酰基化反应

化学反应之一

基化反应是一种化学反应,在伯、 仲胺 与 酰氯 、 酸酐 或 羧酸 等酰基化试剂反应中, 氨基 的氢原子可被酰基取代,生成N―取代 酰胺 或N,N-二取代酰胺,这一过程称之为酰基化反应。

概况

伯、仲胺与酰氯、酸 酐 或羧酸等 酰基 化试剂反应,氨基的氢原子可被酰基取代,生成N―取代酰胺或N,N-二取代酰胺。 叔胺 不能进行酰基化反应。另外,在 氯化铝 的 催化 下,芳烃与酰氯、酸酐或羧酸等酰基化试剂作用,环上的氢原子被酰基取代,也是酰基化反应。

应用

有重要意义N―取代酰胺是 晶体 ,有确定的 熔点 ,故酰基化反应可鉴定胺

酰胺 基不易被氧化,芳胺酰化反应在有机合成中用于 氨基 的保护或降低氨基对芳环的致活能力,反应结束后再使酰胺 水解 恢复为原来的胺

引入永久性 酰基 。是合成许多药物时常用的反应

如: 对乙酰氨基酚 (对 羟 基 乙酰苯胺 )的合成(一种解热镇痛药),其制备经过 乙酰 化反应

异氰酸酯 的合成及应用

——合成 芳香族 伯胺 与 氧氯化碳 (俗称 光气 )依次进行酰化、脱 氯化氢 生成异 酸

C-酰基化反应

影响反应的主要因素

(1)被酰化物结构——芳核: 呋喃 >苯> 吡啶

芳环上取代基:给电子基易,吸电子基难

(2) 酰化剂 : 酰卤 > 酸酐 > 羧酸

(3)催化剂和 溶剂

催化剂:活性—Lewis>质子酸

适用条件: 酰氯 、酸酐——Lewis酸( 氯化铝 , BF3 ,ZnCl2)

羧酸 ——质子酸(HF , 硫酸 ,H3PO4)

溶剂:收率和引入位置