正辛 (N-octane) ,一种 化学物质 , 分子式 为C 8 H 18 ,分子量为114.23g/ 摩尔 。正辛烷是一种无色透明液体, 几乎不溶于水, 有腐蚀性。 常温常压下性质稳定,450℃时发生热解。在 氯化铝 以及 氯化氢 催化 下发生分解和异构化,生成 丁烷 、 异戊烷 和 烯烃 。 1849年,科贝尔(H.Kolbe)通过 电解 戌酸溶液制得了正辛烷。
正辛烷主要来自石油。 实验室中可从碘辛烷与 钠汞齐还原 而得,也可由碘丁烷与 钠 作用制得。 工业上由石油中 分馏 和精炼得到。 正辛烷作为工业用汽油的成分之一, 高辛烷汽油可提升发动机功率。 正辛烷也可用作色谱分析标准物质, 溶剂, 亦可用作火箭推进剂中泡沫橡胶的 发泡剂 和 有机合成 的原料。
正辛烷毒性属低毒类, 可能引起昏昏欲睡或眩晕,吞咽及进入 呼吸道 可能致命。 正辛烷的蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸;高速冲击、流动、激荡后可引起燃烧爆炸;能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
理化性质
物理性质
正辛烷是一种无色液体,带有类似汽油的气味。 几乎不溶于水,25℃时在水中溶解0.002%,20℃时在水中溶解0.014%。 微溶于 乙醇 ,溶于 乙醚 ,与 丙酮 、苯汽油 混溶 。当加热分解时,会散发出刺鼻的烟且有刺激性的烟。有腐蚀性,会侵蚀某些形式的塑料、橡胶和 涂层 。
正辛烷密度(25℃)为0.6986g/cm 3 , 熔点 -56.73°C, 沸点 125.62°C。自燃温度206°C , 燃烧热 (液体,20℃)5.454×10 6 J/ 摩尔 ,汽化热(25°C)1.49×10 3 J/mol 。闪点(密闭环境)13°C,(开放环境)22°C 。 爆炸极限 1-6%。
化学性质
常温常压下性质稳定,与酸、碱不发生反应。450℃时发生热解。在 氯化铝 以及 氯化氢 催化 下发生分解和异构化,生成 丁烷 、 异戊烷 和 烯烃 。
用途
正辛烷在工业上占有重要地位,不仅是 内燃机 或航空飞机燃料的主要成分,也是化工的主要原料。
正辛烷作为工业用汽油的成分, 高辛烷汽油可提升 发动机 功率, 用作高压缩发动机燃料的 抗爆剂 。
正辛烷可用作色谱分析标准物质。 也能用作 溶剂 ,如用作印刷油墨、涂料的溶剂或稀释剂,烯烃聚合等反应的溶剂, 丁基橡胶 用溶剂等。 还能作为 火箭推进剂 中使用的泡沫橡胶的 发泡剂 。
用于 有机合成 的原料, 传统的合成方法可用于合成 卤代烃 、醇、醛、 有机酸 类等基础 有机化合物 。
生理作用
正辛烷很难通过皮肤吸收。 但通过呼吸吸入的正辛烷会从血液中迅速分布到不同的器官和组织, 脂肪组织 中对正辛烷的亲和力最大。 吸收后,正辛烷最有可能通过 细胞色素 P450氧化酶系统转化为 羟基 衍生物 (如醇)。形成的1- 正辛醇 与 葡萄糖醛酸 结合或进一步氧化为 辛酸 。
合成与降解
实验室合成
实验室中可从碘辛烷与 钠汞齐还原 而得,也可由碘 丁烷 与 钠 作用制得, 亦可由溴 丁烷 与 钠 作用制得。
工业合成
由石油中 分馏 和精炼得到。
具有超过六个 碳 的正 烷烃 不是单独分离的,而是作为几种 同系物 的 混合物 分离的。合适的来源是合适的石油馏分,可以通过选择性分离(例如 分子筛 分离或 尿素 萃取 结晶)以高异构体纯度(大于或等于95%线性)从其中分离得到。
精制方法含硫杂质加 硫酸 洗涤除去,再经 蒸馏 、分子筛脱水精制。
降解
25°C时14.1mmHg条件下,辛烷仅以蒸汽形式存在于环境大气中。气相正辛烷将通过与 光化学 产生的 羟基自由基 反应而在大气中降解,该反应在空气中的 半衰期 估计为44小时。因缺乏可 水解 的 官能团 ,气相正辛烷在环境中不会发生水解。因为不能吸收紫外光谱(>290nm),故不会发生光解。
物质结构
正辛烷 结构式 为CH 3 -(CH 2 ) 6 -CH 3 , 分子是一个长直链。 正辛烷与其它 烷烃 一样,碳原子也都是sp 3 杂化,碳原子之间的 共价键 也都是sp 3 杂化轨道 之间交盖而成的。每个碳原子的四个共价键之间大体上保持了109°28′的键角,在固态时碳链通常是曲折式的线状结构。
安全事宜
毒性
辛烷属于低毒类。正辛烷略低于 2-甲基庚烷 ,但其经口毒性比其低碳 同系物 高。正辛烷有麻醉作用,但不产生 中枢神经系统 损害。
LC 50 (大鼠)= 118000mg/m 3 /4hr
危害
健康危害
正辛烷在正常温度和压力下可以以液体或蒸汽形式存在,因此在大多数职业环境中,最可能的接触途径是皮肤接触或吸入。口服接触很可能是偶然的。
对人的眼睛、皮肤、 呼吸道 黏膜有刺激作用,有麻醉和肺部刺激作用。可能引起昏昏欲睡或眩晕。 食入会刺激口腔和胃。误吸会引起严重的肺部刺激、迅速发展的 肺水肿 以及 中枢神经系统 兴奋,随后导致抑郁。 吸入高浓度可引起室息、呼吸麻痹和心跳停止死亡。
环境危害
对 水生生物 毒性非常大并具有长期持续影响。
GHS分类
GSH象形图
GSH危险性说明
H225(100%):高度 甲类液体 和蒸气[危险,易燃液体]
H302(28.7%):吞食有害[警告,急性毒性,经口]
H304(100%):如果吞咽并进入 呼吸道 可能致命[危险,吸入危险]
H312(28.7%):皮肤接触有害[警告,皮肤急性毒性]
H315(100%):引起皮肤刺激[警告,皮肤腐蚀/刺激]
H319(32.01%):引起严重眼刺激[警告,严重眼损伤/眼刺激]
H336(100%):可能导致 嗜睡 或头晕[警告,特定靶器官毒性,单次暴露;麻醉作用]
H400(96.1%):对 水生生物 有剧毒[警告,对水生环境有危害,急性危害]
H410(98.57%):对水生生物有剧毒,具有长期持久影响[警告,对水生环境有害,长期危害]
危险特性
正辛烷的蒸气与空气可形成爆炸性 混合物 ,遇明火、高 热能 引起燃烧爆炸;与 氧化剂 能发生强烈反应;高速冲击、流动、激荡后可因产生 静电 火花放电引起燃烧爆炸;其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
防范说明
远离热源、火花、明火、热表面。禁止吸烟。保持容器密闭。容器和接收设备接地连接。使用 防爆电器 、通风、照明设备。只能使用不产生火花的工具。采取防止 静电 措施。戴防护手套、防护眼镜、 防护面罩 。避免接触眼晴、皮肤,操作后彻底清洗。禁止排入环境。
火灾时,使用泡沫、 二氧化碳 、干粉、 砂土 灭火。如皮肤(或头发)接触:立即脱掉所有被污染的衣服,用大量肥皂水和水清洗。如发生皮肤刺激,就医。被污染的衣服须洗净后方可重新使用。如果食入:不要催吐,立即呼叫中毒控制中心或就医。收集泄漏物。
存放在通风良好的地方。保持低温。上锁保管。
该品及内装物、容器依据国家和地方法规处置。
急救措施
迅速脱离现场至空气新鲜处。保持 呼吸道 通畅。如 呼吸困难 ,给输氧。如呼吸、心跳停止,立即进行心肺复苏术,就医。
立即脱去污染的衣着,用流动清水彻底冲洗,就医。
立即分开眼脸,用流动清水或 生理盐水 彻底冲洗,就医。
漱口 ,饮水,就医。