牻牛儿醇

用于花香型日用香精的有机物

牛儿醇(Geraniol),又称香叶醇,是一种非环 单萜 醇类化合物,常温下为无色至黄色的油状液体,具有温和、甜的玫瑰花气息,味有苦感。牻牛儿醇是玫瑰油、马丁香油和 香茅油 等 香精油 的主要成分之一,也少量存在于天竺葵和柠檬中。难溶于水,可溶于有机溶剂中。牻牛儿醇及其 广泛用作日用香精和食用香精,是玫瑰系香精的主剂,用于配制日用产品和食品。

简介

中文名称:牻牛儿醇

中文别名:3,7-二 甲基 2,6- 辛二烯 1-醇;香叶醇;香 天竺葵醇

英文名称:Geraniol

英文别名:Lemonol; FEMA 2507; GERANIOL 60; GERANIOL 600; GERANIOL 70; GERANIOL 80; GERANIOL 90; (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; Geraniol, Terpeneless; Geraniol ex Citronella oil; Geraniol Ex 棕榈科 rosa oil; 2,6-Octadiene, 2,7-dimethyl-; 2,7-Dimethyl-2,6-octadiene; ; 3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol; 2,7-dimethylocta-2,6-diene; (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol

CAS号:16736-42-8;106-24-1

EINECS号:203-377-1

分子式:C10H18O

分子量:154.2493

物化性质

分类:无环单 类化合物。为挥发性成分。

性状:无色至黄色油状液体。

熔点 :-15℃

沸点 :229~230℃(100.925kPa),114~115℃(1.60kPa)

密度:0.8894g/cm3

折射率 :1.4766

闪点:76.667°C

蒸汽压:0.013mmHg at 25°C

香气:具有温和、甜的玫瑰花气息,味有苦感。

溶解性:溶于 乙醇 , 乙醚 , 丙二醇 , 矿物油 和动物油,微溶于水,不溶于 丙三醇 。

制备方法

植物提取: 可提取牻牛儿醇的植物及部位:

芸香科 植物  九里香 九里香属 paniculata (L.) Jack.  叶

百合科 (或归葱科)植物 大蒜 葱属 sativum L.   芳香油

樟科 植物  月桂 Laurus nobilis L. 叶

松藻科植物  刺松藻 Codium fragile (ur.) Har. 全藻

唇形科 植物 香 Elsholtzia ciliata (THunb.)Hyland. 全草

牻牛儿苗科 植物 牻牛儿苗Erodium stephanianum Willd ; 香叶天竺葵   Pelargonium graveolens L'Her.  挥发油

禾本科  芸 香草 香茅属 distans(Nees)A. Camus  芳香油

蔷薇科 植物  玫瑰 Rosa rugosa Thunb.   挥发油 。

工业制备:工业上生产牻牛儿醇,以 月桂烯 为原料。月桂烯的一级 氯化物 与 乙酸钠 共热,得 香叶 醇和橙花醇的 乙酸酯 混合物 。然后将此粗 酯 皂化,再 蒸馏 得约含60%牻牛儿醇和40%橙花醇的混合物,仔细 分馏 可得高品级的香叶醇。用a- 烯为原料,通过 芳樟醇 可生产高质量的牻牛儿醇。

应用

用途:广泛用于花香型日用香精,可用于 苹果 、草莓等果香型、 肉桂 、生姜等香型的食用香精,也可制成酯类香料。

牻牛儿醇为玫瑰系香精的主剂,又是各种花香香精中不可缺少的调香原料,也可看作增甜剂,还可用于配制食品,香皂,日用化妆品香精。从天然 芳香油 中制取的产品,配制食品,日用化妆香精用时,含牻牛儿醇大于90%,配制香皂香精用时,含牻牛儿醇大于80%。工业品牻牛儿醇和橙花醇是制造 香草醇 , 香草醛 、 柠檬醛 、 香草醛 、 紫罗兰酮 和 维生素a 的原料,用牻牛儿醇合成的各种酯,也是很好的香料。

入药用于抗菌和驱虫;临床治疗 慢性支气管炎 效果较好,不仅有改善肺通气功能和降低气道阻力的作用,而且对提高机体免疫功能也颇有裨益,且有起效快,副作用小的优点。

药理学 作用:

1. 抗菌: 有抗细菌和真菌作用,,对发 须癣 菌和奥杜安氏 小孢癣菌 的最低抑菌浓度为0.39mg/ml。

2. 驱虫: 有驱 豚鼠 蛔虫病 作用。

3. 其它: 小剂量能抑制 大鼠 的自发活动。大鼠口服,能抑制胃肠运动(食糜的通过速度减慢),对大肠运动影响不大。接近致死量时有泻下作用。小量口服,对大鼠有轻度利尿作用。

毒性:具有一定的毒性。大鼠口服LD50为4.8g/kg,兔静脉注射为50mg/kg。临床治疗 慢性支气管炎 效果较好。

编号系统

CAS号: 106-24-1

MDL号: MFCD00002917

EINECS号: 203-377-1

RTECS号: RG5830000

BRN号: 1722456

PubChem号: 24872319

物性数据

1. 性状:香叶醇与橙花醇互为立体异构体,与 芳樟醇 互为间位异构体。为无色至淡黄色油状液体,具玫瑰味香气,在空气中易被氧化。

2. 密度(g/mL,25℃):0.8894

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):5.31

4. 熔点 (ºC):-15

5. 沸点 (ºC,常压):230

6. 折射率 20:1.477

7. 闪点(ºC):101

8. 相对密度(20℃,4℃):0.8894

9. 常温折射率(n20):1.478416

10. 蒸气压(mmHg,20ºC):~0.2

11. 溶解性:溶于 乙醇 等有机溶剂,几乎不溶于水。

12. 常温折射率(n25):1.476620

毒理学数据

大鼠口服LD50为4.8g/kg,兔静脉注射为50mg/kg

生态学数据

通常来说对水体是没有危害的。

分子结构数据

1、 摩尔 折射率 :49.71

2、摩尔体积(cm3/ mol ):177.9

3、等张比容(90.2K):413.5

4、 表面张力 (dyne/cm):29.1

5、介电 常数 :

6、偶极距(10-24cm3):

7、极化率:19.70

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):2.9

2、 氢键 供体数量:1

3、氢键受体数量:1

4、可旋转 化学键 数量:4

5、互变异构体数量:

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2

7、重原子数量:11

8、表面电荷:0

9、复杂度:150

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:1

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键 单元数量:1

性质与稳定性

1.避免与 氧化剂 接触。

2.存在于 白肋烟 烟叶中。

3.天然存在于 香叶 油、 香茅油 、 玫瑰草 油、玫瑰油等200多种 芳香油 中。

参考资料

  1. 香叶醇 . 2015-11-06