乙 丙 ，常温下为无色易流动液体，有 的气味，冷却时凝成有光泽的 晶体 ，易燃，低毒。与许多金属生成能溶于有机溶剂和有挥发性的盐。它是一个双齿 配体 ，并且在 杂环化合物 的合成中有很多用处。
化学品简介
乙酰丙酮其标准命名为2,4-戊二酮，又称二 乙酰 甲烷 。为 丙酮 的一种衍生物，分子式 。乙酰丙酮是一个 CH2 把两个 基连在一起的一种饱和二元酮，这类酮通常称为β 二酮 。乙酰丙酮是最简单的β 二酮 。它是一个双齿配体，并且在杂环化合物的合成中有很多用处。乙酰丙酮具有 烯醇 和酮的互变异构。按《危险货物品名表》属高闪点 甲类液体 ，编号33587。危品类别，为3类。可以作为过渡金属 合剂。可用于比色法测定铁和 ，在 二硫化碳 存在时测定铊。
物理性质
能与 乙醇 、苯、 三氯甲烷 、 乙醚 、 丙酮 、冰乙酸 混溶 ，1份产品约溶于8份水中。
相对蒸气密度( )： 3.45
饱和蒸气压(kPa)： 0.93/20℃
燃烧热(kJ/ 摩尔 )： 2574.5
引燃温度(℃)： 340
爆炸上限%(V/V)： 11.4
爆炸下限%(V/V)： 1.7
溶解性：微溶于水，溶于醇、氯仿、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。
化学性质
在碱作用下，能被水分解为 乙酸 和丙酮。见光变为 褐色 树脂状物。
互变异构
乙酰丙酮通常会是 烯醇 式和酮式的两种互变异构体（见互变异构）的 混合物 ，两者处于动态平衡中，其中烯醇式异构体在分子内形成 氢键 ：
将乙酰丙酮的 石油醚 溶液冷至－78°C，可分离出固体的烯醇式异构体， 熔点 为－9°C。此异构体于室温放置，很快又转变成上述的平衡混合物。
与其他物质的反应
乙酰丙酮与 三氯化铁 水溶液 作用，显 栗色 ；与金属钠反应，产生 氢气 和乙酰丙酮钠：
后者与 卤代烃 或 酰卤 可发生碳或者氧上的 取代反应 。乙酰丙酮几乎与所有的金属氢 氧化物 、 碳酸根 或 乙酸盐 反应，生成金属 配位化合物 ，通式为 ，M为金属， n 为金属离子的价数。此类化合物多数是稳定的固体，如铝、铍、铬、 、 等金属衍生物等，可溶于有机溶剂中，在常压下 蒸馏 也不分解。
乙酰丙酮在日光照射下与氯反应，只生成两个 甲基 上氢被取代的产物（结构式如 ）。
制备方法
其制备方法是由 乙酸 裂解生成的 乙酰 酮用 丙酮 吸收，在 硫酸 或乙酰 磺酰 乙酸存在下，于67～71℃使之生成 乙酸异丙烯酯 ，经分离提纯后，在500～600℃下经分子重排生成乙酰丙酮，最后 分馏 提纯得成品。
制备乙酰丙酮的较好方法是丙酮在金属钠作用下与 乙酸乙酯 缩合(见缩合反应)，或在 三氟化硼 作用下与 乙酸酐 缩合。乙酰丙酮是有机合成的原料，其金属衍生物有些可作为汽油或润滑油的添加剂和农药等。
1、乙酰丙酮可由三氟化硼存在下，丙酮被乙酸 酐 酰化制得。
2、也可由 丙酮 和乙酸乙酯缩合制得。
生产方法
乙酰丙酮可采用不同的工艺路线：丙酮与 乙烯酮 反应或 乙酸酐 与丙酮缩合或丙酮与 乙酸乙酯 缩合。丙酮与乙烯酮的反应的过程，实际上是以丙酮为原料，经乙烯酮、 乙酸异丙烯酯 ，再经转化而得乙酰丙酮。
普通工艺
工艺过程如下：将含有 二硫化碳 的 丙酮 气化后引入780-800℃的裂化炉，使之生成乙烯酮(或 乙酸 经气化 磷酸三乙酯 催化剂存在下，以氨为 稳定剂 ，经700℃裂化炉裂解为乙烯酮)，乙烯酮用丙酮吸收，在 硫酸 或 乙酰 磺酰 存在下，于61-71℃使之与 乙酸 反应生成乙酸异丙烯酯，经 分馏 提纯后，乙酸异丙稀酯纯度可达93-95%以上。再将乙酸异丙烯酯气化，引入预热至560-570℃转化炉，经分子重排生成乙酰丙酮，经冷凝，分馏提纯的成品。每吨产品消耗 丙酮 约2700kg。 丙酮 与 乙酸乙酯 缩合的过程是在金属钠存在下进行的。
精制方法
乙酰丙酮的精制方法：将约20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中，然后与等体积的蒸馏水振荡3h。易溶于水的 乙酸 分配到水相中，而乙酰丙酮则易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接应用，也可将苯 蒸馏 除。原料消耗定额：丙酮（工业品，含水＜0.5%）2553kg/t、 发烟硫酸 （以 计）12kg/t、 乙酸酐 （95%）19kg/t、 二硫化碳 （ 化学纯 ）6kg/t。
化学品用途
除具有醇和酮的典型性质外，还与二 三氯化铁 显 栗色 ，与许多金属盐形成螯合物。由乙酐或乙酰氯与 丙酮 缩合，或由丙酮与 乙烯酮 反应制得。用做金属 萃取剂 分离三、四价离子，油漆及油墨 干燥剂 ，农药杀虫剂、杀菌剂，高聚物的 溶剂 ，测定铊、铁、氟的试剂及有机合成中间体等。
戊二酮又称乙酰丙酮，是杀菌剂 甲基 菌胺、嘧菌胺和除草剂嘧磺隆的中间体。
用作制药的原料及有机中间体，也可作溶剂
用作分析试剂及钨、 中国铝业 的萃取剂
乙酰丙酮是有机合成中间体，与胍生成 氨基 4,6-二 甲基 嘧 ，是重要的制药原料。可作 醋酸纤维素 的溶剂，汽油及润滑剂的添加剂，油漆和清漆的干燥剂、杀菌剂，杀虫剂等。乙酰丙酮还可作为石油裂解、加氢反应和 羰基化反应 的催化剂， 氧气 的氧化 促进剂 等。可用来脱除多孔固体中的金属 氧化物 及用于处理 聚丙烯 触媒等。在欧美国家50%以上用于牲畜止泻药和饲料添加剂。
用于醋酸纤维素的 溶剂 ，其金属 配位化合物 也作溶剂。汽油、润滑油的添加剂，涂料和清漆 干燥剂 。有机合成中间体。
化学品危害
口服
大鼠LD50: 55 毫克/ 公斤 ; 口服- 小鼠 LD50: 951 毫克/ 公斤
毒性分级
中毒
刺激数据
皮肤- 兔子 488 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 20 毫克 轻度
可燃性
遇明火、高温、 氧化剂 较易燃; 燃烧产生刺激 烟雾
健康危害
吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛和皮肤有刺激作用。中毒表现有头痛、恶心和呕吐。
环境危害
对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险
物品易燃，有毒，具刺激性。
危险特性
其蒸气与空气可形成爆炸性 混合物 ，遇明火、高 热能 引起燃烧爆炸。乙酰丙酮与氧化剂可发生反应。流速过快，容易产生和积聚 静电 。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。本品为无色或淡黄色液体；微有 丙酮 和 乙酸 的臭气； 易燃 。与水、 乙醇 、 乙醚 或 三氯甲烷 能任意混合。
储运特性
库房通风低温干燥；与 氧化剂 分开存放。
安全信息
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 11-36/37/38-22-10- R22- R10-20/21/22
安全说明 21-23-24/25-36-26-S24/25-S23-S21
危险品运输编号 UN 2310 3/PG 3
WGK Germany 1
RTECS号 SA1925000
F 9-23
HazardClass 3
PackingGroup III
毒害物质数据 123-54-6(Hazardous Substances Data)
产品信息
上游原料
乙酸 >钠--> 丙酮 > 二硫化碳 >4-氯 苯甲醛 > 氨基钠 > 硫酸 > 醋酸铜 > 乙烯酮 > 磷酸三乙酯 > 乙酸异丙烯酯 >4- 羟 基-3- 甲氧基 苯乙酮
下游产品
1,7-双(4-羟基-3- 甲氧基 苯基 ) 庚烷 3,5- 二酮 >2-羟基-4-甲氧 甲基 - 6-甲基-5-硝基烟 -->5-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-3- 吡 啶 甲醇 >4,6-二甲基-2-羟基 嘧啶 盐酸盐-->2-( 羧基 甲基硫代)-4,6-二甲基嘧啶 一 水合物 >水合 三酮-->5-溴-2-氯-4,6-二甲基 尼古丁 腈-->17-乙 炔 基-17-羟基-18-甲基雌甾-5(10),9(11)- 二烯 3-酮-3- 乙二醇 缩酮 >2- 氨基 - 4,6-二甲基-3-吡啶 甲酰胺 >1,4,6-三甲基-3-氨基 吡唑 并[3,4-B] 吡啶-- >4,6-二甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶-->二(乙酰丙酮)钯(II)-->2-氯-3- 基-4,6-二 甲基 吡啶 >4,6-二 甲基- 2-羟基吡啶 >2- 羟基 4-甲氧甲基-4-甲基烟腈-->磺胺二甲 嘧啶- ->17Α- 乙炔基 3Β,17Β-二羟基-18-甲基雌甾-2,5(10)- 二烯 3- 二甲醚 >2- 甲硫基 4,6-二甲基嘧啶-->1-(2,4-二甲基 啉 -3-基)乙酮盐酸盐-->3-氰基-4,6-二甲基-2-羟基吡啶-->3,5-二甲基- 吡唑 4- 羧酸 >3,5-二甲基吡唑-1- 硝酸 咪-->美喹多司-->17Α- 乙炔 基-18-甲基-雌甾-5(10),9(11)- 二烯- 17Β-醇-3-酮-->2- 乙基 3-甲基吡 -->13-乙基-17Β- 羟基 18,19-二去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮 17Α- 乙炔基 17Β-羟基-18- 甲基 雌甾-5(10)-烯-3-酮-->2- 氨基 4,6-二甲基 嘧啶 >2,4-二 甲基- 5- 乙酰 噻唑 > 三乙酰丙酮铝
中间体
乙酰丙酮是一种重要有机合成中间体，广泛用于制药、香料、农药等工业。
乙酰丙酮是制药工业的重要原料，如合成4，6-二甲基 嘧啶 衍生物等。还用作 醋酸纤维素 的 溶剂 ，油漆和清漆等的 干燥剂 ，也是重要的分析试剂。
由于 烯醇 式的存在，乙酰丙酮能与金属钴(Ⅱ)、钴(Ⅲ)、铍、铝、铬、铁(Ⅱ)、铜、 、钯、锌、 、锡、 锆 、镁、锰、钪和钍等多种金属离子生成螯合物，可用作燃料油的添加剂和润滑油的添加剂。
利用其与金属的螯合作用，可用作微孔中金属的清洗剂；用作催化剂、树脂 交联剂 、树脂固化 促进剂 ；树脂、橡胶添加剂；用于 羟基化 反应、加氢反应、异构化反应、低分子不饱和酮的合成和低碳 烯烃 聚合和共聚等；用作有机溶剂，用于 醋酸纤维素 、油墨、颜料；油漆 干燥剂 ；制备 杀虫脒 、杀菌剂的原料，家畜止泻药和饲料添加剂；红外反射玻璃、透明导电膜(铟盐)、超导薄膜(铟盐)形成剂；乙酰丙酮金属 配位化合物 有特殊颜色 (铜盐绿色、 铁盐 红色、 铬盐 紫色)而不溶于水；用作医药原料；有机合成原料 。
编号系统
CAS号：123-54-6
MDL号：MFCD00008787
EINECS号：204-634-0
RTECS号：SA1925000
BRN号：741937
PubChem号：24845859
物性数据
性状：无色或微黄色透明液体，有酯的气味。
沸点 （ºC,101.3kPa）：140.4
熔点 （ºC）：-23.5
相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.9721
相对密度（g/mL,20/20ºC）：0.9753
折射率 （17ºC）：1.4541
折射率（n20ºC）：1.4494
闪点（ºC）：40.56
溶解性：微溶于水，能与 乙醇 、 乙醚 、 三氯甲烷 、 丙酮 、冰乙酸等有机溶剂 混溶 。
相对密度（25℃，4℃）：0.934464
相对密度（20℃，4℃）：0.9702125
溶度参数( )0.5：21.264
Van der Waals面积（ ）：8.790×109
van der Waals体积（ ）：60.970
气相标准燃烧热( )( )：-2730.3
气相标准声称热(焓)( ) ：-380.6
液相标准燃烧热(焓)( )：-2687.1
液相标准声称热(焓)( )：-423.6
液相标准热熔( )：204.4
毒理学数据
中等毒性，能刺激皮肤、黏膜。人体在150~300mg/kg下长时间逗留即出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状。
分子结构数据
摩尔体积（ ）：105.3
等张比容（90.2K）：241.2
表面张力 （dyne/cm）：27.5
极化率（ ）：10.01
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）:无
氢键 供体数量:0
氢键受体数量:2
可旋转 化学键 数量:2
互变异构体数量:5
拓扑分子极性表面积:34.1
重原子数量:7
表面电荷:0
复杂度:82.3
同位素 原子数量:0
确定 原子 立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键 单元数量:1
性质与稳定性
性质：乙酰丙酮为无色或微黄色的可燃性液体。 沸点 135-137℃,闪点34℃, 熔点 23℃。相对密度0.976,折光率n20D1.4512。1g乙酰 丙酮 可溶于8g水中,并与 乙醇 、苯、 三氯甲烷 、 乙醚 、丙酮和丙 乙酸 混溶 ,在 碱液 中则分解为丙酮和乙酸。遇高热、明火及 强氧化剂 易引起燃烧。在水中不稳定，易被 水解 为乙酸和丙酮。
中等毒性。能刺激皮肤、黏膜，当人体在 下长时间逗留即能受害，出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状，但在 浓度下即无危险。生产应采用真空密闭装置。操作现场应加强通风、尽量减少跑、冒、滴、漏。发生中毒要及早离开现场，呼吸新鲜空气。操作人员应穿戴防护用具，并定期进行职业病检查。
贮存方法
远离明火及 强氧化剂 ，阴凉处密封保存。
用铁桶内衬 塑料袋 或塑料桶包装；每桶250kg。防火、防潮，贮存于危险品库内。
按危险化学品规定贮运。