己二 是一种 有机化合物 ， 化学式 为C6H8N2，分子量为108.14。它是一种 甲苯二异氰酸脂 ，微溶于水、醚，溶于醇，性质稳定。己二腈是制造 尼龙 的中间体，也可用作色谱固定液。它是聚合物 聚己二酰己二胺 的 前体 ，生产量可达一亿公斤。己二腈是一种粘性的无色液体，具有 分子式 (CH2)4(CN)2，微溶于水，溶于 乙醇 、 三氯甲烷 ，不溶于 乙醚 、 二硫化碳 。
简介
理化常数
中文名称 己二腈
溴化铒 1,4-Dicyanobutane
中文别名 1,4-二 基 丁烷
英文别名 Adiponitrile; Butane- 1,4-dicarbonitrile
CAS号 111-69-3
EINECS号 203-896-3
分子式 C6H8N2；NC(CH2)4CN
分子量 108.14
InChI InChI=1/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2
熔点 1-3℃
密度 相对密度(水=1)0.96；
沸点 295℃
水溶性 90 g/L (20℃)
物化 性质 性状 无色透明油状液体，有轻微的苦味。
凝固点 1℃
折射率 1.4380
溶解性 溶于 甲醇 、 乙醇 、 三氯甲烷 。难溶于水、 环己 、 乙醚 、 二硫化碳 和 四氯化碳 。
安全术语 S26:; S39:; S45:;
风险术语 R23/25:; R36/38:;
危险品标志 T:Toxic;
上游 己二酸
相对蒸气密度（空气=1）：3.73
饱和蒸气压(kPa)：266.6Pa(100℃)
燃烧热 (kJ/ 摩尔 )：4368.8
临界温度(℃)：507
临界压力(MPa)：2.80
爆炸上限%(V/V)：5.0
引燃温度 (℃)：550
爆炸下限%(V/V)：1.7
分子结构数据
1、 摩尔 折射率 ：39.67
2、 摩尔体积 （ m3 /mol）： 114. 3
3、等张比容（90.2K）：287.4
4、 表面张力 （dyne/cm）：39.9
5、 极化 率（10-24cm3）：11.76
理化性质
物理性质
饱和蒸气压（kPa）：266.6Pa（100℃）
燃烧热 （kJ/ 摩尔 ）：4368.8
临界温度（℃）：507
临界压力（MPa）：2.80
爆炸上限%（V/V）：5.0
引燃温度 （℃）：550
爆炸下限%（V/V）：1.7
溶解性：微溶于水、醚，溶于醇。
毒性： 丁二腈 的大鼠口服LD50为300 mg/kg
化学性质
遇明火能燃烧。遇高热分解释出剧毒的气体。与 氧化剂 可发生反应。
生态学数据
1.生态毒性 TLm：820mg/L（96h）（ 黑头呆鱼 ， 硬水 ）；1250mg/L（96h）（黑头呆鱼， 软水 ）；1250mg/L（24h）（ 蓝鳃太阳鱼 ，软水）
2. 生物降解 性：MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，28d后降解35%~66%。
3.非生物降解性：空气中，当 羟基自由基 浓度为5.00×105个/cm3时，降解 半衰期 为23d（理论）。
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.3
2、 氢键 供体数量：0
3、 氢键 受体数量：2
4、可旋转 化学键 数量：3
5、 互变异构体 数量：无
6、拓扑分子 极性表面积 （TPSA）：47.6
7、重 原子 数量：8
8、表面电荷：0
9、复杂度：113
10、 同位素 原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键 单元数量：1
生产方法
1930年 杜邦 采用 己二酸 法首先实现了己二腈的工业化生产。以后， 杜邦公司 又开发了 丁二烯 的氯化－ 氰化物 法(两步法)和丁二烯直接氢氰化法。美国 孟山都公司 也开发了 丙烯腈 加氢二聚法。上述方法中，己二酸法技术成熟，应用最广。 丙烯 腈加氢二聚法的原料丙烯价廉易得，反应选择性高，污染最小，若进一步降低工艺费用和工厂投资，可提高该法的经济竞争能力。丁二烯直接氢氰化法，避免了氯化-氰化法中 电解 氯化钠 和脱除氯化钠所带来的污染问题，是成本最低的一种生产方法。
己二酸法
己二酸与氨经 胺化 、脱水生成己二腈：
HOOC（ CH2 ）4COOH＋2NH3─→NC（CH2）4CN＋4H2O
此法分为 气相 法和液相法。气相法采用磷酸硼 催化剂 ，反应温度300～350℃，由于己二酸气化时会分解，因此选择性只有80％。采用瞬时气化和 流化床反应器 ，选择性可提高到90％。液相法是将200～300℃的熔融己二酸，在催化剂（如磷酸）存在下进行胺化。反应产物经过脱水、脱重组分、 化学 处理和直空 蒸馏 等步骤，便可获得纯己二腈。
丁二烯氯化-氰化法
首先是 1,3-丁二烯与 氯气 在160～250℃下进行气相反应，生成二氯 丁烯 （异构体 混合物 ）， 收率 约为96％；然后使二氯丁烯与 氰化钠 或 氢氰酸 在铜 催化剂 存在下反应生成二 氰基 丁烯（异构体混合物），收率95％；二氰基丁烯再在 钯催化剂 存在下加氢生成己二腈，收率在95％以上。
丁二烯直接氢氰化法
将1,3-丁二烯与氢氰酸在催化剂存在下，于100℃下进行液相反应，生成 戊烯 腈的异构体混合物；经分离并将异构体异构为直链 戊烯 腈后，再与氢氰酸加成为己二腈。该法已于1977年工业化。据称是最经济的生产方法。
丙烯腈加氢二聚法
其中之一为电解法，总的 阴极 反应为：
2H2C＝CHCN＋2e＋2H+ ─→NC（ CH2 ）4CN
电解液 是对 甲苯 四 乙胺 磺酸盐 ，温度50～60℃，己二腈 收率 92％～95％。开始人们是用 离子交换 膜将 阳极 区和阴极区分开，但后来又开发了无膜法，即用湍流循环的方法将导电盐水溶液（水相）和丙烯腈（有机相） 乳化 以利于传质，且分别以 石墨 和 磁铁 作为阴极和阳极，而不需将阴、阳两极分开的方法。另一种是 化学 还原二聚 的方法，采用 碱金属 或 碱土金属 的 汞齐 作 还原剂 ，在 电解 过程中汞合金在汞电解槽中生成相应的盐，因此也可把它看成是间接 电化学 法。此外，尚有以钌为 催化 剂，在200～300℃、0.1～0.3MPa下，使 丙烯腈 气相 加氢二聚的催化法。
用途
已二腈主要用于生产 聚酰胺 纤维的中间体 己二胺 ，橡胶 促进剂 和 防锈剂 ，也用作 洗涤剂 的添加剂，丙烯腈、 甲基丙烯腈 和甲基丙烯酸甲 三元 共聚体 的纺丝 溶剂 ， 聚氯乙烯纤维 湿纺和干纺溶剂，聚 胺的 着色剂 ，织物 漂白剂 的助剂， 醋酸酯 、丙酸酯、丁酸酯和混合酯 增塑剂 ；以及作为 芳香烃 抽提的 萃取剂 等。
类别
有毒物品
毒性分级 高毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50：155 毫克/公斤；口服- 小鼠 LD50：172 毫克/公斤
可燃性 危险特性 明火可燃;高热分解;与 氧化剂 起作用；燃烧释放有毒氮氧化物和 氰化物 烟雾
储运特性 库房通风低温干燥; 与酸类、氧化剂、 食品添加剂 分开存放
灭火剂 干粉、泡沫、 二氧化碳 、 砂土 。
职业标准 TWA 4 PPM；STEL 10 毫克/立方米
安全信息
危险品标志 T
危险类别码 25-36/37/38-36/38-23/25
安全说明 26-36-45-39
危险品运输编号 UN 2205 6.1/PG 3
WGK Germany 1
RTECS号 AV2625000
HazardClass 6.1
PackingGroup III
毒害物质数据 111 69-3(Hazardous Substances 数据 )
对环境的影响
该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：有报道服数 升本品，立即发生急性中毒。表现有乏力、呕吐、呼吸急促、心过速成、 意识模糊 和抽搐。在室温下蒸气压低，吸入中毒的危险性不大。本品可经无损皮肤吸收。
毒理学资料及环境行为
毒性：属中等毒类。
急性毒性：LD50300mg/kg(大鼠经口)；LC501710mg/ m3 ，4小时(大鼠吸入)
亚急性和慢性毒性：大鼠吸入不敷出20～150mg/m3，4小时/天，共5个月，出现蛋白尿，血中 硫氰酸盐 和 尿素 含量增加及脏器重量系数增大等毒作用。
危险特性：遇明火、高热可燃。与 强氧化剂 可发生反应。受热分解放出有毒的 一氧化氮 烟气。
实验室监测方法
高效液相色谱法
环境标准
苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 10mg/ m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.1mg/L
储运方法
储存于阴凉、通风的库房。远离 火种 、热源。保持容器密封。应与 氧化剂 、 还原剂 、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
使用注意事项
危险性概述
健康危害：有报道服数毫升该品，立即发生急性中毒。表现有乏力、呕吐、呼吸急促、心动过速、 意识模糊 和抽搐。在室温下蒸气压低，吸入中毒的危险性不大。该品可经无损皮肤吸收。
环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：该品可燃，有毒。
急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用流动清水或5% 硫代硫酸钠溶液 彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或 生理盐水 冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持 呼吸道 通畅。如 呼吸困难 ，给输氧。呼吸心跳停止时，立即进行人工呼吸（勿用口对口）和胸外心脏按压术。被吸入 亚硝酸异戊酯 ，就医。
食入：饮足量温水，催吐。用1:5000 高锰酸钾 或5%硫代硫酸钠溶液 洗胃 。就医。
消防措施
灭火方法：采用雾状水、泡沫、干粉、 二氧化碳 、 砂土 灭火。
泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给 正压 式呼吸器，穿 防毒服 。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料 吸附 或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入 废水 系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作尽可能 机械化 、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸 过滤式防毒面具 （ 半面罩 ），戴 化学 安全防护眼镜 ，穿 聚乙烯 防毒服 ，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与 氧化剂 、 还原剂 、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。