植物多酚( 植物界 polyphenol)是一类广泛存在于植物体内的具有多元酚结构的次生代谢物，主要存在于植物的皮、根、叶、果中。狭义认为植物多酚是 单宁 (tannins)或 质 ，其相对分子质量在500～3000之间；广义上，还包括小分子 酚类化合物 ，如 花青素 、儿茶素、 槲皮素 、 没食子酸 、 鞣花酸 、 熊果苷 等天然酚类。
基本介绍
植物多酚
人类对植物多酚的利用先于认识。最初只发现动物皮与某些植物用水一起浸泡后转变成革，而且这种革的特性来源于植物的“涩性”。真正认识这种植物的涩性物质则是在18世纪末期，并在1796年由Seguin首次提出“ 单宁 ”一词以表示植物水浸提物中能使 生皮 转变成革的“涩性”物质。1962年BATE Smith定义“ 单宁 是分子量500～3000的能沉淀生物碱、明胶及 蛋白质 的水溶性 酚类化合物 ”。之后，较多的工作集中于对植物单宁组分、结构以及基本性质的研究。后来人们发现，无论从 化学 、生物、 药学 等方面的活性作用，还是从应用领域来看，有效成分不仅仅限于上述定义中的“ 单宁 ”。1981年，Haslam根据单宁的分子结构及分子量提出“植物多酚”这一术语。它包括了 单宁 及与单宁有生源关系的化合物。从20世纪80年代后期开始，国内外从多个领域、多种角度对植物多酚开展了基础研究和应用研究。
几种比较常见的植物多酚类物质的组成及其 物理化学 性质一．
茶多酚 是茶叶中一类主要的化学成分。它含量高（占总干物质的18%～36%），分布广（植株各器官都有，但主要集中于嫩叶和芽），变化大（受内外因的影响最大），对茶叶品质的影响最显著，是茶叶生物化学研究最广泛、最深入的一类物质。茶多酚又名茶 单宁 、 茶 鞣质 ，是茶叶所含的一类多 羟基 类化合物的总称。茶多酚为淡黄色至茶褐色的粉末或 晶体 ，易溶于温水、 乙醇 、 甲醇 、 丙酮 和 乙酸乙酯 ，微溶于油脂，不溶于 三氯甲烷 及苯等有机溶剂，有吸湿性，耐热性好，在160℃食用油中添加茶多酚，30min后茶多酚仅降减25%，食用油的过氧化值（PV值）几乎不变，而未添加茶多酚的食用油过氧化值则增大1倍。 茶多酚 有较好的耐酸性，在pH值2～7范围内均十分稳定，光照或pH大于8时易氧化聚合，遇铁离子生成绿黑色化合物。
1. 黄烷醇类 茶叶中的黄 -3-醇衍生物，俗称儿茶素类，大量存在于茶树新梢中，占茶叶干重的12%～24%，约为茶叶中多酚类总量的70%～80%。它们的结构至少包括A、B、 C3 个环核， 化后，还有D环，是2- 苯基 苯并[a]芘 吡喃 的衍生物。
2． 花青素 类花色素的基本结构花色素 元是 羟基 - 4-黄烷醇，也是2-苯基苯并吡喃，环上的氢可被羟基或 甲氧基 取代，从而形成各种不同的 花青素 。
3． 花黄素类 黄酮 、 黄酮醇 及其衍生物统称花黄素类，是广泛分布于植物组织 细胞 中的一类 水溶性色素 。其母核结构是2-苯基苯并 吡喃酮 。
4． 酚酸 类茶叶中含有多种酚酸和缩酚酸类化合物，后者多为 没食子酸 （3，4，5- 三羟基苯甲酸 ）、 咖啡酸 、鸡纳酸的缩合衍生物。
二． 葡萄 多酚 葡多酚是一种植物多酚类活性物质，能溶于水，易溶于 甲醇 、 乙醇 等有机溶剂中。它广泛存在于 葡萄籽 、葡萄皮与 果汁 中。这类多酚由表儿茶酸等 酚酸 类、 黄烷醇类 、花色 糖苷 、 黄酮 醇类和缩聚 单宁 等物质组成，其中以原花色苷的含量最为丰富，可以达到80%～85%，其他成分如儿茶素和表儿茶素的含量次之，大约为5%，葡多酚中各种成分含量的差异，使得它的颜色呈深玫瑰色至浅棕红色不等。在葡萄籽与葡萄皮中，葡 多酚 的含量较高，有资料表明，红葡萄的果皮中，多酚含量可达25%～50%，种籽中则可达50%～70%。所以现在国内外研究使用的葡 多酚 一般从 葡萄籽 中提取。
1 花色苷花色苷配基或 花青素 为 苯并[a]芘 吡洋的衍生物，具有阳离子的性质。花色素通常不太稳定，在 葡萄 中主要以 糖苷 形式存在。 葡萄酒 中的花色苷类化合物主要来源于葡萄皮，随发酵时间的延长，其含量会相应的增加。
2 黄酮 醇 以及 黄烷酮 醇类以 形式存在的类 黄酮类 有黄酮、黄烷酮、黄烷酮醇等4种。 葡萄 或葡萄酒除含有黄酮醇类外几乎不含黄酮和黄烷酮，由于此类化合物较容易 水解 ，于是经常以配基形式存在。在黄酮醇类中，以 槲皮 酮糖苷含量最多，还含有少量的 非醇和 杨梅黄酮 的糖苷化合物。此外，还含有微量的黄烷酮醇类，如3位结合 鼠李 糖苷 的二氢莰非醇和二氢 槲皮苷 。
3 儿茶素类 葡萄 中的儿茶素类主要为（+）-儿茶素和（-）- 表儿茶素 。此外，还含有少量的（+）-表儿茶素和（-）- 表没食子儿茶素 。儿茶素和表儿茶素的含量一般差不多，儿茶素有一定的苦味，但没有涩味。红葡萄酒中的儿茶素含量低于100mg/L，在白葡萄酒中更低。目前还没发现儿茶素有 糖苷 形式存在。
4 原 花青素 或缩和 单宁 类原花色素化合物本身无色或有点茶褐色，在酸性以及加热条件下，其c-c键结合会开裂形成诸多红色花色苷色素，特别是矢车菊素。另外，也会产生大量的 表儿茶素 和少量的儿茶素。原花色素类化合物是 葡萄籽 及果皮中的主要成分物质。
5 白藜芦醇 白 芦醇是主要的活性物质，它有2种异构体，即顺式白藜芦醇和 反式白藜芦醇 ，红葡萄酒中以反式白藜芦醇为主。 葡萄 酒中的白藜芦醇受葡萄品种、葡萄生长环境、酿酒工艺以及葡萄被微生物感染程度等因素的影响。白藜芦醇主要存在于葡萄皮中，因此葡萄皮发酵时间长短是决定白藜芦醇含量的主要因素。三 苹果多酚苹果多酚为棕红色粉末，其20%的 水溶液 呈红褐色；液状及粉状 苹果 多酚 产品均略带苹果的风味，稍带苦味，易溶于水和 乙醇 。苹果多酚中，以 绿原酸 为主的酚 羧酸 类约占25%，儿茶素、 表儿茶素 、 没食子酸 等 单体 约占15%， 根皮苷 、 根皮素 、对香豆酸、 二氢查耳酮 、 槲皮苷 等约占10%，原 花青素 类约占50%。
生物学 活性及作用机理
一 茶多酚 的生物学活性
1 抗氧化茶多酚的抗氧化作用主要表现在：直接清除活性氧 自由基 ，抑制脂质 过氧化 反应，整合金属离子，激活细胞内抗氧化防御系统。
2 抗肿瘤据国内外文献报道，茶多酚在活体外表现为抗突变作用，能抑制 啮齿动物 由致癌物引发的皮肤、肺、前胃、食道、 十二指肠 、结肠和直肠肿瘤等。茶多酚抑制肿瘤的机理主要有：抗氧化，清除自由基；阻断致癌物的形成和抑制机体内的代谢转化；抑制具有促癌作用的酶的活性；提高机体的免疫力；抑制肿瘤细胞 脱氧核糖核酸 的生物合成。
3 抗菌 茶多酚 作为一种广谱、强效、低毒的抗菌药物已被世界许多国家学者所公认。在众多的抗菌试验中，人们发现茶多酚对普通变形杆菌、 金黄色葡萄球菌 、 表皮葡萄球菌 等许多致病菌，尤其是对肠道致病菌具有不同程度的抑制和杀伤作用。茶多酚的抗菌机制，主要有以下3种方式：①破坏细菌细胞膜的脂质层，使细菌发生形态学改变；②抑制有害细菌分泌毒素的活性；③抑制有害细菌的侵染。 茶多酚 一方面对肠道内细菌有十分强大的杀伤和抑制作用，另一方面对肠道内 有益菌 却起着保护作用，如能促进肠道内 双歧杆菌 的生长和繁殖，改善机体肠道内微生物结构，提高肠道免疫功能，对增进健康有积极作用。
4 抗病毒 茶多酚 不仅是一种较广谱的抗菌药物，同时对病毒也具有较强的对抗作用。岛村忠藤发现，绿茶和 红茶 的提取物具有抑制甲、乙型流感病毒的作用。 瑞士 也有研究表明儿茶素对人体呼吸系统合孢体病毒（RSV）有抑制作用。 茶多酚 对于胃肠炎病毒、A型 肝炎病毒 、植物病毒也有较强的对抗抑制作用。
1 抗氧化剂 具有较强的抗氧化性，能通过抑制低密度 脂蛋白 （LDL）的氧化而有助于防止 心肌缺血 、 动脉粥样硬化 的发生。由于多不饱和脂肪酸的氧化而导致LDL性质的改变是促进动脉粥样硬化的重要因素。氧化作用影响到LDL的载脂蛋白，改变了LDL的生理 化学 和生物活性性质，因此，被氧化的LDL失去了被特定的受纳体识别的性质，不能进行正常的分解代谢。 葡萄酒 中的多酚类物质，能够保护LDL颗粒不发生形态的改变，从而保证了LDL正常的代谢。更进一步的研究表明，这些物质能保护LDL上与细胞膜结合的特定位点上的氨基酸残基。因此，葡萄酒中的多酚类物质能够抑制LDL的氧化，从而防止 动脉粥样硬化 等疾病的发生。
2 抗癌大量的流行病学研究与动物试验表明，多酚类物质能阻止和抑制癌症的发生。作为一种 抗氧化剂 和抗诱变因素，多酚类物质能使致癌物毒性降低或消失，它还能通过诱导 细胞分化 抑制癌症的发展，对癌症发展的3个阶段具有抑制作用。
3 抗发炎炎症反应时，致炎物或炎症介质可诱导或增加局部NO的合成与释放，大量的NO会促进炎症反应。肿瘤坏死因子（TNF-α）是一种重要的炎性 细胞因子 ，参与炎症反应，当患有感染、创伤及 自体免疫性疾病 时，TNF-α有不同程度的升高。在 巨噬细胞 中，由 脂多糖 诱导的TNF-α和NO的过量合成可以被 槲皮 酮抑制。诱生型 一氧化氮合酶 可以在不同的 细胞 中得到表达，在巨噬细胞中，它可以被细菌内毒素脂多糖（ LPS ）等发炎因子诱导。前列腺素（PGs）作为调节剂在发炎过程中也起着重要的作用。环加氧酶（COX）能将花生四烯酸转变成PGs。在发炎和免疫应答中，COX和iNOS的异构体负责生产出大量的PGs和NO，细胞内过多的NO，会导致细胞毒性和组织的破坏。 白藜芦醇 能够抑制iNOS的活性，降低 一氧化氮合酶 的基因表达和酶活性，这种作用与白藜芦醇抗肿瘤和发炎的性质有关。
4 抗血小板凝聚血小板的凝聚与花生四烯酸的代谢产物血栓素（T×A2）和 前列腺 环素（PGI2）密切相关。T× A2 是目前发现的最强的收缩血管物质和最强的血小板聚集剂之一。PGI2则是最强的血小板聚集 抑制剂 之一。
1 抗氧化苹果多酚作为一类氧化还原电位很低的 还原剂 ，具有很强的供氢能力，H+与 羟基自由基 （·OH）结合，能使之还原为惰性化合物或较稳定的自由基，从而清除体内过多的有害自由基。
2 抑菌 苹果 提取物 中的酚类物质主要为原花青素，此外，还含有 酚酸 、 咖啡因 、 表儿茶素 、 黄酮 等物质。试验证明，苹果 多酚 提取物对 芽孢杆菌 、 枯草芽孢杆菌 、 大肠杆菌 、 假单胞菌感染 均有很强的抑制作用，且对革兰氏阴性菌的抑菌效果强于 革兰氏阳性菌 。但对实验用酵母， 霉菌 无抑制作用。 苹果 多酚 提取物对芽孢杆菌、枯草杆菌、大肠杆菌、假单胞茵的最低抑制浓度均为0.1%。其抑菌活性热稳定性较强，且在pH值5～6及低于0.3mol/L的 无机盐 环境中抑菌效果最佳。
3 抗癌 苹果 果肉的抗癌细胞增殖能力已经得到验证。但是，果肉的抗痛细胞增殖能力较差，在大多数情况下，如果在果肉提取物长期作用下也能慢慢地抑制癌细胞增殖。大量研究已经表明原花青素对癌细胞增殖有抑制作用。