对苯二甲酸，又称p-苯二甲酸， 分子式 为C 8 H 6 O 4 ，是一种 有机化合物 ，是产量最大的 二元羧酸 。其常温下为固体；加热不熔化，300℃以上 升华 。若在密闭容器中加热，对苯二甲酸可于427℃熔化，对苯二甲酸是生产聚 ，尤其是 聚对苯二甲酸乙二醇酯 （pet）的原料。制备对苯二甲酸的方式分为低温氧化法和 高温氧化 法，通常都是使用高温氧化法，高温氧化法反应温度较高，一般为160～230℃，该法以 食用醋酸 为 溶剂 ，钻、锰等重金属盐为 催化 剂， 溴化物 为 助催化剂 ，将 对二甲苯 经液相空气氧化一步生成对苯二甲酸，再在高温高压下催化转化为高纯度纤维级对苯二甲酸。
理化常数
名称：对苯二甲酸
溴化铒 ：Terephthalic acid
分子式 C 8 H 6 O 4 ；C 6 H 4 (COOH) 2
两个 羧基 分别与 苯环 中相对的两个 碳原子 相连接而成的二元芳香 羧酸 。
产品性能 本品为 白色晶体 或粉末，低毒，可燃。若与空气混合，在一定的限度内遇火即燃烧甚至发生爆炸。
自燃点496 °C
燃点384~421℃
升华热 98.4kJ/ 摩尔
燃烧热 3225.9kJ/mol
闪点260 °C（开杯）
密度1.51 g/cm³(相对水=1)。
溶于碱溶液，微溶于热 乙醇 ，不溶于水、 乙醚 、 乙酸 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 甲苯 、DMF、 三氯甲烷 等大多数有机 溶剂 ，可溶于 DMSO 。
对苯二甲酸可发生 酯化反应 ；在强烈条件下，也可发生 卤化 、硝化和 磺化 反应。
包装与储运 袋装产品采用内衬塑料薄膜的包装袋，每袋产品净重1000±2kg。包装袋上应印有生产厂名、地址、商标、产品名称、等级、批号、净重和标准代号等。也可使用 不锈钢 槽车装运，装料前应检查槽车是否清洁、干燥，装料后进料口应密封并施加铅封。产品运输中应防火、防潮、防静电。袋装产品搬运时应轻装轻卸，防止包装损坏；槽车装卸作业时应注意控制装卸速度，防止产生 静电 。应存放在阴凉、通风、干燥的仓库内，应远离火种和热源，与 氧化剂 、酸碱类物品分开存放，应防止日晒雨淋，不得露天堆放。
使用注意事项 属低毒类物质，对皮肤和粘膜有一定的刺激作用。对过敏症者，接触本品可引起 皮疹 和 支气管炎 。空气中最高允许浓度0.1mg/m3 。操作人员应穿戴防护用品。
详细介绍
简称TPA,是产量最大的 二元羧酸 ，主要从对二甲苯制得，是生产聚酯的主要原料。常温下为固体。加热不熔化,300℃以上升华。若在密闭容器中加热,可于427℃熔化。常温下难溶于水。
生产方法
在19世纪就已发现了PTA,直到1949年英国卜内门化学工业公司发现PTA(或其衍生物对苯二甲酸二甲酯)是制造聚酯主要原料后。才开始广泛生产。1981年世界PTA产量已达3.485Mt。第一个工业化的生产方法是 硝酸 氧化法。随着聚酯工业的发展，已开发出从多种原料出发、通过多种途径生产PTA的方法（图1）。最经济、采用最广的是以对二甲苯为原料的高温液相氧化法（见彩图），此法收率高，流程短。对二甲苯低温氧化法反应条件较温和，腐蚀性小，但流程较长，目前只在少数工厂采用。也有人提出先使对二甲苯经氨化氧化反应生成对苯二腈[jīng]，然后 水解 生成PTA,但此法目前还未大规模生产。由于从 混合二甲苯 中分离对二甲苯成本较高，因此也开发了一些从其他原料出发的方法。这些方法中有的虽早已工业化，但并无发展，有的则只是处于中间试验阶段。
环境影响
健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼睛、皮肤、粘膜和 上呼吸道 有刺激作用，未见职业中毒的报道。
毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD50 1670 mg/kg（ 小鼠 腹腔）；3200 mg/kg（大鼠经口）；3550 mg/kg（小鼠经口）
危险特性：遇高热、明火或与 氧化剂 接触，有引起燃烧的危险。
环境标准
苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度： 0.1mg/m3
前苏联（1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.1mg/L
应急处理
泄漏应急处理
切断火源。戴好防毒面具和手套。收集运到空旷处焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
防护措施
呼吸系统 防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。
眼睛防护：可采用安全面罩。
防护服：穿工作服。
手防护：必要时戴防化学品手套。
其它：工作后，沐浴更衣。注意个人清洁卫生。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：误服者 漱口 ，给饮牛奶或蛋清，就医。
灭火方法：雾状水、泡沫、 二氧化碳 、干粉、 砂土 。
工艺技术
PTA 生产工艺过程可分氧化单元和加氢精制单元两部分。原料 对二甲苯 以 食用醋酸 为 溶剂 ，在 催化剂 作用下经空气氧化成粗对苯二甲酸，再依次经结晶、过滤、干燥为粗品；粗对苯二甲酸经加氢脱除杂质，再经结晶、离心分离、干燥为PTA成品。
粗对苯二甲酸的 提纯 方法：包括如下步骤，将粗对苯二甲酸 烘干 ，球磨，筛分，使 粒径 达到１～５μｍ，在60℃－100℃的温度下，浸渍于水中，搅拌，澄清、然后撇水，最后离心分离，80℃－105℃烘干，获得纯对苯二甲酸。所说的粗对苯二甲酸为碱减量 废水 经 酸析 后的 沉淀物 ，杂质的干基重量含量为15％－18％。
PTA （ PTA ）工艺的主要专利厂商是 核苷酸碱基对 Amoco、Dupont- ICI 和 三井 油化等公司，经多年发展，上述三公司技术大同小异、各有特点，水平不相上下。目前，世界采用 BP- Amoco工艺的PTA装置生产能力总计达717.6万t/a，Dupont- 帝国化学工业 工艺为349.5万t/a， 三井 油化工艺为102.5万t/a。 ，4-C6H4（ COOH ）2 。无色 晶体 。300℃ 以上即 升华 。在水中 溶解度 极小，溶于 二甲基亚砜 、二甲基甲 胺、 六甲基磷酰三胺 。由于它溶解度小和 熔点 高， 提纯 困难。
对苯二甲酸在工业上由 对二甲苯 经 硝酸 氧化，或在 钴盐 催化 下经空气氧化制得。利用 苯甲酸钾 或 邻苯二甲酸 钾，在镉或锌 催化剂 和 二氧化碳 存在下进行重排反应，也可生产对苯二甲酸。
用途：对苯二甲酸及其二甲酯主要用于与 乙二醇 缩聚形成 聚酯 ，由它制造的 合成纤维 商品名为 聚对苯二甲酸乙二醇酯 。聚酯也可制成薄膜或注塑成形，广泛用于 电子 和汽车制造业。对苯二甲酸还可用于制造 除草剂 和粘接剂等。
PTA （ PTA ）是重要的大宗有机原料之一，其主要用途是生产聚酯纤维(涤纶)、聚酯薄膜和聚酯瓶，广泛用于与 化学纤维 、轻工、电子、建筑等 国民经济 的各个方面，与人民生活水平的高低密切相关。
PTA的应用比较集中，世界上90%以上的PTA用于生产 聚对苯二甲酸乙二醇酯 ( PET )，其它部分是作为 聚对苯二甲酸 丙二醇 酯 （PTT）和 聚对苯二甲酸 丁二醇 酯 （PBT）及其它产品的原料。
对二甲苯高温液相氧化法
此法首先由美国中世纪公司及英国 卜内门 化学工业公司于1955年提出，
58年由美国 阿莫科 化学品公司工业化生产。
总的反应式为（图1）：
但实际过程复杂得多，有人认为是经过下列步骤（图2）：
由于第二个 甲基 不易氧化，反应过程易停止在对甲基 苯甲酸 或对 羧基 苯甲醛 阶段。为使氧化反应能继续进行，阿莫科化学品公司采用高温和在 乙酸钴 乙酸锰 催化剂 (见 络合催化剂 )中加入 助催化剂 溴化物 (常用 1,1,2,2-四溴乙烷 )的流程 (图3)。溴化物所产生的溴可引发产生自
由基链式氧化反应。氧化反应一般在塔式 反应器 中进行。反应温度为175～230℃，但多数是高于 200℃。较高的温
度可以加速反应，减少中间产物，但分解所得副产物也增加。因反应热是依靠蒸发反应生成的水和 溶剂 食用醋酸 移走的,故反应压力与蒸发量有关,一般为1.5～3.0MPa。停留时间为0.5～3h。 乙酸钴 和醋酸锰的浓度增加，可缩短停留时间或降低反应温度。 高温氧化 过程以 对二甲苯 计收率可达90％以上。由于反应温度高，又存在溴，具有强烈的腐蚀作用，故 反应器 需用钛或衬钛材料。
TPA 在醋酸中 溶解度 不大， 氧化产物 呈泥浆状,经离心分离、干燥后即得固体的粗TPA,其中最有害的杂质是对 羧基 苯甲醛 （含量1000～5000ppm）。粗TPA可经 对苯二甲酸二甲酯 生产 聚酯 ,但更好的方法是 提纯 ，用精TPA直接作聚酯的原料。目前，常用的精制方法是 阿莫科 公司采用的加氢法，即在高温、高压下使粗TPA溶于水,然后在 钯催化剂 存在下对杂质进行加氢，再经结晶、过滤，即得纤维级（适于纺丝的纯度规格）精TPA,产品中对羧基苯甲醛的含量可小于 25ppm。精制过程中对苯二甲酸 收率 大于97％。精制方法除加氢外，还有 升华 等。
对二甲苯 低温氧化法 此法反应温度一般低于150℃， 催化剂 虽也用 乙酸钴 ，但不用 溴化物 。此时为使第二个 甲基 转化成 羧基 ，一般要加入氧化时易产生 过氧化物 的共氧化物。例如,美国 莫比尔 化学公司用 甲基乙基酮 ,美国 伊士曼柯达公司 用 乙醛 ，日本东丽公司用 三聚乙醛 。这些物质氧化后也都生成 食用醋酸 ，而醋酸就是氧化时所使用的 溶剂 。反应条件以东丽法为例:温度120～150℃,压力3MPa，产率为96％。低温氧化法由于无溴化物，且反应温度低， 反应器 可以不用钛材。
苯酐转位法
德国 亨克尔公司的专利(图4中的11、12、13、16流程)，又称亨克尔Ⅰ法(Henkel Ⅰ)。由日本帝人公司实现工业化。该法将邻 苯二甲酸 酐先转化为邻苯二甲酸二 钾盐 ，经转位反应可得对苯二甲酸二钾盐,再经酸化（或称 酸析 ）即可得TPA。在这些步骤中最困难的是转位反应，此反应用镉或锌 催化剂 ，反应温度350～450℃，压力1～5MPa,反应器结构也很复杂。用 硫酸 酸化后生成的 硫酸钾 ，转化为 氢氧化钾 再循环使用很困难，只能用作 钾肥 。亨克尔Ⅰ法原料贵,技术复杂，因此虽已工业化，但并未得到推广。
甲苯氧化歧化法
又称亨克尔Ⅱ法（即图4中的1、12、14、16流程）。即以甲苯为原料，先经氧化制成 苯甲酸 ，将其 钾盐 进行歧化,生成苯和对苯二甲酸二钾盐,经酸化即成PTA。其中最关键的是 歧化反应 ,反应在400℃、2MPa和 二氧化碳 存在下进行。此法于1963年在日本由三菱化学工业公司实现了工业化。因成本高，于1975年停产。但又因原料甲苯比对 二甲苯 便宜得多，现在仍有一些国家的公司在研究改进此法。
主要用途
TPA 绝大部分用于生产最重要的 聚酯 ── 聚对苯二甲酸乙二醇酯 。1963年以前由于TPA不易精制,故全部产品均先制成 对苯二甲酸二甲酯 ,精制分离杂质后,与 乙二醇 在釜式（间歇操作）、塔式（连续操作） 反应器 中进行 酯交换反应 ，制得对苯二甲酸乙 二酯 及其低聚物的 混合物 ，再经缩聚生产聚对苯二甲酸乙二酯。1963年，TPA精制方法实现工业化,特别是1965年 阿莫科 化学品公司的精制法成功,更多地采用TPA在一个或多个串联釜式反应器中与乙二醇直接酯化的方法。直接酯化对反应器要求较高，但可省去对苯二甲酸二甲酯的制造及 甲醇 的回收过程，产品质量也较高。直接酯化由于有上述优点，发展很快,在70年代精TPA产量已逐步接近 对苯二甲酸二甲酯 的产量。TPA还可通过与 环氧乙烷 反应生成对苯二甲酸乙 二酯 ，这种路线不但省去环氧乙 水合制 乙二醇 的生产步骤，而且反应产物中低聚物很少。同时对苯二甲酸乙二酯能溶于水，易于进行结晶精制。因此,用粗TPA制粗对苯二甲酸乙二酯，精制后再生产 聚对苯二甲酸乙二醇酯 ,就可避开较困难的粗TPA的精制过程。有许多公司对此法进行了研究和开发。少量TPA用作制造对苯二甲酸丁二酯,其缩聚产物 聚对苯二甲酸丁二酯 性能良好，故发展较快。