乳糖( Lactose )是一种由 葡萄糖 和 半乳糖 以β-1,4 糖苷 结合而成的 二糖 ， 又名1,4-半乳糖 葡萄糖， 化学式 为C₁₂H₂₂O₁₁， 摩尔质量 为342.30 g/ 摩尔 ，外观呈白色结晶粉末，无特殊气味，有甜味， 具有右旋光性。 乳糖有两种同分异构体，即 α-乳糖 和β-乳糖，α-乳糖密度为1.547 g/cm³(20 ℃)，易溶于水，不溶于 乙醇 、 乙醚 、 三氯甲烷 、 甲醇 ；β乳糖密度为1.59 g/cm³(20 ℃)，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚、 氯仿 。 乳糖受热时可燃烧，具有还原性，可还原 斐林试剂 和 托伦试剂 ，在酸或酶的作用下可 水解 为 半乳糖 和 葡萄糖 ，与碱共热可转化为 乳果糖 并分解为醛，还可与 伯胺 化合物发生美拉德 缩合反应 生成 棕色 产物。
乳糖主要来源于 哺乳动物 的乳汁，且全部溶解于 乳清 中， 乳糖可作为人体热量的来源，也可促进婴儿智力发育，防治某些肠道疾病、 肝性脑病 、 佝偻病 等。 乳糖可在制药领域作填充剂、稀释剂等； 在食品工业领域用于生产婴儿食品、作 食品添加剂 等； 在 生物工程 领域用作 培养基 、 蛋白质 诱导剂等； 在化工领域用作 化工原料 ，生产异构乳糖、 低聚半乳糖 等。
发现历史
1615年， 意大利 内科医生法布里齐奥·巴托莱蒂(Fabrizio Bartoletti, 1576-1630)首次发现了乳糖，他通过从牛奶中蒸发水分，然后反复溶解和凝固，分离出了一种白色盐状物质，便将其称作“牛奶乳清中的的盐(salt of 鲜奶 乳清 )"； 1700年 ， 威尼斯 药剂师洛多维科·泰丝蒂(Lodovico Testi, 1640-1707)在他出版的书中也提到了乳糖，他称其为“saccharum lactis”；1780年， 德国 化学家 卡尔·舍勒 (Carl Wilhelm Scheele , 1742-1786)确认乳糖为一种 糖类 ，并首次分离和 表征 了包括乳糖在内的许多 有机化合物 ；1843年， 法国 化学家让·巴普蒂斯特·安德烈·大仲马(Jean Baptiste André Dumas, 1800-1884)将乳糖命名为“ Lactose ”，源于牛奶的 拉丁语 “Lac”，后缀-ose表示糖，该名沿用至今；1860年，法国化学家马赛兰·贝特洛(Marcellin Berthelot, 1827-1907)将乳糖命名为“milk sugar”；1894年， 德国 化学家埃米尔·菲舍尔(Emil Fischer, 1852-1919)提出乳糖具有α和β两种异构体。
天然来源
乳糖主要来源于 哺乳动物 的乳汁，且全部溶解于 乳清 中。乳糖在哺乳动物体内是由 乳腺 泌乳 细胞 合成的特有化合物，是维持 渗透压 的主要成分，其他器官无法合成。 人乳中含乳糖5%-8%，牛乳中含乳糖4%-6%。 牛乳中的甜味完全来自于乳糖。 乳糖在乳中存在三种型态： α-乳糖 、β-乳糖和少量醛型乳糖，绝大部以α-乳糖和β-乳糖两种同分异构体型态存在。 此外，某些水果和 连翘属 植物的 花粉 管内也含有少量的乳糖。
分子结构
乳糖是由一分子D- 葡萄糖 和一分子D- 半乳糖 以β-1,4 糖苷 结合而成的 二糖 。由于葡萄糖C₁位置上的 -OH 基和-H基结合位置不同，导致乳糖中的 葡萄糖 部分有α型和β型之分，而 半乳糖 部分都是β型，从而构成两个环糖反向异构体，含有α-D-(+) 吡喃葡萄糖 的称为 α-乳糖 ，含有β-D-(+)吡喃葡萄糖的称为β-乳糖。 α-乳糖和β乳糖可在 水溶液 中相互转化。
生理作用
在婴幼儿生长发育过程中，乳糖可作人体热量的来源，1 g乳糖可生成16.72 kJ的热量，牛乳中的总热量的1/4都来自于乳糖。 其GI指数(血糖指数)为46.0。 乳糖进入人体后在胃中不被消化吸收，可直达肠道被 小肠 中的 乳糖酶 水解 生成 半乳糖 和葡萄糖，半乳糖在酶催化下异构化为葡萄糖，经过代谢作用为人体提供能量。半乳糖还是构成脑及 神经组织 的糖脂质的一种成分，能促进脑苷和黏多糖类的生成，对婴儿的智力发育十分重要。 乳糖可在肠道中发酵产生乳酸，促进肠道 乳酸杆菌 繁殖，从而抑制肠道腐败菌繁殖、促进肠道蠕动，因此乳糖可以防治某些肠道疾病，乳酸的产生也可导致酸度增高，减少 血氨 ，从而防治 肝性脑病 。乳糖还可促进肠道中钙、镁及铁等的吸收，防止 佝偻病 的发生。 由于成年人体中 乳糖酶 活性较低，所以婴儿对乳糖吸收较好，成年人则较差。
理化性质
物理性质
乳糖外观呈白色结晶粉末， 摩尔质量 为342.30 g/ 摩尔 ，无特殊气味，具有甜味。 α-乳糖 的甜度约为 蔗糖 的15%，而β-乳糖较α-乳糖甜度更大。 乳糖没有吸湿性， 能把偏振光的振动平面向右旋转，具有右旋光性，用(+)表示。 α-乳糖一 水合物 的比旋光度为+89.4°，α-乳糖为+86.0°，β-乳糖为+35.0°。 α-乳糖易溶于水，不溶于 乙醇 、 乙醚 、 三氯甲烷 、 甲醇 ，β乳糖易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚、 氯仿 。 α-乳糖 溶于水后，会与β-乳糖互相转化，直至两者达到 动态平衡 为止，由于α-乳糖逐渐变为β-乳糖，而β-乳糖的 溶解度 比α-乳糖高，所以溶解度会随之上升直至平衡。 此外，α-乳糖一水合物的的 熔点 为201-202 ℃， 比热容 为1.25 KJ( 千克 ℃)⁻¹；α-乳糖的密度为1.547 g/cm³，熔点为223 ℃；β-乳糖的密度为1.59 g/cm³，熔点为252.2 ℃，蒸气压为3.42×10⁻¹⁶ mmHg(25 ℃)，比热容为1.21 KJ(kg·℃)⁻¹。
化学性质
乳糖受热时，会先熔融后膨胀，最后燃烧，过程伴有 焦糖 臭并遗留多量炭质。 乳糖在酸或酶的作用下可 水解 生成 半乳糖 和 葡萄糖 ，反应方程式如下。 乳糖具有还原性，可还原 斐林试剂 和 托伦试剂 。 乳糖可与 伯胺 化合物发生美拉德 缩合反应 ，生成 棕色 产物。 向乳糖的饱和 水溶液 中加入 氢氧化钠溶液 并加热，乳糖可转化为 乳果糖 ，溶液呈黄色至红棕色；再加入 硫酸铜 试液，乳糖可分解为 丙酮醛 和 甲醛 等与硫酸铜反应生成 氧化亚铜 ，产生红色沉淀。 α-乳糖 和β-乳糖极易吸水，与一分子水结合后转变为一水合α-乳糖。 一水合α-乳糖在真空中缓慢加热至100 ℃或在120-125 ℃迅速加热时可失去 结晶水 形成α-乳糖，用 乙醇 使一水合α-乳糖 水合物 脱水也可形成α-乳糖。
制备方法
生物合成
乳糖可在生物体内由 葡萄糖 合成。首先是葡萄糖的第6位 磷酸化 ，再由 变位 酶催化使磷 酰基 从第6位转移到第1位，生成的葡糖-1-磷酸与尿喘 核苷三磷酸 (UTP)结合形成 尿嘧啶核苷 二磷酸葡糖( UDP- 葡糖)，同时释放出 焦磷酸 (PPi)。在表构酶催化下 UDP -葡糖可以变为UDP- 半乳糖 ，最后UDP-半乳糖在乳糖合成酶的存在下把 半乳糖基 转移给葡萄糖受体，在 半乳糖 的第1位 碳原子 和 葡萄糖 的第4位碳原子之间以β 糖苷 相连接形成乳糖，同时释出UDP。 反应机理 如下：
实验室制法
乳糖在实验室中可以牛奶为原料提取。将新鲜 脱脂牛奶 加热，搅拌并加入稀 食用醋酸 溶液，静置，倾出 上层清液 ，加入 碳酸钙 粉末以除去过量的 醋酸 。继续加热使 蛋白质 沉淀，抽滤后加入 乙醇 和 活性炭 ，因乳糖不溶于乙醇，故当乙醇混入乳糖 水溶液 后可使乳糖结晶析出。乳糖结晶后滤出 母液 ，经 酒精 洗涤后即得乳糖成品。
工业制法
乳糖的工业制法通常以干酪乳清为原料，采用结晶纯化的方法制得乳糖。首先将 乳清 离心 ，分离出脂肪和 酪蛋白 颗粒后，蒸发浓缩去除部分固形物，然后转移至 结晶罐 中，缓慢搅拌并降温使其冷却结晶。在93.5 ℃以下的水溶液中结晶干燥后可得α-乳糖，在93.5 ℃以上的水溶液中结晶干燥后可得β-乳糖。若制备药用级乳糖则需进一步纯化。将食用级乳糖继续溶于热水中，加入 活性炭 、 磷酸盐 和过滤物质后，泵入 压滤机 中再次结晶，经沉淀分离机进行分离、干燥，再经碾磨和筛分等不同的最终处理工艺，可得到粒径、可压性、流动性不同的药用级乳糖产品，从而满足多种需求。
应用领域
制药领域
乳糖可用于制药领域。因其不具有吸湿性，易压缩成形且与多数药物不起作用，所以可在片剂、散剂和胶囊剂生产中作填充剂和稀释剂，也可作直接压片的填充剂和 赋形剂 。 乳糖作稀释剂在片剂生产过程中易于掌握，制成的片剂光洁美观。乳糖也可作载体或稀释剂应用于吸入剂和冻干制剂中，向冻干溶液中加入乳糖可增加其体积并有助于冻干块状物的形成。 乳糖也可在药品生产中作甜味剂，或与 蔗糖 按比例混合制成糖衣。 地塞米松片、增效 左旋多巴 、硝基 甘油 和 消炎痛 胶囊等药品中都有乳糖的存在。 此外，乳糖也可在兽药中用作散剂、片剂和饲料添加剂的稀释剂，也可与可溶性药物配成溶液作动物(尤其家禽)饮水用。
食品工业领域
乳糖可用于食品工业领域。由于乳糖特殊的营养效果，所以可用于生产婴儿食品。 中国GB 11674-2010《食品安全国家标准乳清粉和乳清蛋白粉》中规定，乳糖含量应≥61.0 g/hg；GB 10765-2010《 食品安全国家标准婴儿配方食品 》中规定，乳糖占 碳水化合物 总量应≥90%。 此外，由于乳糖具有较强的 吸附 性，能够吸附气味和有色物质，所以可用作肉类食品风味和颜色的保存剂；乳糖易与 蛋白质 发生 美拉德反应 ，添加于 烘焙食品 中可形成诱人的金黄色； 一定比例的乳糖能消除糖果的甜腻感，所以可添加于 蔗糖 中用于生产 糖果 ； 乳糖可降低色素浓度，便于使用并降低贮藏期间的褪色，所以可用作粉状食品色素的吸附 分散剂 。 乳糖还可用于生产 人造奶油 等食品，以防止结晶、降低甜度、防止粘结和增强香味等。
生物工程领域
乳糖可用于生物工程领域。其可用作 培养基 ，如乳糖修饰的 壳聚糖 微载体 ，可用于培养 肝细胞 ，因乳糖可与肝细胞膜上的无 唾液酸 糖蛋白受体作用，所以乳糖修饰的壳聚糖微载体更有利于肝细胞的贴附和生长。 乳糖是 乳糖操纵子 的天然诱导物，因此可在大规模发酵诱导 蛋白质 的表达，生产重组蛋白，如诱导 应乐果甜蛋白 甜蛋白、 蛛丝蛋白等。 乳糖还可与蛋白质反应，弥补 蛋白质结构 的不稳定性，形成具有较好的乳化性、稳定性、 抗氧化 性等特性的蛋白质-乳糖 复合物 ，如将乳糖与 大豆蛋白 反应，可提高其溶解性、乳化性、稳定性。 此外，乳糖还可用于冷冻保存猪 精液 ，对猪精子细胞膜起到保护作用。
化工领域
乳糖可用于化工领域，以乳糖为原料可制造 功能性低聚糖 ，如异构乳糖、 低聚半乳糖 和低聚 乳果糖 等。它们具有 双歧杆菌 增殖、低热量、低 龋病 、降低血液中的胆固醇、改善 血脂 、促进钙吸收等功能，可用作健康食品的配料。
检测方法
氧化还原滴定法
乳糖可由氧化还原滴定法进行检测。试样经水洗后加入 醋酸铅 、 草酸钾 一 磷酸二氢钠 溶液，静置数分钟后用滤纸过滤，弃去初滤液并注入 滴定管 中。将 斐林试剂 加热至沸腾，滴入 亚甲基蓝 ，用滤液 滴定 至蓝色完全褪尽即为终点，记录所用滤液体积，计算得乳糖含量。
其他方法
乳糖还可由高效液相色谱法、酶- 分光光度法 和 离子色谱法 等进行检测。
安全事宜
毒性
乳糖是天然食品，不具有毒性。
相关疾病
乳糖不耐受
乳糖不耐受是由于 小肠 中缺少 乳糖酶 或乳糖酶活性不够，不能将乳糖分解为 葡萄糖 和 半乳糖 ，而乳糖作为一种 二糖 ，不能直接被小肠吸收，所以大量不被吸收的乳糖在肠道中被细菌发酵，产生大量气体，从而引发腹部症状。乳糖不耐受分为四种类型，原发性乳糖不耐受、继发性乳糖不耐受、后天性乳糖不耐受和先天性乳糖不耐受。原发性乳糖不耐受是由于婴幼儿断奶后随年龄增长 乳糖酶 水平逐渐下降；继发性乳糖不耐受是由于小肠受损，如感染、 肠炎 等；后天性乳糖不耐受常见于 早产 中，可短时间内改善；先天性乳糖不耐受是由于先天乳糖产生的少或不产生，是遗传性疾病。乳糖不耐受最明显的症状是摄入牛奶或奶制品后出现 腹部胀气 、 绞痛 、 腹泻 、恶心、 肠鸣 和呕吐等，摄入的奶制品量越多，症状则越严重。
储存与贮运
乳糖应于干燥处密封储存。