木糖醇(Xylitol)是一种 有机化合物 ,别名戊五醇, 化学式 为C₅H₁₂O₅,分子量为152.15 。木糖醇在常温下是白色结晶性粉末 ,具有甜味,且甜度与 蔗糖 基本相同 ,热量较低(约2.4千卡/克),具有清凉口感, 几乎无气味 ,标准状态下的 熔点 94-97 ℃, 沸点 为215-217 ℃ ,易溶于水,溶于 乙醇 及 吡啶 类 溶剂 ,25 ℃时的密度为1.515 g/cm³ 。木糖醇的化学性质稳定,不会发生美拉德反应。木糖醇可以和 脂肪酸 和脂肪酸等生成类似司潘、 吐温 的糖醇酯[zhǐ] 乳化剂 ;木糖醇和单糖(木糖,葡萄糖等)能反应生成 糖苷 。
木糖醇广泛存在于水果(如草莓、李子)、蔬菜(如 花椰菜 )及 桦树 、玉米芯等植物中,人体内也含有少量木糖醇。木糖醇一般通过将植物纤维原料(如玉米芯、棉籽壳、 蔗糖 渣等)中的多缩戊糖水解为木糖,之后再通过加氢制备木糖醇 。利用木糖醇良好的 物理化学 特性和生理功效,可制成多种多样的产品广泛应用于食品工业 ,医疗行业 ,日化行业 和化工合成等行业中 。
发展历史
1891年, 德国 化学家埃米尔·费舍尔(Emil Fisher ,1852-1919)和 法国 科学家贝亿特(Berlrend) 通过 汞齐 钠加氢 氢化 D-木糖来生产出了木糖醇,但其中含有许多杂质,这是世界首次发现木糖醇。
第二次世界大战 期间, 蔗糖 资源供不应求,催促着世界寻找新的甜味剂替代 蔗糖 。在此期间, 芬兰 开始生产木糖醇,通过从硬木中提取 木聚糖 ,将木聚糖 水解 成其D-木糖后将其氢化制造木糖醇。
1963年, 美国食品和药物管理局 ( 美国食品药品监督管理局 )就将木糖醇视为“公认安全物质”,并允许在食品、饮料、医药和化妆品中使用。
20世纪70年代, 欧洲 开始广泛的研究木糖醇预防 龋病 等功效。早期的研究是 图尔库大学 的芬兰生物化学家考科·马基宁博士Kauko K. Makinen,这一早期的研究主要是对木糖醇抗变形特性机制探索。
20世纪70年代以来,木糖醇的许多功效被发现口腔健康和其他领域也有着极大益处,例如缓解 中耳炎 、鼻咽部感染和 骨质疏松症 等。
分布情况
植物中的木糖醇
木糖醇是广泛存在于自然界果蔬和树木中的一种天然有机醇类物质,可在自然界大多数植物材料和果蔬中发现和提取,常用作原料的有 白桦 、 橡树 、 玉米芯 、 覆盆子 、 甘蔗渣 等。木糖醇在果蔬中也广泛存在,但含量较低。
干果蔬中的木糖醇含量表:
人体的木糖醇
木糖醇是人体正常 糖类 代谢的中间产物 ,正常人体即使不通过外界摄入木糖醇,血液中也会有0.03-0.06 mg/100 mL的木糖醇。人体内木糖醇可由 葡萄糖醛酸 脱羧形成。
物质结构
木糖醇 晶体 呈无色板状晶体,外观与 石膏 晶体相似 。木糖醇晶体的 空间群 为P2₁2₁2₁,单个晶胞中含有四个木糖醇分子,其晶胞数据为:a=8.291Å,b=9.970Å,c=9.970Å,四个分子在晶胞中具有非平面碳链的 非对称 构象。
理化性质
物理性质
木糖醇在常温下是白色结晶性粉末 ,具有甜味,且甜度与蔗糖基本相同(约1:1),热量较低(2.4千卡/克),且具有特殊的清凉口感 ,几乎无气味 ,标准状态下的 熔点 92-96 ℃, 沸点 为215-217 ℃ ,易溶于水,溶于乙醇及 吡啶 类溶剂 ,25 ℃的密度为1.515 g/cm³ ,木糖醇在25℃时的蒸气压为0.00247 mmHg,在10%W/V的水溶液中的pH为5~7 ,pKa的范围为-3.0-12.76 。
木糖醇在人体体温下木糖醇比 蔗糖 更容易溶解,其水分活度与山梨醇相比较低,可以提高食品的保存性。
化学性质
木糖 醇由木糖 氢化 而成,结构中不存在 羟基 ,这使木糖醇作为 食糖 的 替代品 时不会发生 美拉德反应 ,从而不会在加热过程或贮藏中发生 焦化 与褐变。(美拉德反应又被称为非酶褐变,是指体系中存在的氨基酸及其化合物与具有 羰基 的化合物之间所发生的 -氨反应。)
木糖醇和单糖(木糖, 葡萄糖 等)能反应生成 糖苷 。
木 糖醇 可以和 脂肪酸 和脂肪酸等生成类似司潘、 吐温 的糖醇酯 乳化剂 。
木糖醇可以和 硝酸 反应生成爆炸性硝基木糖醇。
木糖醇和 硼砂 反应生成具有 合结构的 螯合肥 ,影响溶液的旋光度和 电导率 。
木糖醇不属于发酵性糖,大部分细菌不可以分解利用木糖醇。
生理功能
木糖醇的升糖指数(GI值)仅为7(蔗糖为65),不会显著刺激胰岛素分泌,适合 糖尿病 患者。 木糖醇通过碳水化合物分解的正常生理途径被氧化为二氧化碳和水。摄入进体内约85%的木糖醇在肝脏中分解代谢利用,约10%在肾脏经肝外代谢,剩下的小部分被血细胞、肾上腺皮质、肺、大脑、脂肪组织等消耗。
木糖醇不能被口腔中致龋细菌(如 变形链球菌 )有效代谢,因此不会产生腐蚀牙釉质的酸性物质。同时,它能抑制细菌附着和增殖,减少牙菌斑形成,被 世界卫生组织 (WHO)推荐为安全的防蛀甜味剂。
木糖醇可以促进肝糖的合成,血糖不会上升,对肝病患者有改善肝功能和抗脂肝的作用 ,可治疗乙型迁延性肝炎、乙型慢性肝炎及肝硬化,是肝炎并发症病人的理想辅助药物。
木糖醇在 小肠 中吸收率约50%,未吸收部分进入大肠后被肠道菌群发酵,产生短链脂肪酸(如 丁酸 ),可能改善肠道环境。但过量摄入(通常>50克/天)会因渗透作用引发腹胀或 腹泻 。
制备方法
直接提取法
提取法是采用固液萃取的方法从含有木糖醇的天然植物中提取出来。由于自然界中木糖醇的含量较低(即使如 梅果 也仅占干重的1%),且直接提取需要专门的设备、耗能巨大、生产成本高,很难大量生产满足工业需求,因此很少使用。
芬兰 等 欧洲 国家以白桦木为原料,以蒸煮的方式获得粗糖液,再对其精制加工即可得到结晶木糖醇产品。
化学合成法
工艺原理
将农业植物纤维原料(如 玉米芯 、棉籽壳、 蔗糖 渣等)中的多缩 戊糖 经 水解 为 木糖 ,木糖在一定压力和温度下下,以 为 催化剂 在酸性条件下,加氢制得木糖醇。反应的主要 化学方程式 为 :
制备方法
化学 法生产木糖醇的生产工艺主要可分为三种: 中和法 、 离子交换 脱酸法和结晶木糖法,不同的工艺流程有着不同的操作步骤和工序。
中和法
原料→预处理→ 水解 →中和→脱色→蒸发→ 氢化 →二次浓缩→结晶→ 离心 →结晶产品
离子交换脱酸法
原料→预处理→水解→脱色→离子交换→蒸发→离子交换→氢化→二次浓缩→结晶→离心→结晶产品
1-水解釜;2-中和锅;3- 过滤机 ;4-一道 蒸发器 ;5-脱色锅;6-过滤机;7- 阳离子 交换柱 ;8- 阴离子 交换柱;9-氢化 反应器 ;10-立式过滤机;11-二道蒸发器;12-结晶机; 13- 离心机
原料→预处理→水解→中和→蒸发→ 甲醇 沉淀→蒸发→木糖结晶→ 氢化 →二次浓缩→结晶→ 离心 →结晶产品
应用领域
食品
在食品工业中,借助于木糖醇防 龋病 性、吸湿性好、具有清凉口感、不发生美拉德褐变反应等特性,木糖醇广泛应用于 无糖口香糖 、 巧克力 、饮料、酒类、 糖果 和食糖 替代品 中。
以木糖醇为原料生产的 糖类 不会像以 蔗糖 和 葡萄糖浆 为主要成分的普通硬糖一样——葡萄糖浆会阻止结晶的出现,产品会呈非结晶、透明的固体,影响硬糖口感,且其甜度与普通硬糖一样,生产的同时不需要加入 糖精 等强力甜味剂。同时含木糖醇的糖果口感清凉,贮存性能好,通常情况下不会吸水返潮。
在无糖 烘焙食品 中添加木糖醇,不仅可以改善产品的口味,还能提高产品的综合品质,如降低烘焙食品所含热量,避免烘焙食品发生美拉德褐变反应等。
木糖醇也可用于酒类添加剂,改善酒类品质,有研究表明一定含量的木糖醇可以改进酒类的色、香、味,使酒香味香醇,甜味柔和,口味滑爽。
医疗
木糖醇可在许多医药品上作 赋形剂 或甜味剂,具有预防 龋病 、不可发酵和 糖尿病 患者可食用的特性。
木糖醇的 化学性质 与 蔗糖 相比较低,以木糖醇为原料制备的止咳 果露 、滋补剂和 维生素 药片不会发酵变质也不会发生霉变,极大的延长了这些医疗药品的 货架 日期。
可用于制成木糖醇注射液和口服液,供糖尿病患者能量补充用药、代谢异常的纠正药品,也可以用于改善 糖代谢 ,消除 血症。
木糖醇在人体中代谢不需要 胰岛素 的参与,可供糖尿病人食用。同时它还可以减缓 血浆 中 脂肪酸 的生产速度,用作护肝药,同时也可以降低 转氨酶 ,改善肝功能。
日化
木糖醇和 甘油 一样具有好的保湿和改善皮肤粗糙的功能,且木糖醇在使用时不会有黏稠感,具有清爽的感受,广泛用于各种护肤品和牙膏中。
化工
塑料工业。木糖醇可用作制备木糖醇C₅~C₉酸酯耐热 增塑剂 ,用于合成 软塑料 制品。该增塑剂属于耐热性的 聚氯乙稀 增塑剂 在鞋底、农用薄膜、 合成革 、 电缆 材料等方面有广泛使用;木糖醇可作为 引发剂 制备 聚醚多元醇 ,是合成 硬质泡沫塑料 的基本原料,木糖醇聚醚制造泡沫塑料的工艺操作简便且收益率高。
油漆涂料。利用木糖醇是戊五醇,比 丙三醇 还多两个 羟基 的特点,生产不同性能的油漆涂料。由木糖醇加入制成的代油醇酸绿色 磁漆 ,贮存一年后的性能也不会有太大变化。
木糖醇可以可 丙三醇 一样与 硝酸 发生反应,产生硝基可爆物质,对于该类爆炸物质,其 爆炸速度 介于 硝化甘油 和 三硝基甲苯 之间,且稳定性较好,储存运输安全性较高。
安全事宜
毒性
小鼠 腹膜 内LD50( 半数致死量 )为10000 mg/kg;
大鼠口服LD50(半数致死量)为6500 mg/kg。
健康危害
吞入、皮肤接触与吸入木糖醇粉末均可能对身体有害,对眼睛、呼吸道与皮肤有刺激性作用。接触木糖醇粉末时需要戴防护手套与护目镜,并在相关车间采取一定防尘措施。
木糖醇与葡萄糖和 半乳糖 不同,木糖醇不会主动通过肠粘膜转运,它主要通过被动扩散或促进扩散吸收。因此,木糖醇的吸收与其他 糖类 相比吸收速度较慢。小剂量的木糖醇在人体内可能会完全吸收,但大剂量(超过50克)后人体不能完全吸收,这些未能吸收的木糖醇会积累在 放射性肠炎 ,从而导致渗透性 腹泻 。