马来酸二乙 (Diethyl maleate)别名顺丁烯二酸二乙酯为无色透明液体,能与多种有机溶剂 混溶 ,在苯和 三氯甲烷 中部分溶解,30℃时在水中溶解1.4%;水在马来酸二乙酯中溶解1.9%。与88.2%的水形成共沸 混合物 ,共 沸点 99.65℃;用作农药中间体,用于制备有机磷农药 马拉硫磷 ,也可用于生产香料。
物化数据
1. 性状:无色透明液体。
4. 相对密度(25℃,4℃):1.001486.1
5. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):5.93
6. 折射率 (25ºC):1.4383
7. 黏度(mPa·s,25ºC):3.14
8. 闪点(ºC):93
9. 蒸发热(KJ/ 摩尔 ):52.3
10. 蒸气压(kPa,30ºC):0.30
11. 体膨胀系数(K-1,20~30ºC):0.00094
12. 溶解性:能与多种有机溶剂 混溶 ,在苯和 三氯甲烷 中部分溶解。30℃时在水中溶解1.4%;水在马来酸二乙酯中溶解1.9%。与88.2%的水形成共沸 混合物 ,共 沸点 99.65℃。
13. 相对密度(20℃,4℃):1.0662
14.常温 折射率 (n20):1.4416
15.液相标准热熔(J· 摩尔 1·K-1) :296.2
毒理学数据
1、急性毒性:大鼠经口LD50:3200 mg/kg;大鼠经皮LD50:5000 mg/kg;
兔子皮肤LD50:530 mg; 大鼠 腹腔LD50:3070 mg/kg;
兔子经皮LD50:4 mL/kg。
2、对皮肤和眼有轻微刺激性,大鼠吸入饱和蒸气8小时无死亡。
生态学数据
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、 摩尔 折射率 :42.71
2、摩尔体积( m3 / 摩尔 ):161.1
3、等张比容(90.2K):387.1
4、表面张力(dyne/cm):33.2
5、极化率(10-24cm3): 16. 93
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.9
2、 氢键 供体数量:0
3、氢键受体数量:4
4、可旋转 化学键 数量:6
5、拓扑分子极性表面积(TPSA):52.6
6、重原子数量:12
7、表面电荷:0
8、复杂度:164
9、 同位素 原子数量:0
10、确定原子立构中心数量:0
11、不确定原子立构中心数量:0
12、确定化学键立构中心数量:1
13、不确定化学键立构中心数量:0
14、共价键单元数量:1
性质与稳定性
常温常压下稳定。禁配物: 氧化剂 、 还原剂 、酸类、碱类。可以燃烧,使用和贮存时注意火源。防止吸入蒸气和避免与皮肤接触。
贮存方法
储存在阴凉干燥通风的地方。使用和贮存时注意火源。
合成方法
1.由 马来酸酐 和 乙醇 在 硫酸 存在下酯化制得;也可用 阳离子交换树脂 为催化剂进行交换转化而得。工业品顺丁烯二酸二乙酯含量≥98%,每吨产品消耗顺丁烯二酸 酐 (95%)585kg,乙醇(95%)604kg。
2.其制备方法主要由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。此工艺有常压有苯酯化和负压无苯酯化两种。
(1)常压有苯酯化
将一定量的苯和乙醇加入酯化反应锅,投入 顺丁烯二酸酐 ,在搅拌下滴加 硫酸 ,通过套蒸汽加热,使反应物在75℃左右进行酯化反应。生成的水与苯、 乙醇 通过三元共沸蒸馏除去,上层的苯、乙醇液回流入反应锅中。约13~14h后,当蒸馏塔顶温度升至68.2℃,分离器下层水液位不再上升时,表明反应锅内水分已经全部蒸出,酯化反应完成。停止回流,继续 蒸馏 至95~100℃,蒸出苯和乙醇。冷却降温至50℃左右,用5% 碳酸钠 水溶液 进行中和处理,水洗后再真空脱除残余的苯及乙醇,即得到产品顺丁烯二酸二乙酯。
(2)负压无苯酯化
马来酸酐 和 乙醇 在 硫酸 作用下酯化,在一定的真空和温度下将乙醇和反应生成的水呈气态带出,然后通过分馏塔分离出乙醇回流酯化,使反应趋向完全。这种方法能缩短反应周期,提高收率和产品质量,改善操作环境,国内生产厂大都采用此法。
此外,还可用 阳离子交换树脂 为催化剂进行交换转化,制得顺 丁烯 二酸 二 乙酯 。
精制方法:用稀 碳酸钾 溶液洗涤,无水碳酸钾或 硫酸钠 干燥后 减压病 蒸馏 。
用途
顺丁烯二酸二乙酯是高分子化合物 单体 ,农药、医药、香料、水质 稳定剂 (有机多元 羧酸 膦 酸化合物)的中间体。主要用于生产有机磷农药马拉硫磷(马拉松)。用作高分子单体,合成树脂增塑剂。还用作杀虫剂、杀菌剂、防锈添加剂等。
安全信息
安全说明
S24:避免接触皮肤。
S37:使用合适的防护手套。
危险品标志: 刺激性物质。
危险类别码: R43:皮肤接触会产生过敏反应。