产生，还会提高癌症的发病率。亚油酸对皮肤有一定的刺激性，导致皮肤红肿、发干和增厚。
储存
亚油酸采用 不锈钢 或铝桶包装。储存时应加入一定的 抗氧化剂 维生素e （或 丁基羟基茴香醚 ）。储存于阴凉通风处，避免日光直接照射，远离热源和 氧化剂 。按一般化学品储运，储存温度2~8℃。