苯甲酸（Benzoic Acid ），又名安息香酸、苯蚁酸、苯酸， 略微具有苯甲醛或安息香的气味，其 化学式 是C 7 H 6 O 2 ， 是最简单的 芳香族羧酸 ， 为鳞片状或针状结晶 有机化合物 。 其 摩尔质量 是122.12g/ 摩尔 ，相对密度(15/4 ℃)1.2659 ，PKa值为4.2，熔点为122.13℃，沸点为249.2℃，升华温度为100℃以上。苯甲酸微溶于冷水、己烷，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳和松节油等。 苯甲酸呈弱酸性，酸性比一般 脂肪酸 羧酸 的酸性强，具有稳定的化学结构，不易被氧化，其化学性质取决于 苯环 和 羧基 ，苯环上可发生 取代反应 、加氢反应和脱羧反应；羧基上可与碱、醇、 氯化剂 等发生反应。 苯甲酸粉末或颗粒与空气混合可能会发生粉尘爆炸。
苯甲酸应用广泛，在化工领域可用于生产 苯酚 、 对苯二甲酸 和 己内酰胺 等； 可与一缩二乙二醇、一缩 二丙二醇 、二缩二乙二醇等生成酯[zhǐ]用于制备增塑剂； 可用作防腐剂，用于杀菌和抑制细菌生长； 可用于浸渍小件钢制品包装用纸和水基涂料，防止部件被腐蚀； 可用于 发动机 冷却剂的防冻剂，与 硝酸钠 配合用以保护 铸铁 ； 可用于改善各种醇酸树脂涂料的性能； 可与 水杨酸 制成软膏治疗皮肤真菌病以及浅部真菌感染； 苯甲酸还可用于 染料 载体。 苯甲酸以游离状态或盐和酯等形式广泛存在于如野生黑色樱挑树天然物质的树皮、 酸角 蔓、 梅干 、蔓越菊、 西梅 、 肉桂 和丁香中，草食动物的尿中含有少量苯甲酸的 甘氨酸 衍生物— 苯甲酰 氨基乙酸。
苯甲酸的毒性较小，微晶或粉尘刺激皮肤和呼吸系统，溅入眼睛或溅在皮肤上将很快凝固，急剧地 烫伤 皮肤。人吸入苯甲酸高温蒸气可引起 肌肉痉挛 性咳嗽、 鼻炎 ，有时会引起恶心和呕吐。动物中毒后会出现麻醉、震颤和肢体抽动现象。
发展历史
历史记载
最早记载可追溯到 中国 南宋 诗人 陆游 （1125~1210年）在《避暑漫钞》中描述 龙涎香 时的记录：“ 宣政 （12世纪初期）宫中，用龙涎、沉（香）、（龙）脑屑和蜡为蜡，两行可数百枝，艳明而香溢等。”1803年， 法国 化学 教授拉兰格分析研究龙涎香后，指出其含有一种 没药树 、 尸蜡 和苯甲酸。
发现
1556年，法国药剂师诺斯特拉德玛斯( 诺查丹玛斯 )记录了苯甲酸古老的分离方法。 16~17世纪， 德国 医生利巴维乌斯 蒸馏 了安息香胶，先得到水和油，后得到胶浆和甘露，在这里面含有苯甲酸。 1775年， 瑞典 化学家谢勒蒸馏安息香树脂获得一种酸，就称它为苯甲酸。苯甲酸在安息香树脂中含量达20%，也存在吐鲁树脂和 秘鲁 树脂中。 1785年，谢勒又从尿中取得苯甲酸。
1832年，德国化学家 李比希 和武勒研究 苯甲醛 （苯甲醛），发现它在空气中氧化成苯甲酸，进而建立了苯甲酸的 分子式 。 1846年，德国医生、化学家德塞涅将马尿中含有的 马尿酸 水解 ，获得苯甲酸和 甘氨酸 。 1860年， 德国 化学家学会了从煤焦油中提取溶剂甲苯，用它来生产廉价的合成苯甲酸。 1875年，H.Fleck第一次描述了苯甲酸的抗腐作用，阐述了苯甲酸和酚作用之间的关系；当时，由于苯甲酸便宜，所以是世界上用得最多的 防腐剂 之一。
工业生产
19世纪中期，经历了两次科技发展之后，苯甲酸正式被广泛地应用于商业生产。19世纪50年代到70年代，从苯甲酰氨基乙酸中提取了生产药品所需的少量苯甲酸。19世纪70年代，从 邻苯二甲酸 与 氢氧化钙 加热生产的邻苯二甲酸钙盐中回收苯甲酸。19世纪90年代，用苯次甲基三氯水解法生产苯甲酸。 19世纪中叶开始约一个世纪左右，苯甲酸的工业生产没有取得大的进展。20世纪中期开始以工业规模生产苯甲酸。首先用甲苯液相空气氧化法生产苯甲酸的是美国联合(Allied)化学公司。在1961~1964年期间，美国陶氏（Dow ）化学公司、阿莫柯（Amoco ）化学品公司和 意大利 斯尼阿（SNIA ）公司先后建厂投产，甲苯液相空气氧化法迅速发展，后来成为苯甲酸生产的主要方法。20世纪60年代以来。由于开发了用苯甲酸生产 苯酚 、 对苯二甲酸 和己 内酰胺 的工艺，苯甲酸的产量得到快速增长。
迭代升级
第一次世界大战 后，出现了一些新的生产方法，主要是 邻苯二甲酸酐 或邻苯二甲酸 气相 或液相脱 羧基 而成。 第二次世界大战 后，甲苯液相空气氧化法迅速发展，成为生产苯甲酸的主要方法，所用 催化剂 通常是 食用醋酸 、 环烷酸 、 硬脂酸 或苯甲酸等的 钴盐 或锰盐，反应温度90~200℃，压力0.1~5MPa（1~50atm），甲苯转化率40~100%，苯甲酸 收率 为75~95%。70年代末，对催化剂组成、副产物回收利用和产品精制等方面进行了一些改进。从70年代开始研究的 甲苯 气相氧化、 苯甲醛 空气氧化制备苯甲酸和甲苯液相或气相氧化制苯甲酸与苯甲醛等仍在进行使用。
理化性质
物理性质
苯甲酸为白色鳞片或针状 晶体 ，无臭或带有轻微苯甲醛气味， 摩尔质量 是122.12g/ 摩尔 ，密度为1.3g/cm³， 熔点 为122.13℃， 沸点 为249.2℃，水中 溶解度 为3g/L（20°C），蒸气压为0.1Pa（25°C），闪点为121°C c.c.， 100℃以上时会升华，也可随水蒸气挥发。 苯甲酸微溶于冷水、己烷，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳和松节油等。
化学性质
苯甲酸呈弱酸性，具有 羧酸 的一般性质，与 乙酸 相似，但酸性比一般 脂肪酸 羧酸 的酸性强，热稳定性较差。其化学性质主要取决于 苯环 和 羧基 ，苯环上可发生 取代反应 、加氢反应和脱羧反应，氢原子可被各种原子或原子团取代，加氢反应在金属铂作催化剂的条件下，可生成六 氢化 苯甲酸（ 环己甲酸 ）；羧基中的 羟基 可被 卤族元素 、羧酸根、烷[wán]氧基及 氨基 取代而生成酸卤、酰[xiān]酐、 酸酐 、 酰氯 、酯和 酰胺 等衍生物，与 有机金属化合物 发生的反应。此外，苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产物。
在苯环上的反应
取代反应
苯甲酸中苯环上的氢原子和苯的氢原子一样，可被各种原子或原子团取代。但苯甲酸 苯环 上的 羧基 是吸电子基，是使苯环钝化的间位定位基，因此苯甲酸的 磺化 、硝化和氯化等 取代反应 比苯的相应反应要困难一些，应用催化剂和提高反应温度，可以克服这种钝化趋势。 苯甲酸与 硝酸钠 在 硫酸 的 催化 并加热条件下，生成 间硝基苯甲酸 ，如下所示：
在 溴化铁 催化剂存在下，用溴处理苯甲酸，产生 间溴苯甲酸 。但是，在傅-克反应条件下，苯甲酸不能与 卤代烷 或 酰氯 反应； 羧基 使环钝化，因而亲电攻击难于进行，亲电试剂R + 和RCO + 的反应性不足以克服这种不利情况。
加氢反应
在金属铂作催化剂的条件下，苯甲酸 氢化 生成六氢化苯甲酸（环 己烷 羧酸 )，它是生产已 内酰胺 的中间体，添加水可加快加氢速度。
脱羧反应
苯甲酸对氧不活泼，但提高温度能发生脱羧反应生成苯。
在羧基上的反应
与碱反应
苯甲酸在25℃时水中电离常数Ka=6.4×10-5，其酸性稍强于环己烷甲酸，这是因为苯环上的sp²杂化碳原子电负性较大，给电子作用较弱；显酸性，可与碱或碱性物质发生反应生成盐。
与醇反应
苯甲酸与醇（如 甲醇 、 丁醇 、 苯甲醇 等）反应，生成相应的酯。
与氯化剂反应
苯甲酸中的羟基被氯取代生成苯甲酰氯，氯化剂有 五氯化磷 、 三氯化磷 和 氯化亚砜 。苯甲酸投入光化釜，加热熔融，一定温度下通入 氧氯化碳 ，反应尾气中含 氯化氢 和未反应的光气，用碱处理后放空。反应终点实施降温，脱气操作后进行 减压病 蒸馏 ，即得苯甲酰氯。
与脱水剂反应
苯甲酸与脱水剂一起加热时，两分子苯甲酸脱去一分子水生成苯甲酸酐[93-97-0]。常用 乙酸酐 作脱水剂，磷酸作催化剂。
羟基取代反应
苯甲酸 基中的羟基被 氨基 取代生成 苯甲酰胺 ，一般由苯甲酰氯与氨反应而成。
氧化反应
用 苯甲酸铜 盐作催化剂，用 氧气 氧化苯甲酸，可生成 苯酚 和 二氧化碳 。
加氢还原反应
苯甲酸 吸附 的红外光谱上可观察到双齿 羧酸盐 ，在623K以前是稳定的，分解后形成苯，在623K的 氢气 中还原成 苯甲醛 。以上反应结果说明羧酸盐是中间物，与 解离 吸附的氢气发生加氢反应，该反应需要弱酸性位和弱碱性位。金属 氧化物 对苯甲酸加氢的 催化 性能中，ZrO₂和ZnO的活性和苯甲醛的选择性最佳。苯甲酸的一个氧原子被表面 氧空位 捕获，所捕获的氧原子加氢后生成水，使氧空位复原。
与金属有机化合物的反应
苯甲酸可以与格林试剂、甲基锂等金属有机化合物发生反应，生成对应的金属有机化合物。其中，苯甲酸与甲基锂反应是制备酮的一般方法。
应用领域
苯甲酸应用广泛，在化工领域可用于生产 苯酚 、 对苯二甲酸 和 己内酰胺 等。苯甲酸也是 有机合成 的原料，可制备 增塑剂 、 防腐剂 、抗蚀剂、复方外用药以及用于 染料 载体和改善涂料。苯甲酸也是重要的 化学试剂 。
化工领域
生产苯酚
苯甲酸可以用于生产苯酚，精制后熔融态或选用高 沸点 溶剂 送入 氧化脱羧 反应器 中，通入 水蒸气- 空气 混合物 ，加入 铜氧化物 催化剂 及 氧化镁 助催化剂 进行脱羧反应制成苯酚。如下所示：
生产对苯二甲酸
对苯二甲酸是 合成纤维 聚对苯二甲酸乙二醇酯 的原料之一。 苯甲酸钾 发生岐化反应生成 对苯二甲酸 钾和苯，用酸处理反应混合物，可得对苯二甲酸，副产的 钾盐 可循环使用，苯甲酸钾岐化反应的温度为350~450℃，压力为6.08MPa（60 atm ）。催化剂是镉或锌的化合物，反应是在 二氧化碳 存在的情况下进行的。
生产己内酰胺
苯甲酸可以用于生产己 内酰胺 ，在 铂催化剂 存在下加氢成 六氢苯甲酸 ，在 亚硝基硫酸 的作用下生成 亚硝基化合物 衍生物 ，这种亚硝基衍生物脱羰产生亚硝基环 已烷 ，再经分子重排得己内酰胺，已内酰胺是生产 尼龙 的原料。
作为助剂
增塑剂
苯甲酸可以直接 与一 缩二乙二醇、一缩二丙二醇、二缩二乙二醇等生成酯。这些酯 沸点 高， 化学 稳定性好，主要用作 聚氯乙稀 树脂 、 聚乙酸乙烯酯 树脂和 聚酯树脂 的增塑剂。此外， 苯甲酸苄酯 还可作 醋酸纤维素 和 硝化纤维素 的增塑剂。
防腐剂
苯甲酸有杀菌和抑制细菌生长的作用，且低毒无味，因而广泛地用作防腐剂。在食品工业中，苯甲酸可作 酱油 、 酸菜 、 苹果酒 、 果汁 、饲料、药物、化妆品、牙膏、 香粉 、烟叶等物品的防腐剂； 苯甲酸也是 青贮饲料 生产的有效防腐剂。
抗蚀剂
苯甲酸有抗腐蚀性能，可被用于浸渍小件钢制品包装用纸，还可用于金属可剥离保护 涂层 、 切削油 、防止罐头腐蚀的 水基 涂料。
缓蚀剂
苯甲酸钠在汽车冷却系统的冷却水中（浓度为1.5%）有缓蚀作用，可用于发动机冷却相关场景，可防止冷却系统生锈和腐蚀，通常与 硝酸钠 配合用以保护 铸铁 。
改善涂料
苯甲酸可用于改善改性后的醇酸树脂涂料的性能，如光泽、硬度、耐水性、粘性、强度和抗化学腐蚀性；苯甲酸盐和苯甲酸可终止醇酸树脂在聚合过程中的链增长，促进产品的结晶度； 可用作合成有机树脂。
药物
苯甲酸最早在中国古医药中用作开窍行血药，主治中风昏厥，有使人安逸、安处的作用，因而称为 安息香缩合 。 苯甲酸具有抗真菌和抗细菌作用，可用于消毒和药剂防腐，与 水杨酸 可配制成复方苯甲酸软膏（以苯甲酸、水杨酸为主要原料，加入羊毛脂、黄凡士林制成）治疗成人皮肤真菌病以及浅部真菌感染，如 体癣 、手癣及 足癣 等，也可制成各种复方外用药。
染料载体
苯甲酸大量用于 聚酯纤维 染色中，在疏水的聚酯纤维染色时，可作为染料载体。
分子结构
苯甲酸中有 羰基 、 苯环 和 羟基 ，酸 单体 3560~3500（m），酸 氢键 缔合3000~2500(s，b)。C=O伸缩振动出现在1900~1650cm，而且强度非常强，基中酸在1725~1700（s）。单核 芳香烃 的C=C伸缩在1600cm和1500cm'附近产生2~3个峰，峰形尖锐，可用于确认苯环的存在。另外，在 指纹 区（1300~400cm）还有 C-O 的 单键 伸缩振动、苯环的C-H面外摇摆、苯环的 骨架 扭曲、 O-H 的面外摇摆。 羧基 的碳 原子 是 杂化，3个 杂化轨道 分别与1个碳原子和2个氧原子形成3个 键，成键的4个原子处于同一平面，未参加杂化的 轨道与 羰基 氧原子的 轨道形成 键（即羧基中C一O的 键），该 键又与 羟基 氧原子上含未共用电子对的 轨道平行并相互 重叠 ，形成 - 共轭 体系， - 共轭的存在，使 碳氧 间的键长发生了平均化。
苯甲酸结构中的游离 羧基 （-COOH）是苯甲酸的 官能团 。 苯甲酸的羰基与 苯环 发生 共轭，共轭效应使C一O间的 电子云 密度降低，键力 常数 减小，伸缩振动频率降低。苯甲酸通常以二聚体或多聚体存在，一个分子中的羟基与另一个分子的 羰基 的氧原子生成很强的分子间 氢键 OH... O，分子间氢键使C=O之间的电子云密度向氧原子方向移动，导致C=O键的电子云更偏离键的 几何中心 ，电子云密度降低，键力 常数 减小，伸缩振动频率降低。
制备方法
工业制备
苯甲酸的工业生产方法主要有甲苯液相空气氧化法、三氯甲苯水解法、邻苯二甲酸酐脱羧法，此外还有苄卤氧化法。苯甲酸可由甲苯在二氧化锰存在时直接氧化制得，或用水蒸气将苯二甲酸酐脱羧制备。此外还有三氯甲苯水解法和苄卤氧化法。
甲苯液相空气氧化法
甲苯 液相空气氧化法生成苯甲酸最便宜、应用最广，常用的 催化剂 为 钴盐 或锰盐，生产的过程是 自由基 反应。
苯次甲基三氯水解法
苯次甲基三氯水解生产的苯甲酸纯度较低且含有氯，因此不适合用于食品、药品等行业。具体的反应如下所示：
邻苯二甲酸酐脱羧法
邻苯二甲酸 酸酐 脱羧法生产的苯甲酸最终产品不易精制，而且其生产成本高。主要包括液相法和气相法。
液相法
邻苯二甲酸酐生产苯甲酸的液相法是向带有搅拌器的密闭的反应釜里加入熔融的邻苯二甲酸酐，同时加入脱羧催化剂。
气相法
将邻苯二甲酸酐与适量 水蒸气 先在一定温度下混合，然后通过均匀涂在粒状 浮石 上等量的 碳酸铜 和 氢氧化钙 催化剂 层，生成含苯甲酸、邻苯二甲酸、少量 联苯 、 二苯甲酮 和 蒽醌 等反应物。
具体的反应如下所示：
主反应：
副反应：
苄卤氧化法
实验室制备
甲苯氧化法
实验室制备苯甲酸常用的方法为 甲苯 氧化法。 苯环 的结构非常稳定，一般情况下，与 氧化剂 如 硝酸 、 高锰酸钾 、 过氧化氢 、 铬酸 等都不反应。若苯环上连有侧链且含有 -H 原子 ，遇到 强氧化剂 时，侧链可被氧化成 羧酸 。采用高锰酸钾作为氧化剂，氧化甲苯得到 苯甲酸钾 盐。
苯甲酸钾 盐酸 化后得到苯甲酸。氧化反应一般都是 放热反应 ，为使反应能够平稳进行，必须控制反应在一定的温度下进行。
苯甲醛合成
无 -H的醛在浓碱溶液作用下发生反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称为康尼扎罗反应。实验室采用苯甲醛在浓 氢氧化钠 中发生康尼扎罗反应制备苯甲酸。其反应式如下：
溴苯合成
格氏 试剂和CO₂发生 加成反应 ，加成产物用 稀盐酸 或 硫酸 分解后生成 羧酸 。
分布情况
苯甲酸以游离状态或盐和酯等形式广泛存在于自然界中。它的名字来自于一种原产于东南亚的植物—— 安息香树 ， 安息香缩合 树脂 含苯甲酸约20%，广泛存在于如野生黑色樱挑树天然物质的树皮、 酸角 蔓、 青梅干 、蔓越菊、 西梅 、 肉桂 和丁香中。草食动物的尿中含有少量苯甲酸的 甘氨酸 衍生物 —— 苯甲酰 氨基乙酸。
安全事宜
环境危害
苯甲酸对 水生生物 有害， 对水体和土壤也会造成污染。 苯甲酸含量0.5mg/L时，对 蓝菌门 、 鱼腥藻属 的生长不会影响；苯甲酸含量为200mg/L时，7-96小时内金鱼就会死亡；苯甲酸含量在550-570mg/L浓度下，1小时内对橙斑 翻车鱼 致死；大多数其他测试 水生 物种（ 原生动物 、 软体动物门 、 甲壳亚门 、鱼类、 两栖动物 ）的EC50/LC50值（24-96小时）在100-1291mg/L范围内；pH值会影响苯甲酸的毒性，苯甲酸在较低pH水平下毒性更大； 青蛙 （ 非洲爪蟾 ） 胚胎 中观察到的发育毒性效应是颅面缺陷，尤其是 小头症 和肠道卷绕异常；研究培养的 黑头呆鱼 细胞 进行的细胞毒性测定得出PI50（诱导总蛋白含量降低50%所需的浓度）为1450mg/L；苯甲酸对 青萍 和青萍不同菌株的开花具有诱导作用。
NFPA危险分类
GHS分类
危险标识
以上参考资料来源
危险声明
H302（29.97%）：吞咽有害[警告急性毒性，口服]
H315（83.46%）：引起皮肤刺激[警告皮肤腐蚀/刺激]
H318（81.96%）：造成严重眼睛损伤[危险严重眼睛损伤/眼睛刺激]
H319（16.57%）：造成严重眼睛刺激[警告严重眼睛损伤/眼睛刺激]
H335（10.73%）：可能引起 呼吸道 刺激[警告特定靶器官毒性，单次接触；呼吸道刺激]
H372（23.24%）：通过长期或反复接触对器官造成损害[危险特定靶器官毒性，反复接触]
以上参考资料来源
危险特性
苯甲酸的临界温度是479℃，临界压力是45 atm ；如果粉末或颗粒状与空气混合，则可能发生 粉尘爆炸 ；如果在封闭区域点燃，蒸气可能会爆炸；熔融苯甲酸的蒸气可能与空气形成爆炸性 混合物 ；浓缩粉尘可能形成爆炸性 混合物 。
毒性
苯甲酸的毒性较小、对兔的LD 50 是2g/kg，对 小家鼠 的LD50是1.7 g/kg。每日口服0.5g以下对人体并无毒害，甚至用量在4g以下对健康也无损害。在动物组织中存在的苯甲酸可与构成 蛋白质 成分的 甘氨酸 结合而解毒，形成 马尿酸 随尿排出。但是，苯甲酸的吸入量与马尿酸的排出量之间不存在定量关系。苯甲酸的微晶或粉尘刺激眼睛、皮肤和呼吸系统，接触眼睛或皮肤会引起刺激反应。
人对苯甲酸的蒸气以及气溶胶与蒸气二者 混合物 的气味感觉阈为1.49mg/m 3 ，吸入高温蒸气可引起 肌肉痉挛 性咳嗽、 鼻炎 ，有时会引起恶心和呕吐。
动物每日吸入浓度为30000mg/m 3 的本品气溶胶，6小时为期30日，可导致 大白鼠 全部死亡，50mg/m 3 的浓度（每次6小时，连续4个月）不起毒性作用。中毒的特征表现为麻醉、震颤和肢体抽动。
急救措施
眼睛接触后：首先检查受害者是否有隐形眼镜，如果有则摘下。用水或 生理盐水 冲洗受害者的眼睛20至30分钟，同时致电医院或中毒控制中心。未经医生特别指示，请勿将任何药膏、油或药物放入受害者的眼睛中。即使没有出现任何症状（例如发红或刺激），在将眼睛冲洗后立即将受害者送往医院。
皮肤：立即用水冲洗受影响的皮肤，同时脱掉并隔离所有受污染的衣服。用肥皂和水彻底清洗所有受影响的皮肤区域。如果出现发红或刺激等症状，立即致电医生并准备将受害者送往医院接受治疗。
吸入：立即离开污染区域；深呼吸新鲜空气。如果出现症状（例如 喘证 、咳嗽、呼吸急促或口腔、 喉咙 或胸部灼烧感），致电医生并准备将受害者送往医院。为进入未知大气的救援人员提供适当的呼吸保护。应尽可能使用自给式呼吸器；如果没有，使用高于或等于防护服中建议的防护级别。
食入：不要催吐。如果受害者 意识清醒 且没有抽搐，喝1或2杯水来稀释化学品，并立即致电医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果伤者抽搐或失去知觉，请勿经口喂食任何东西，确保伤者呼吸道畅通，并将伤者侧卧，头部低于身体。不要催吐，立即将受害人送往医院。
防护措施
生产时要有良好的排风系统和消除粉尘措施，在处理熔融的苯甲酸时应要小心，避免溅入眼睛或溅在皮肤上，操作时应戴护目镜和穿工作服，把所有皮肤覆盖起来。
消防措施
使用雾状水、干粉、抗酒精泡沫、 二氧化碳 。着火时：用水喷洒使桶等保持冷却。
泄露应急处理
个人防护：防护服和面罩。将溢出物质扫入有盖的塑料容器中。如果合适，首先润湿以防止扬尘。用大量水冲洗残留物。
测定方法
酸碱滴定法
酸碱滴定法的测定原理是样液中苯甲酸经碱化浓缩后，加入 硫酸 和 硝酸钾 硝化为 硝基化合物 ，在氢 氯化铵 （碱性）作用下，被 盐酸 羟胺 还原成红色化合物，说明含有苯甲酸。此种方法适用于样品含苯甲酸为0.1%以上的测定分析。
紫外分光光度法
紫外分光光度法测定原理是苯甲酸、 苯甲酸钠 在溶液中蒸出后，在 重铬酸钾 硫酸溶液中氧化除去 挥发性 杂质及 山梨酸 ，再进行 蒸馏 分离，馏液在波长225nm处测吸光度，与标准比较进行 定量分析 。苯甲酸浓度低时使用紫外分光光度法为宜。
标准限制
《GB 2760-2014 食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》的标准从术语和定义、食品添加剂的使用原则、食品 分类系统 、食品添加剂的使用规定、食品用香料、食品工业用加工助剂几方面对食品添加剂使用标准进行了明确，其中苯甲酸及其 钠盐 的使用标准如下表所示：
苯甲酸衍生物
苯甲酸钠
其 分子式 是C 6 H 5 COONa，分子量144，易溶于水，25℃时 溶解度 为61.2g/100g水、微溶于 乙醇 ，15℃时为0.81g/100ml95%乙醇。溶于 丙三醇 和 甲醇 。 水溶液 显弱碱性，pH值为8。 苯甲酸钠可用作食品、化妆品、 洗涤剂 、涂料、牙膏、胶粘剂等的 防腐剂 ，也可用作医用 杀菌剂 、媒 染剂 及制造香料的原料。
苯甲酸酐
其分子式是（C 6 H 5 CO） 2 O，分子量226.22， 熔点 42℃， 沸点 360℃，相对密度1.1989。几乎不溶于水（0.01g/L水），溶于醇和醚，不溶于粗汽油（90~120℃馏出物）。在水和冷 碱液 中均很稳定。 苯甲酸酐 可用于测定有机液体中的水分、 有机合成 、制药和 染料 中间体，是极强的防腐剂、软化剂等。
苯甲酸苄酯
其 分子式 是C 6 H 5 COOCH 2 C 6 H 5， 分子量212.25，纯品为白色针状或片状结晶，通常为无色油状液体。熔点21℃，沸点323.4℃（0.1MPa）或170~171C（1.465kPa），相对密度1.1121。不溶于水，溶于醇、醚、酮、苯、 三氯甲烷 和 石油醚 。 苯甲酸苄酯 可以用于 疥疮 ，也用于 体虱 、头虱和 阴虱 。 苯甲酸苄酯是多种花香的定香剂，是难溶于香精中的固体香料的唯一最好 溶剂 ；苯甲酸苄酯可用用杀 寄生昆虫 剂，是杀 疥螨 、虱、蚤剂，杀 螨作用比 硫 效果好，无刺激性及油腻感，可与酰酸 丁酯 合用做防蚴剂；可配成搽剂、 乳剂 ，用于疥疮、阴虱等。
苯甲酸甲酯
其 分子式 是C 6 H 5 COOCH 3， 分子量136.16。无色透明液体，有酸涩水果气味。存在于 伊兰 油和 丁香蒲桃 中。分子量136.16， 熔点 12.3℃， 沸点 199.6℃，相对密度1.0888，20℃时在水中溶解0.15%，溶于醇和醚。 苯甲酸甲酯 可用于人造 依兰 香料的调合和皂用香精等的生产，是 树脂 、酯类和醚胶等的 溶剂 ；还可用作生产驱虫剂、医药和塑料的原料等。
苯甲酸正丁酯
其分子式是C6H5COOC4H9，分子量178.23。无色粘稠油状液体。熔点-22.4℃，沸点250.3℃，相对密度1.000，不溶于水，溶于酮，能以任何比例与醇、醚 混溶 。 苯甲酸正丁酯可用作 有机合成 中间体和 纤维素醚 的溶剂等。
相关事件
2016年8月29日， 国家食品药品监督管理总局 总局官网发布公告称， 青海省食品药品监督管理局 在抽检行动中发现 汕头市 澄海区 隆都 园凉果厂生产的果脯（商标：葡萄梅）被发现苯甲酸超标。文中指出，少量苯甲酸对人体无毒害，它可以在体内很快被吸收，以 马尿酸 的形式排出体外，少量的苯甲酸不会与蓄积作用。但由于主要解毒代谢都在肝脏中进行，对于肝脏功能衰弱者，少量苯甲酸会加重肝脏负担而危害人体健康。另有食品专家曾表示，婴幼儿等人群如果长期过量摄入苯甲酸，可能会导致 哮喘 、代谢性酸中毒等不良反应。
青海省食品药品监督管理局 提示消费者，要通过正规可靠渠道购买食品，保存相应购物票证，要看清外包装上的相关标识，如生产日期、 保质期 、生产者名称和地址、成分和配料表、 食品添加剂 、食品生产许可标识等内容是否齐全；查看真空包装是否存在漏气、涨袋及变质等问题；不要购买无厂名、厂址、生产日期和保质期的食品，不要购买超过保质期的食品。