虫胺（dinotefuran）又名呋 啶[dìng] 胺 ，是一种 有机化合物 ，分子式为C 7 H 14 N 4 O 3 ，分子量为202.2111， 熔点 为107.5℃，相对密度1.425。呋虫胺纯品外观呈白色结晶，水中的 溶解度 为40g/L，难溶于有机 溶剂 ，是日本 三井化学 株式会社于1993年发现并研发的第三代新烟碱类杀虫剂。 国际纯粹与应用化学联合会 （IUPAC）将呋虫胺命名为(EZ)-(RS)-1- 甲基 2-硝基-3-(四氢-3-呋喃甲基)胍。与其他 尼古丁 类杀虫剂不同，呋虫胺的活性基团为四氢-3-呋喃甲基，并不含 卤族元素 和芳环，因此也被称为呋喃烟碱，属于呋喃类衍生物。
呋虫胺是烟碱乙 酰[xiān] 胆碱受体 的兴奋剂，该药剂通过与昆虫神经突触后膜的烟碱性乙酰胆碱受体结合，作用于昆虫神经传递系统，可影响昆虫中枢神经系统的突触，具有触杀和胃毒作用，在植物体内具有双向传导特性，能被根、茎、叶快速吸收并分布至全身组织。 与一些其他烟碱类杀虫剂相比，呋虫胺的杀虫谱更广、内吸活性更高，广泛用于谷物、蔬菜、瓜果等经济作物的病虫害防治。其中，对刺吸式口器害虫有优异防效，在很低的剂量即显示很高的杀虫活性，主要用于防治 同翅目 、 鞘翅目 、 双翅目 和 鳞翅目 等害虫，并对 蜚蠊目 、 白蚁 、 家蝇 等卫生害虫有高效。
简史
新烟碱类杀虫剂的开发可追溯到20世纪60年代初对天然烟碱的研究，壳牌（Shell）公司由开发的先导化合物SD-031588得到活性较好的 硝虫噻嗪 。
1985年， 拜耳集团 （Bayer）公司研发出了第一个商品化的新烟碱类杀虫剂产品吡虫啉（Imidacloprid）。
新型烟碱类杀虫剂是全球用量最大的品种之一，已在超过120个国家登记。
2002年4月呋虫胺在日本获得正式登记。同年5月以商品名Albarin和Starkle上市，率先应用于果树、水稻和蔬菜作物防治，随后在韩国、美国等20多个国家获得登记。2013年7月在中国获得登记，主要包括水稻、谷物、蔬菜、果树等24种作物。
物质结构
国际纯粹与应用化学联合会 (IUPAC)将呋虫胺命名为(RS)-1-甲基-2-硝基-3-(四氢-3- 呋喃 甲基)胍，其分子结构中的 四氢呋喃 基取代了传统的氯代吡啶基、氯代噻唑基，且不含 卤族元素 和芳环。因其呋喃环三号位具有一个不对称的碳原子而具有手性，包含两个对映异构体——S-呋虫胺和R-呋虫胺。
理化性质
呋虫胺纯品为白色结晶，在纯品状态下 熔点 为107.5℃，工业品熔点略低（94.5～101.5℃），室温（25℃）时相对密度为1.33。其 物理性质 相对稳定，蒸汽压为0mmHg at 25°C，易溶于 甲醇 和水， 溶解度 为57g/L和40g/L，微溶于 丙酮 （8g/L），难溶于环己烷[wán]、 二甲苯 等有机 溶剂 。储存条件为0-6ºC。
呋虫胺对映体在有机溶剂和水溶液中构型稳定，但光照会加速降解，在土壤中，有氧和 厌氧 条件下的平均降解半衰期分别为73.7～232.8d和86.4～265.9d。
用途
呋虫胺在 杀虫脒 效能方面与传统烟碱类农药有所不同，它通过胃毒和触杀两种方式作用于靶标生物，并具有内吸性强、持效期长（4-8周，理论持效性43天）、速效快（施药后约30分钟害虫停止取食，2小时左右可将害虫杀死）、杀虫谱广等优点，即使在很低的剂量下也可以表现出对刺吸式口器害虫的高杀虫活性。主要用于防治谷物、蔬菜、瓜果、棉花、烟叶等多种作物上的蚜虫类、木虱类、粉虱类、蚧类、 矢尖盾蚧 、 珀蝽 、 桃蛀果蛾 、桔潜蛾、 茶细蛾 、 黄条跳甲 、豆潜蝇、 茶小绿叶蝉 及其抗性品系等病虫害防治，同时对 鞘翅目 、 双翅目 、 鳞翅目 、甲虫目和总翅目害虫、 白蚁 、 家蝇 等有高效。
呋虫胺的主要用法：为了防治蔬菜害虫，可以在果菜类和叶菜类移栽时将药剂与土壤混合处理，或者在撒播时与播种沟的土壤混合处理。也可以使用水溶性粒剂8000～10000倍液进行喷雾，以防治蔬菜中后期的害虫。
合成工艺
呋虫胺 的合成路线主要有以下几种：
路线一
由甲醛和 甲基硝基胍 反应制备1,5-二甲基-2- (硝基亚氨基) -六氢-1,3,5-三嗪。以 丙二酸二乙酯 为原料与 氯乙酸乙酯 反应制备乙烷-1,1,2-三羧酸乙酯，与 硼氢化钠 反应制备2-羟甲基-1,4- 1,4-丁二醇 ，再在 对甲苯磺酸 作用下制备3- 四氢呋喃 基 甲醇 。由3-四氢呋喃基甲醇和 甲基磺酰氯 制得的3-四氢呋喃基甲基甲基磺酸酯与1,5-二甲基-2-(硝基亚氨基)-六氢-1,3,5-三嗪反应后，再与 盐酸 反应制得呋虫胺。
路线二
以丙二酸二乙 为原料与 环氧乙烷 反应制备α-乙氧 羰基- γ-丁内酯， 再与 硼氢化钾 反应制备3-四氢呋喃基甲醇。由3-四氢呋喃基甲醇与 三氟甲磺酸酐 制得的3-四氢呋喃基 甲基 三氟甲磺酸酯 与1, 5-二甲基-2- (硝基亚 氨基 ) -六氢-1, 3, 5- 三嗪 反应， 再与盐酸反应制得呋虫胺。
路线三
以3- 四氢呋喃 基甲基甲基磺酸酯为原料，通过与 邻苯二甲酰亚胺钾盐 反应后，再与 水合肼 反应制备3-四氢呋喃基 甲胺 。3-四氢呋喃基甲胺。与S-甲基-N-硝基-N'-邻苯二甲酰 异硫脲 反应得到S-甲基-N-硝基-N'-[ (3-四氢呋喃基) 甲基]异硫脲，再与甲胺反应制得呋虫胺。
路线四
以 DL-苹果酸 为原料，通过 催化 加氢制备1,2,4-丁三醇，在 对甲苯磺酸 催化作用下制备3- 羟基 四氢呋喃，与 氯化亚砜 反应制备3-氯四氢呋喃，与 氰化钠 反应制备3- 氰基 四氢呋喃，再催化加氢制备3-四氢呋喃基甲胺。3- 四氢呋喃 基 甲胺 与O-甲基-N-硝基 异脲 反应制备O-甲基-N-硝基-N'-[ (3-四氢呋喃基) 甲基]异脲，再与甲胺反应制得呋虫胺。
路线五
由3-四氢呋喃基 甲胺 与S-甲基-N-硝基 异硫脲 制备得到的1-[ (3-四氢呋喃基) 甲基]-2- 硝基胍 与甲醛和 异丙胺 反应制备1-[ (3-四氢呋喃基) 甲基]-2- (硝基 亚胺 基) -5- 异丙基 六氢-1, 3, 5- 三嗪 ， 与 硫酸二甲酯 反应制得1-[ (3-四氢呋喃基) 甲基]-2- (硝基亚胺基) -3- 甲基 5-异丙基-六氢-1, 3, 5-三嗪， 再与 氨水 反应制得 呋虫胺 。
毒理性质
毒性和作用特点
根据中国农药毒性分级标准，呋虫胺被归类为低毒杀虫剂。它属于第三代 烟碱 类杀虫剂，与一二代烟碱类杀虫剂在 化学 结构上有很大的区别，它的 四氢呋喃 基取代了以前的氯代 吡啶 基、氯代 噻唑 基，并不含 卤族元素 ，同时，在性能方面也与烟碱有所不同。因此，目前人们将其称为“ 呋喃 烟碱”。该药剂的 杀虫 谱广泛，具有卓越的内吸渗透作用，并且在极低的剂量下显示出很高的杀虫活性。 呋虫胺主要作用于昆虫 中枢神经系统 中烟碱型 乙酰胆碱 受体(n ACh Rs)，通过高效阻断昆虫的正常神经传递致使昆虫死亡。
呋虫胺 杀虫脒 谱表
对其他生物的影响
呋虫胺对哺乳动物、鸟类（ 鹌鹑 急性经口LD50>1000mg/kg）及水生生物安全低毒，无作物 药害 。鱼毒试验表明，呋虫胺对鲤鱼nm(48h)>1000mg/L，对 水蚤 >1000mg/L。但对 蜜蜂属 、蚯蚓、 春蚕 等非靶标有益生物表现为高毒，甚至会威胁到其 种群 的存活。对蜜蜂毒性为中等风险到高等风险，植物授粉花期禁用，可以通过飘尘、花粉、露水等途径导致蜜蜂急性中毒，能明显抑制 蜂王胎 的化蛹和羽化，同时还能引起行为障碍、定向困难及活动迟缓等一系列慢性毒性症状。而且，大剂量使用会影响蜜蜂的嗅觉，亚致死剂量影响其学习能力和记忆力。
环境行为和生态效应
新烟碱 类杀虫剂的分子在土壤中主要通过表面物理 吸附 方式与土壤颗粒结合，绝大多数该类农药分子都具有较小的分子量、强的 极性 ，从而使其容易从土壤中解析出来，从而结合土壤水、进入地表径流及 地下水 ，在水生态系统中发生扩散。尽管新烟碱类杀虫剂可在自然土壤中自发降解，然而这一过程的速度并不理想，部分中间转化物质的存在使得其生态风险不容忽视。这类杀虫剂以及中间转化物质在动植物与人体中通过 食物链 积累的风险同样存在。新烟碱类杀虫剂在全球已经被广泛使用，由于其高残留、难降解、降解产物可能比母体化合物毒性更大等特点，过度施用后对生态系统中的 非靶标生物 、土壤水体环境会造成损害。
呋虫胺 在土壤环境中具有持久性，其 半衰期 高达75～82d。呋虫胺还因较强的内吸性，导致其在植物体和环境介质中残留量增加，残效期增长。
安全事宜
由于呋虫胺高效的 杀虫 活性、快速作用和长效残留特性，因此采用茎叶喷雾、土壤处理、颗粒剂施用和育苗箱处理等方法，都能够发挥出良好的效果。同时，在推广 呋虫胺 的过程中，应该与有机磷、 拟除虫菊酯 类及其他 杂环化合物 类等作用机理不同的杀虫剂轮换施用，或者使用低剂量的复合制剂，以避免产生抗药性。
呋虫胺 对于 蜜蜂属 、 桑蚕 和鸟类具有较高的毒性，因此在桑园和 蚕室 附近以及 被子植物门 的花期禁止使用该药剂；在天敌生物放飞区和水产养殖区附近也禁止施药；严禁将残留药液倒入河流中，并禁止在 江河 、湖泊中清洗施药器具，务必注意避免污染水源。
不可与碱性物质混合使用。为了确保喷药的质量，药液应当现配现用，不宜存放时间过长。
在不同食品中的最大残留限量如下：稻谷10毫克/ 千克 ， 糙米 5毫克/千克， 棉籽 1毫克/千克， 黄瓜 2毫克/千克，茶叶20毫克/千克。