牛儿醇(Geraniol),又称香叶醇,是一种非环 单萜 醇类化合物,常温下为无色至黄色的油状液体,具有温和、甜的玫瑰花气息,味有苦感。牻牛儿醇是玫瑰油、马丁香油和 香茅油 等 香精油 的主要成分之一,也少量存在于天竺葵和柠檬中。难溶于水,可溶于有机溶剂中。牻牛儿醇及其 广泛用作日用香精和食用香精,是玫瑰系香精的主剂,用于配制日用产品和食品。
简介
中文名称:牻牛儿醇
中文别名:3,7-二 甲基 2,6- 辛二烯 1-醇;香叶醇;香 天竺葵醇
英文名称:Geraniol
英文别名:Lemonol; FEMA 2507; GERANIOL 60; GERANIOL 600; GERANIOL 70; GERANIOL 80; GERANIOL 90; (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; Geraniol, Terpeneless; Geraniol ex Citronella oil; Geraniol Ex 棕榈科 rosa oil; 2,6-Octadiene, 2,7-dimethyl-; 2,7-Dimethyl-2,6-octadiene; ; 3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol; 2,7-dimethylocta-2,6-diene; (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
CAS号:16736-42-8;106-24-1
EINECS号:203-377-1
分子式:C10H18O
分子量:154.2493
物化性质
分类:无环单 类化合物。为挥发性成分。
性状:无色至黄色油状液体。
熔点 :-15℃
沸点 :229~230℃(100.925kPa),114~115℃(1.60kPa)
密度:0.8894g/cm3
折射率 :1.4766
闪点:76.667°C
蒸汽压:0.013mmHg at 25°C
香气:具有温和、甜的玫瑰花气息,味有苦感。
溶解性:溶于 乙醇 , 乙醚 , 丙二醇 , 矿物油 和动物油,微溶于水,不溶于 丙三醇 。
制备方法
植物提取: 可提取牻牛儿醇的植物及部位:
芸香科 植物 九里香 九里香属 paniculata (L.) Jack. 叶
百合科 (或归葱科)植物 大蒜 葱属 sativum L. 芳香油
樟科 植物 月桂 Laurus nobilis L. 叶
松藻科植物 刺松藻 Codium fragile (ur.) Har. 全藻
唇形科 植物 香 Elsholtzia ciliata (THunb.)Hyland. 全草
牻牛儿苗科 植物 牻牛儿苗Erodium stephanianum Willd ; 香叶天竺葵 Pelargonium graveolens L'Her. 挥发油
禾本科 芸 香草 香茅属 distans(Nees)A. Camus 芳香油
蔷薇科 植物 玫瑰 Rosa rugosa Thunb. 挥发油 。
工业制备:工业上生产牻牛儿醇,以 月桂烯 为原料。月桂烯的一级 氯化物 与 乙酸钠 共热,得 香叶 醇和橙花醇的 乙酸酯 混合物 。然后将此粗 酯 皂化,再 蒸馏 得约含60%牻牛儿醇和40%橙花醇的混合物,仔细 分馏 可得高品级的香叶醇。用a- 烯为原料,通过 芳樟醇 可生产高质量的牻牛儿醇。
应用
用途:广泛用于花香型日用香精,可用于 苹果 、草莓等果香型、 肉桂 、生姜等香型的食用香精,也可制成酯类香料。
牻牛儿醇为玫瑰系香精的主剂,又是各种花香香精中不可缺少的调香原料,也可看作增甜剂,还可用于配制食品,香皂,日用化妆品香精。从天然 芳香油 中制取的产品,配制食品,日用化妆香精用时,含牻牛儿醇大于90%,配制香皂香精用时,含牻牛儿醇大于80%。工业品牻牛儿醇和橙花醇是制造 香草醇 , 香草醛 、 柠檬醛 、 香草醛 、 紫罗兰酮 和 维生素a 的原料,用牻牛儿醇合成的各种酯,也是很好的香料。
入药用于抗菌和驱虫;临床治疗 慢性支气管炎 效果较好,不仅有改善肺通气功能和降低气道阻力的作用,而且对提高机体免疫功能也颇有裨益,且有起效快,副作用小的优点。
药理学 作用:
1. 抗菌: 有抗细菌和真菌作用,,对发 须癣 菌和奥杜安氏 小孢癣菌 的最低抑菌浓度为0.39mg/ml。
3. 其它: 小剂量能抑制 大鼠 的自发活动。大鼠口服,能抑制胃肠运动(食糜的通过速度减慢),对大肠运动影响不大。接近致死量时有泻下作用。小量口服,对大鼠有轻度利尿作用。
毒性:具有一定的毒性。大鼠口服LD50为4.8g/kg,兔静脉注射为50mg/kg。临床治疗 慢性支气管炎 效果较好。
编号系统
CAS号: 106-24-1
MDL号: MFCD00002917
EINECS号: 203-377-1
RTECS号: RG5830000
BRN号: 1722456
PubChem号: 24872319
物性数据
1. 性状:香叶醇与橙花醇互为立体异构体,与 芳樟醇 互为间位异构体。为无色至淡黄色油状液体,具玫瑰味香气,在空气中易被氧化。
2. 密度(g/mL,25℃):0.8894
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):5.31
4. 熔点 (ºC):-15
5. 沸点 (ºC,常压):230
6. 折射率 20:1.477
7. 闪点(ºC):101
8. 相对密度(20℃,4℃):0.8894
9. 常温折射率(n20):1.478416
10. 蒸气压(mmHg,20ºC):~0.2
11. 溶解性:溶于 乙醇 等有机溶剂,几乎不溶于水。
12. 常温折射率(n25):1.476620
毒理学数据
大鼠口服LD50为4.8g/kg,兔静脉注射为50mg/kg
生态学数据
通常来说对水体是没有危害的。
分子结构数据
2、摩尔体积(cm3/ mol ):177.9
3、等张比容(90.2K):413.5
4、 表面张力 (dyne/cm):29.1
5、介电 常数 :
6、偶极距(10-24cm3):
7、极化率:19.70
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):2.9
2、 氢键 供体数量:1
3、氢键受体数量:1
4、可旋转 化学键 数量:4
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2
7、重原子数量:11
8、表面电荷:0
9、复杂度:150
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:1
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键 单元数量:1
性质与稳定性
1.避免与 氧化剂 接触。
2.存在于 白肋烟 烟叶中。
3.天然存在于 香叶 油、 香茅油 、 玫瑰草 油、玫瑰油等200多种 芳香油 中。