丁香酚（eugenol）， 化学式 为C 10 H 12 O 2 ， 学名 为4- 烯丙基 - 2- 甲氧基 苯酚 ，又叫4-烯丙基愈创木酚。是一种无色或淡黄色液体，有丁香气味，味道辛辣的 芳香性 有机化合物 。微溶于水（在 25 °C 时为 2460 mg/L），与 乙醇 、 三氯甲烷 、 乙醚 、油类 混溶 。丁香酚天然存在于多种 芳香油 中，尤以 丁香油 (含80％)、 丁香罗勒 油 (含60％)、 月桂叶 油 (含80％)含量为最多，在 紫罗兰 油、樟脑油、 相思树属 油 、 依兰 油中均有存在。工业上可以从天然精油中单离，也可由 化学 合成而得。丁香酚在食品行业、 有机合成 及药物合成中均有广泛应用，在化妆、皂用和食用烟草的香精中也得到广泛使用。
来源
丁香酚存在于多种植物中，包括丁香花蕾、肉桂皮和叶子、 罗勒叶 、 姜黄 、胡椒、 生姜 、 牛至 和 百里香属 。此外， 甜香罗勒 、 月桂 、 马郁兰 、肉豆蔻和肉豆蔻等其他几种 香草 也声称含有大量的丁香酚。在这些植物来源中，丁香和 肉桂 被认为是丁香酚的主要来源，分别含有 45-90% 和 20-50% 的丁香酚，但与这些来源相关的主要问题是较高的种植成本和商业丁香酚提取。相反，其他成本低廉且数量丰富的 增效剂 包括图尔西、生姜、月桂、胡椒，它们可以用作丁香和肉桂的 替代品 。丁香酚主要存在于植物的叶、树皮和花等地上部分，因为这些部分含有相当数量的 芳香油 。图尔西叶还含有很高比例的丁香酚，通常在 40-71% 的范围内。然而，植物不同部位的丁香酚浓度随季节而变化。研究表明，与夏季品种相比，秋季可以获得最大的丁香酚产量。
理化性质
物理性质
丁香酚为无色或淡黄色液体，有丁香气味，味辛辣，露置空气或贮存日久，渐变质。微溶于水，与 乙醇 、 三氯甲烷 、 乙醚 、油类等 混溶 。
化学性质
在空气中颜色逐渐变深变稠，铁、锌等金属离子能催其氧化，因此存放温度不宜超过25℃，避光保存。丁香酚还能将红色 石蕊 变蓝，与 三氯化铁 的乙醇溶液作用呈蓝色。
药理学作用
抗氧化作用
丁香粉 拥有多功能的 生物活性 ，其中它的抗氧化功能主要以 黄酮 和多酚类的化合物为物质基础，其中丁香酚可通过非竞争性对抗Ca 2+ 催化 反应，抑制轻 自由基 形成，保护细胞膜脂质免受氧化。谭廷华等的研究表明， 丁香蒲桃 中的丁香酚对Fenton反应生成的轻自由基有较明显的清除作用，其活性高于轻自由基特异性清除剂甘露，丁香酚对 维生素B2 甲硫氨酸 光照还原生成的活性氧也有清除作用。 日本 的一项研究发现丁香酚除了可抑制黄漂吟氧化酶的活性外，还可抑制机体产生 超氧化物 ，因此可认为丁香酚可直接捕获超氧化物。
麻醉作用
Andetrson 等用丁香酚作为麻醉剂对 红鳟鱼 进行麻醉研究, 结果表明 ,用丁香酚麻醉后的 红鳟鱼 的鳃活动频率明显降低, 其游动速度变慢, 行动迟缓 ,鱼体的活动及 氧气 消耗都有明显下降。同时发现, 丁香酚作为天然的麻醉剂在麻醉商品鱼时毒性小 ,价格低廉 , 而且无残留, 唤醒率高。
解热作用
丁香酚可通过影响P0/AH温敏 神经元 的放电活动而发挥其致低温作用。
抗菌作用
丁香酚对 石膏 毛癣菌属 、粉 小孢癣菌 、羊毛状小孢子菌、 红色毛癣菌 、黄癣菌、絮状表皮癣菌等常见致病真菌有较强作用，在50mg/L浓度时均能抑制其生长，而且对 皮肤癣菌 的抑制作用明显强于对其他真菌的抑制作用；丁香酚在1：2000～1:8000浓度时，对 金黄色葡萄球菌 及 肺炎 、痴疾（志贺）、大肠、变形、 结核 等杆菌均有抑制作用。
合成方法
天然精油单离法
丁香油 中丁香酚含量为80%以上，可用单离法提取丁香酚。丁香油中加入 氢氧化钠 ， 碱水 层得到丁香酚 钠盐 ，油层用碱水洗涤得到 碱液 ，合并后通入蒸气加热 蒸馏 。得到的 母液 用 硫酸 中和至弱酸性，静置分层。将油层用水洗涤至中性，得到粗产品， 减压 分馏 后得到丁香酚。
流程图 ：
化学合成
可由 邻甲氧基苯酚 和 烯丙基溴 反应，再经加热重排而得。将邻甲氧基苯酚、烯丙基溴、 无水 碳酸钾 和无水 丙酮 加入反应，然后用 乙醚 提取。提取物用10％的 氢氧化钠 洗涤，再用无水碳酸钾干燥。 减压蒸馏 再酸酸化后用乙醚 萃取 即得丁香酚成品。
生物合成
随着越来越多的天然化合物不断被发现，科学家们推测结构相似的化合物在生物合成上可能为同一起源。例如，在比较茴香脑、丁香酚等化合物结构时，发现它们具有相同的 骨架 ，推测它们具有相似的生物合成途径，即由一系列 代谢产物 酪氨酸 及多巴代谢而来。
应用领域
食品
作为食品香料，广泛用于康乃馨型调和香料或东方风味调和香料。 、
医药
丁香酚为防腐药。其稀溶液对致病性真菌、 金黄色葡萄球菌 及 肺炎 、 结核分枝杆菌 等有抑制作用。其防腐作用与 苯酚 相当，镇痛作用较好。在临床上用作牙科根管 消毒剂 ，可止痛、防腐。
清洁
溶剂型或清洁剂型产品，用于去除手或表面上与工艺相关的油漆、粘合剂等。
其他
丁香酚还可作为化工中间体合成其它的化学产品；促进透皮吸收作用，丁香酚提取物促进5- 透皮吸收；有祛蚊作用，有效驱避蚊虫时间可达到6h，可开发为一种天然植物祛蚊剂。
安全事宜
GHS分类
毒理学数据
LD 50 大鼠口服1930～2680mg/kg(bw)。
健康危害
丁香酚是一种主要的刺激物和致敏剂，皮肤接触可引起 接触性皮炎 。会刺激皮肤、眼睛和 呼吸道 。摄入该物可能引起 胃肠炎 、呕吐和胃液分泌粘蛋白，还可能引起腹部灼痛、恶心、 腹泻 和抽搐。大量摄入会导致 肝损伤 和胃肠道损伤。吸入这种化合物会导致 支气管 刺激、头晕、呼吸急促和浅浅。眼睛接触可能会导致灼伤。也可能发生皮肤过敏。
偶有个别人会对丁香酚有过敏反应。
使用
FEMA（美国联邦应急管理署）最高参考使用量（mg/kg）： 软性饮料 ，1.4； 冰饮 ，3.0； 糖果 ，32；焙烤食品，33； 胶姆糖 ，500； 布丁 类，0.6；肉类，40～2000；调味品，9.6～100。
实际使用参考：主要用于配制烟熏火腿、 坚果 和 香辛料 等香精，也是合成 香草醛 的主要原料。
ADl 0~2.5mg/kg(bw) (JEC—FA，2005)。
应急处理和储存
少量溢出和泄漏：如果溢出，请首先移除所有火源。然后，使用吸水纸吸干所有液体溢出物。受污染的衣服和吸水纸应密封在密封的 塑料袋 中，以便最终处理。用 60-70% 乙醇 溶剂 清洗所有受污染的表面，然后用肥皂和 水溶液 清洗。
在储存时，避免化学品受光线照射，在惰性气氛下保持容器密闭，并在冷藏温度下储存。
急救措施
眼睛：首先检查受害者是否有隐形眼镜，如果有则取下。用水或 生理盐水 冲洗受害者的眼睛20 至 30 分钟并及时就医。
皮肤：立即用水冲洗受影响的皮肤，同时脱下并隔离所有受污染的衣服。用肥皂和水轻轻彻底清洗所有受影响的皮肤区域，并及时就医。
吸入：立即离开污染区域；深呼吸新鲜空气。如果出现 喘息 、咳嗽、呼吸急促或口腔、 喉咙 或胸部有灼烧感等症状，及时就医。
摄入：不要催吐。如果受害者有意识并且没有抽搐，喂其喝水，及时就医。