环丙烷 （Cyclopropane）又名三亚 甲基 、三甲撑， 化学式 为C 3 H 6 ， 摩尔质量 为42.08 g/ 摩尔 。 环丙 是一种易燃性气体，其密度为1.1358 g/cm³ （20 °C）， 熔点 为-127.4℃， 沸点 为-32.8 °C。 易溶于 乙醇 ，可溶于不 芳香油 。 其 化学性质 处于 烯烃 和 烷烃 之间，比一般 环烷烃 活泼，可以发生 取代反应 和氧化反应，但由于碳环结构的存在，尤其是小环化合物较不稳定，容易开环发生 加成反应 变为开链烃，变为 脂肪族化合物 ，易被 硫酸 吸收。
环丙烷 为可用于镇痛、麻醉诱导的吸人性麻醉药，MAC为9.2%。其相比于其他吸入麻醉药呼吸抑制作用更强，使心脏对 盐酸肾上腺素 和其他拟交感神经药物的敏感程度提高，是一种出色的麻醉剂，起效和恢复非常快，同时保持稳定的血流 动力学 。
环丙烷 蒸发液体会导致冻伤，且其蒸气与空气可形成爆炸性 混合物 。若在密闭空间泄漏，可能会置换空气并起到简单的窒息剂作用。 此外，环丙烷可以对 地表水 、土壤、大气和 饮用水 造成污染，对环境有害。
发展历史
环丙基结构广泛存在于具有生物活性的 天然产物 和药物分子中，研究人员从 植物 、 真菌 及微生物等生物体内分离出不同含有 环丙烷 结构的 代谢产物 。
1954年， 威廉·冯·埃格斯·多林（W.von E.Doering ）等人发现双卤碳烯可以以很高的产率加成到 烯烃 来形成 环丙烷 衍生物 （见下图1），通过加成到三键可以得到环丙烯（见下图2），从而促进了碳烯 化学 的研究。
20世纪60年代逐渐兴起将环 丙基 结构引入药物分子的研究。 1990年，Yoshida等人通过 萃取 和柱色谱纯化，从 链霉菌科 广岛市 链霉菌（ Streptoverticillium fervens）中分离出一种无色对 褐腐菌 具有高比活性、结构为 C 32 H 43 N 3 O 6 的新型抗生素（FR-900848） 晶体 ，其中有一个奇特的含有五个 环丙烷 环系的 C23 脂肪酸 侧链。
分子结构
环丙烷 不稳定，易发生开环反应是由其结构决定的。现代共价键理论认为， 烷烃 分子中每个 碳 是sp 3 杂化，其两个C—C 键之间的夹角为109.5°，这样可以碳原子的轨道对称处于同一直线，成键最稳定。而环丙烷分子中，三个碳原子成平面正三角形，C—C—C键角理论应为60°，但要使三个碳原子 共面 则不能是正常的键角，要在成键时两个轨道弯曲方向 重叠 ，形成弯键亦称香蕉键。根据 量子力学 计算： 环丙烷 的C—C—C键角为105.5°，H—C—H键角为115°。成键两 原子轨道 重叠程度愈大，形成的 化学键 愈强。当成键两个 sp 3 杂化轨道 沿轨道对称轴方向面对面重叠时，重叠最多、最有效，键也最强，所以 环丙烷 的C—C 键较弱且成键 电子云 分布在连接两个 碳 的直线外侧提供了被亲电试剂进攻的位置。
理化性质
物理性质
环丙烷是一种具有特殊臭、辛辣口感的无色高度 可燃气体 ，易溶于 乙醇 、 乙醚 ，可溶于不 芳香油 ，15°C时可溶于水（1:2.7）。 其密度为1.1358 g/cm³ （20 °C） ，蒸气比空气重，接触液体可能会导致冻伤。 熔点 为-127.4℃， 沸点 为-32.8 °C。
化学性质
环丙烷 在充分加热或在空气、 氧气 或 强氧化剂 存在下点燃时，会放热燃烧产生 二氧化碳 和水。但在其他情况下，不受酸、碱、大多数 氧化剂 和大多数 还原剂 的 水溶液 影响，若温差较大，冷 液化石油气 与水接触可能会导致剧烈或 暴沸 和极快的蒸发。
环丙烷容易与 卤族元素 加成，例如环丙烷与溴在室温下就可发生 加成反应 ，使溴的颜色褪去。
在常温下，环丙烷及其 烷基 衍生物 也容易与 卤化氢 加成。
环丙烷成键两个 sp 3 杂化轨道 沿轨道对称轴方向面对面 重叠 时，重叠最多、最有效，键也最强，所以环丙烷的C—C 键较弱且成键 电子云 分布在连接两个 碳 的直线外侧提供了被亲电试剂进攻的位置，与 烯烃 分子中碳碳之间各用一个sp 2 轨道相互交叠形成的C—C 键相似，故环丙烷也表现出有 烯烃 的性质，容易发生开环加成反应。 但 环烷烃 与 过氧苯甲酰凝胶剂 不相容，不能使 高锰酸钾 溶液褪色，这是与烯烃性质不同之处，可用来区别环烷烃和烯烃，说明了 环丙烷 对氧化剂的稳定性。
制备方法
合成路线一
早在19世纪就已经观测到，活泼的 卡宾 （如 CH2 或乙氧 羰基碳 烯）可以与芳环中的 双键 反应，生成稳定的 环丙烷 结构。
合成线路二
环丙烷环系可以通过 烯烃 或 炔烃 与类卡宾发生反应生成环丙烷环系的 有机反应 来构建，即Simmons-Smith反应。 常用而有效的环丙烷化试剂为Simmons-Smith试剂： 二碘甲烷 和 铜 Zn，也可以用 二溴甲烷 代替二碘甲烷。
卡宾对 烯烃 的 加成反应 可用来制备用一般方法难以合成的 环丙烷 衍生物 等，它也是卡宾的各类反应中被研究得最多的。例如，环已烯与 卡宾反应 可生成二环 庚烷 及其他重排反应产物。
另外， 二乙基锌 和二碘甲烷也可以用于环丙烷化反应。当分子中有 羟基 存在时，常诱导得到和羟基处于syn位的产物。
一些过渡金属 ，如Cu、Rh、Pd等可以 催化 重氮化合物对 烯烃 的 环丙烷 化反应。
合成线路三
环丙烷在工业上可从1,3 二氯丙烷 来制取，后者可用石油纯热裂法得出的丙烷，逐渐加热使起氯化而成。 环丙烷 亦可由钠、锌、或镁作用1,3二 溴丙烷 合成，得出的环丙烷可加入 高锰酸钾 溶液，以除去大部分烯烃杂质。
应用领域
麻醉
环丙烷最初被研究是因为它被认为是 乙烯 中的有毒元素，但随后因其可增强其他非除极化型肌松药（简箭毒碱、季 酚、 泮库溴铵 等）的神经肌肉阻断作用，预料其他吸入麻醉剂（ 烷、 甲氧氟烷 、恩氟烷等）与法扎溴铵可发生类似相互影响，被证明是一种可用于镇痛、麻醉诱导麻醉药。
环丙烷 作用于人体的麻醉浓度是20-25%，与其他吸入麻醉药相比，环丙烷对 呼吸道 的刺激极小，通过肺部被迅速吸收并几乎完全消除，因此屏气、呼吸急促和咳嗽等 呼吸系统 变化的频率较低，麻醉力强，麻醉作用快，可增强竞争性神经肌肉阻滞作用，呼吸抑制作用更强使心脏对 盐酸肾上腺素 和其他拟交感神经药物的敏感程度提高。
毒性
对人体的危害
环丙烷 是最有效的麻醉气体，其效力约为 乙烯 的五倍， 一氧化二氮 的七倍，但增加的吸气量会携带同时给予的任何其他气体，因此将加速第二种气体的 肺泡 浓度的上升，可能会导致新生儿抑郁，且麻醉后 低血压 、 妄和头痛比使用其他药物后更常见。
在深度麻醉期间和苏醒期间，瞳孔大小往往会增大，可能会导致眼球突出。尽管 环丙烷 引起的手术麻醉通常对动脉血压的影响较小，但当出现出血、心肌疾病或败血症时，可能会出现严重的红色DN。
吸收和代谢
环丙烷 通过肺部被迅速吸收并几乎完全消除；少量 AMT 会通过皮肤扩散，另外少量（大约 0.5%）会在体内代谢并以 二氧化碳 和水的形式排出体外。
急救措施
应急处理方法
急救措施
灭火措施
检测方法
便携式 气相色谱法 现场应急监测中，具体操作是讲将样品直接导入或经 吸附 管吸附、热脱附后，进入气相色谱分离，用质谱检测器检测。对于 52 种目标化合物，通过与标准物质质谱图和保留时间比较定性，内标法定量；对于 52 种目标化合物以外的物质，通过与标准物质质谱图比较定性，根据其响应值与内标的响应值之比，估算其浓度。
安全事宜
GHS分类
环丙烷 蒸气与空气可形成爆炸性 混合物 ，爆炸板极限为2.4%~10.4%。
危险性描述 ：