特丁基对苯二酚(tertiary butylhydroquinone、TBHQ) ，又名叔丁基对苯二酚 、叔丁基氢醌 ，是一种人工合成的酚类 抗氧化剂 ，分子式为C 10 H 14 O 2 ，分子量为166.22。 外观呈白色至淡灰色结晶或结晶性粉末，有极轻微特殊气味。 沸点 为300℃， 熔点 为126.5℃～128.5℃。 溶于 乙醇 、 冰醋 、 乙酯 、 2-丙醇 中，几乎不溶于水。 特丁基对苯二酚具有良好的热稳定性。遇铁、铜不变色，但在见光或碱性条件下可转为粉红色。
特丁基对苯二酚对多数油脂，尤其是植物油，有良好的抗氧化稳定性。对植物油而言，抗氧化能力顺序为TBHQ>PG> 2,6-二叔丁基对甲酚 > 丁基羟基茴香醚 ；对动物油脂而言，抗氧化能力顺序为TBHQ>PG>BHA>BHT。也可抑制细菌、 霉菌 和黄曲霉素B1等微生物产生。 对细菌、酵母的最低抑菌浓度为0.005%~0.01%，对霉菌为0.005%~0.028%。氯化钠可增强特丁基对苯二酚的抑菌效果。 工业上以 对苯二酚 为原料，分别与 2-甲基丙烯 、 2-甲基-2-丙醇 或 甲基叔丁基醚 （MTBE），在 甲苯 为 溶剂 ，85% 硫酸 作催化剂条件下进行反应得到特丁基对苯二酚。 美国于1972年批准特丁基对苯二酚作为食品添加剂使用，中国于1991年批准使用。 特丁基对苯二酚在食品领域作为 抗氧化剂 ，用于食用油脂、油炸食品、 干鱼 制品、饼干、 快餐面 、速煮米、 干果 罐头、腌肉制品及 膨化食品 等，最大使用量为0.2g/kg。 特丁基对苯二酚还可用于动物饲料、生物柴油、化妆品、香精香料等不同领域。
发展历史
1972年，美国FDA批准TBHQ用作食品添加剂，之后世界上其它国家也批准TBHQ作为食品添加剂使用，中国在1991年批准使用。 日本 未批准TBHQ作为 油脂抗氧化剂 ，并以此作为一种技术壁垒手段，要求方法检出限值达到1mg/kg。
应用领域
食品领域
TBHQ的 抗氧化 性能优于 丁基羟基茴香醚 （BHA）、二 丁基羟基甲苯 （ 2,6-二叔丁基对甲酚 ）、 没食子酸丙酯 （PG） ，可作为 抗氧化剂 在食品领域广泛使用，用于食用油脂、油炸食品、饼干、 快餐面 、腌肉制品及 膨化食品 等，最大使用量为0.2g/kg。 TBHQ在油煎食品时，会随油脂进入食品中而起作用，但在食品焙烤过程中则作用较差。 TBHQ对其他的抗氧化剂和螯[áo]合剂有增效作用，在其他酚类都不起作用的油脂中，它依旧有效。 柠檬酸 的加入可增强其抗氧化活性。在植物油、膨松油和动物油脂中，TBHQ一般与柠檬酸结合使用。 TBHQ可有效防止冷冻 馅饼 、鱼和 鱼肉馅 产生腐败气味。TBHQ和 丁基羟基茴香醚 配合使用可防止切块猪肉和牛肉退色，产生腐败气味。
化妆品领域
TBHQ作为 抗氧化剂 可用于化妆品领域。化妆品由油脂、蜡类、 表面活性剂 和香料等物质组成，在加工、贮存、使用过程中极易受到光、热、酶、金属离子等作用而发生氧化，导致 酸败 而变质、变味，产生刺激等安全性问题。在化妆品中添加TBHQ可防止化妆品氧化酸败，保证化妆品质量安全。
香精香料领域
TBHQ作为抗氧化剂可用于香精香料领域。香精香料是用多种香料、适量 溶剂 以及其他成分调配而成，广泛用于食品、 国产日化品牌 、烟草等行业，而在生产香精香料的过程中，添加TBHQ 抗氧化剂 以延缓香精的氧化变质，同时提高其稳定性，并延长储存时间。
化工领域
在化工领域，TBHQ可作为 有机合成 中间体 。将TBHQ链接到 有机高分子化合物 母体上，形成高分子抗氧化剂。TBHQ与 2-甲基丙烯 或 2-甲基-2-丙醇 反应，可生成2,5—二叔丁基对苯二酚。由TBHQ还可以合成食品 抗氧剂 丁基羟基茴香醚 （ BHA ）。
其它领域
TBHQ作为 抗氧化剂 可用于动物饲料。饲料中脂肪含量比较丰富，添加TBHQ可保证安全。 TBHQ可用于 生物柴油 。因为生物柴油自身氧化安定性较差，添加TBHQ后能显著提高生物柴油的 抗氧化 能力。TBHQ也可用作感光剂和化妆品添加剂。
理化性质
特丁基对苯二酚外观呈白色至淡灰色结晶或结晶性粉末，有极轻微特殊气味。易溶于乙醇、乙醚，溶于 乙酸乙酯 、异丙醇及油脂等，几乎不溶于水，25℃时，在水中的 溶解度 小于1%；95℃时，在水中的溶解度为5%。沸点为300℃，熔点为126.5℃～128.5℃。 TBHQ对热稳定。遇铁、铜不变色，但在见光或碱性条件下可呈粉红色。TBHQ对多数油脂，尤其是植物油，有良好的抗氧稳定性，但不能稳定油脂的颜色和气味。
制备方法
以叔丁醇为烷基化试剂的合成法
以等物质的量的 对苯二酚 和叔丁醇为原料， 甲苯 为溶剂，85% 硫酸 作催化剂，在90~100℃条件下反应。反应后分出热的甲苯层，经 蒸馏 除去溶剂后再进行热过滤除去异构体，滤液冷却后得到TBHQ。 反应如下图所示
以异丁烯为烷基化试剂的合成法
以对苯二酚和异丁烯为原料，以不同的酸为催化剂，在不同的 溶剂 中进行 基化反应 。 反应如下图所示
以甲基叔丁醚为烷基化试剂的合成法
以 对苯二酚 和甲基叔 丁醚 （ 甲基叔丁基醚 ）为原料，以酸为催化剂，在溶剂中进行反应得产物HBHQ。 反应如下图所示。 由于MTBE法对人体与环境的毒害较大，几乎只限于实验室的理论研究，其工业应用无法推广。
检测方法
TBHQ与 二甲胺 通过 酰胺 化反应会形成新的化学物质，以此可进行定性检测。将样品溶于 甲醇 中，向其滴入几滴25%的二甲胺 水溶液 ，溶液颜色变粉红色至红色。 TBHQ也可采用气相色谱法和高效液相色谱法进行检测。
安全事宜
毒理学依据
LD 50 ：0.7～1.0g/kg，大鼠，经口。 ADI：0~50.2mg/kg（FAO/WHO，1994）
健康危害
TBHQ的毒性特点是急性毒低，属于安全A（Ⅰ）类产品，对皮肤和眼睛轻微刺激性，未发现蓄积性。TBHQ及其活性 代谢产物 特 丁基 对苯 （TBBQ）均对人 单核 细胞 白血病 U937细胞具有细胞毒性，且TBBQ细胞毒性更强。虽然没有关于TBHQ对人类致癌性的 流行病学 研究。但动物实验证明，高剂量的TBHQ与致癌作用相关。 同时有研究表明，TBHQ能导致 DNA 损伤。
相关规定
欧盟的大部分国家都不允许在食品中添加TBHQ。