乳酸(Lactic Acid)是一种 羧酸 ， 化学 名称为2- 羟基丙酸 ， 分子式 为CH 3 CH(OH)COOH，是无氧 糖酵解 的中间产物，也是一种 信号分子 。纯品乳酸为无色液体，工业为无色到浅黄色液体。它无气味，具有吸湿性，能与水、 乙醇 、 甘油 混溶 ，但不溶于 氯仿 、 二硫化碳 和 石油醚 。
乳酸的制备方法主要有发酵法和 化学 合成法、酶化法，发酵法可采用富含淀粉的玉米、小麦、 木薯 等为原料，相比于化学合成法更加环保。乳酸的检测有助于人体健康状况、食品质量等评估，主要的检测方法有比色法、 分光光度法 、荧光法、高效液相色谱法 。
乳酸可分为人工合成乳酸和体内乳酸，人工合成乳酸又分为工业级、食品级和药典级，而体内乳酸主要是L-乳酸，主要来自肌肉和红细胞等 。乳酸的用途广泛，在医药中作为制药介质，还能用于消毒；在食品领域能防腐保鲜；在农业上可用于生产缓释农药、牧畜的生长 促进剂 和自降解薄膜等，此外，也应用在畜牧业、 化工行业 和环保等行业 。
相关历史
1780年， 瑞典 化学家Carl Wilhelm Scheele从 酸牛奶 中分离出乳酸，并将这种酸命名为“Mjolksyra”，意思是“牛奶中的酸”，乳酸开始被发现。1808年，瑞典化学家Jons Jakob Berzelius首次在运动的活体动物肌肉中发现 乳酸堆积 ，并认为肌肉中发现的酸牛奶发现的酸为同一物质。1848年Engelhardt和1873年Wislicenus均报道了肌肉和牛奶中乳酸特性的不同，分别是L(+)乳酸和D(-)乳酸 。
1847年， 德国 化学家Von Liebig在死亡生物体的 肌肉组织 中发现了乳酸，1858年，CarlFolwarczny在一名 白血病 患者的血液中发现了乳酸。在1877年至1879年，Nasse通过实验得出乳酸是由糖源衍生而来的结论。20世纪40年代， 糖酵解 途径的概念被提出，从此乳酸被认为是缺氧时糖酵解的终产物 。
随着后续发现，缺氧并不是产生乳酸的主要原因。乳酸可以被许多组织用作燃料，1985年开始，Brook通过大量的 同位素 示踪追踪了静息、运动和恢复期间碳中间体的流动，并结合静脉测量乳酸交换和 肌肉组织 活检 来探究 细胞 间乳酸交换，引入了乳酸穿梭机制的概念 。
1923年Warburg和Minami发现肿瘤会引起 葡萄糖 的林格溶液酸化，1927年Warburg发现供给肿瘤的动脉总是比引流肿瘤的静脉有更低的乳酸水平以及更高的葡萄糖水平，在常氧结果也一致。1972年，Efraim Racker将这种肿瘤细胞在有足够 氧气 供应的情况下消耗大量葡萄糖并产生大量乳酸的现象称为“Warburg”效应。从20世纪90年代初开始，乳酸开始被认为是一种能够调节免疫反应的活性分子。它作为能量来源，或者在生理病理条件下发挥多种调节应的 活化 分子 。
理化性质
乳酸分子量为90.08，它的 解离常数 为3.86pKa，在体内pH为7.35-7.45，99%的乳酸以游离乳酸 阴离子 和 质子 形式存在。乳酸根是由乳酸的一种 羟基 单 羧酸 阴离子，由乳酸的 羧基 脱质子作用产生，是乳酸的 共轭 碱， 化学式 为C 3 H 5 O 3 - ，分子量为89.07，乳酸大部分是乳 酸根离子 。
乳酸分子中带有羟基(-OH)和羧基(-COOH)两个 官能团 ，是一种羟基羧酸，也是自然界中存在的最简单的 羟酸 。乳酸分子中存在一个不对称 碳原子 ( -碳原子)，有一个手性中心，故乳酸存在右旋(D)乳酸和左旋(L)乳酸两种旋光对应异构体。L-乳酸顺时针旋转光(+)，D-乳酸逆时针旋转光(-)，因此，分别命名为L(+)乳酸和D（-）乳酸。DL-乳酸是为外消旋乳酸，是D-乳酸和L-乳酸的 混合物 ，没有旋光体 。 葡萄糖 发酵得到的乳酸是左消旋体，肌肉中存在的乳酸是右旋体，而牛乳中分离得到的是 外消旋体 。
乳酸的 挥发性 较低，但随着乳酸浓度的增加而增加。在纯化粗乳酸时常用 过热蒸汽 (130℃~200℃)，把乳酸全部夹带出来。纯乳酸对金属和人体组织有一定腐蚀性，由于其同时具备 羟基 和 羧基 两种 官能团 ，具有极高的 化学 反应可能性，如氧化发应(在生物 代谢途径 中也存在由 乳酸脱氢酶 所 催化 的生物氧化反应，可氧化乳酸生成 丙酮酸 )、还原反应、 缩合反应 、羧基的 化反应、 醇解 作用和 取代反应 。如加氢反应转化为1,2- 丙二醇 ，通过氧化反应生成丙 酸，脱水反应生成 丙烯酸 ，还可以发生脱 /脱羧反应得到 乙醛 。此外，乳酸进行酯化得到乳酸酯，可以发生二聚后自身进一步酯化得到 丙交酯 。
毒理性质
乳酸在 血液循环 中积累会引起乳酸酸中毒， 血浆 乳酸＞5.0mmol/L且血液pH＜7.35时，会出现乳酸酸中毒。引起乳酸酸中毒原因很多，主要是由于乳酸生成增加及乳酸排泄或利用降低。最常见原因是由于组织局部或器官血液供应不足造成组织缺氧，从而导致糖解产生乳酸增加。如某些药物或者毒素抑制 氧化还原酶 ，导致利用 氧气 能力下降(如一氧化碳中毒)，从而造成组织中毒性缺氧。同时应激状态下的高 儿茶酚 胺水平也可促进 糖酵解 ，引起乳酸生成增加；严重的肝脏疾病可以导致肝脏代谢乳酸的能力下降，从而引起循环乳酸积 。
乳酸中毒的症状包括感觉极度虚弱或疲劳、肌肉疼痛、 呼吸困难 、胃部不适、感到寒冷、头晕或头昏，和心律不齐。表现、急救方式。乳酸中毒可以用 碳酸氢盐 、二氯醋酸盐或其他制剂来中和过多的酸进行治疗，但乳酸中毒不能自愈，必须经过医疗人员治疗 。
来源与代谢
葡萄糖 是机体主要供能物质，其主要 代谢途径 是氧化供能，包括无氧氧化和有氧氧化供能。无氧氧化又称无氧酵解，指机体相对缺氧时 葡萄糖 分解产生能量的过程，在 细胞质 进行。无氧氧化分为两个阶段，首先葡萄糖通过 氧化磷酸化 等一系列转变成 丙酮酸 ，产生能量，1分子葡萄糖产生2分子 ATP 。第二阶段是在无氧条件下，丙酮酸被还原为乳酸，不产生能量，由 乳酸脱氢酶 催化 。最终1分子 葡萄糖 在缺氧条件下转变为2分子乳酸，净产生2分子ATP 。
人体及动物 细胞 中存在的乳酸是L-乳酸，人体乳酸主要由富含乳酸脱氢酶的高 糖酵解 组织产生的。它于肌肉(25%)、皮肤(25%)、大脑(25%)、红细胞(20%)和肠道(10%)产生，在进入血液中循环转移到其他器官，主要是肝脏和肾脏。血液中的乳酸有两种去路，一种是进入到一些氧合良好的细胞重新生成 丙酮酸 进行有氧氧化。一些细胞的细胞膜上含有高度渗透乳酸转运体，特别是心肌细胞。这些细胞使用乳酸代替葡萄糖，使更多 血液循环 中的葡萄糖提供给活跃的 肌细胞 。另一种是过量的乳酸进入肝脏，首先通过糖异生途径转化为丙酮酸，然后转化为 葡萄糖 。此外，肿瘤 细胞 也可以产生大量的乳酸，正常细胞的恶性转化导致葡萄糖摄取和乳酸生成增加，即使在常氧条件上也是如此 。
生理作用
乳酸具有诸多的 生物学 活性。它是关键的能量载体，采用碳13 同位素标记 法跟踪含碳代谢中间物在血液循环中的流通量，发现乳酸是 三羧酸循环 中最主要的能量来源物质，甚至葡萄糖进入三羧酸循环也需先转化为乳酸。乳酸是重要的 信号分子 ，参与调节多种病理生理。它与肠道干细胞功能密切相关，在肠道屏障及免疫 稳态 维系中具有重要贡献，也可以抑制肠上皮细胞被促炎因子的激活，维持肠上皮细胞的稳定性。此外，乳酸参与机体损伤修复与组织稳态的维护，可以解决炎症和维护组织恢复到稳态，还可以调节 树突状细胞 激活和抗原表达 。
低血糖时，乳酸、 丙三醇 及一些氨基酸，可以部分或全部支持脑组织呼吸，解救脑功能障碍。其中乳酸及 酮体 是低血糖时重要的脑能量来源，可支持新生儿脑的氧化代谢。新生儿大脑对酮体的提取系数大于婴儿及成人，但肝脏在低血糖等情况下合成酮体能力有限，因此，乳酸可能是低血糖时主要的脑能量来源 。
在剧烈运动或病理情况时，肌糖原酵解产生的乳酸大部分经血液被运到肝脏，通过糖异生作用合成 葡萄糖 或 糖原 原来补充血糖，而血糖又可供 肌肉组织 再利用，这个循环过程称为软循环或Con循环。即使在正常情况下，摄入的部分 葡萄糖 也先分解为 丙酮酸 或乳酸等 三碳化合物 ，在经糖异生转变为 糖原 。乳酸循环既可防止因 乳酸堆积 引起的酸中毒，也可以为机体补充 肝糖原 ，避免乳酸损失 。
应用领域
乳酸是一种广泛应用于食品、农业、医药、化工、环保和纺织等领域的多用途 有机酸 。常见酸味剂、 防腐剂 、调味剂、 革制剂、 植物生长调节剂 、手性药物 中间体 、生物可降解材料及化妆品等组分中都有乳酸 。
医药
乳酸具有较强的消毒作用，可用于生产小面积、轻度外伤创面感染消毒的 乳酸依沙吖啶 溶液等，它也是一种重要的制药介质，可用作生产维D 2 乳酸钙片、 乳酸亚铁 口服液、乳酸亚铁片、乳酸菌 阴道 胶囊等药物的基础原料。此外，L-乳酸盐可以制成药品补充人体金属元素 。
食品
乳酸具有很强的防腐保鲜功效，为此常用于食品的制作、保鲜。乳酸可用在果酒、饮料、肉类、食品、糕点制作；还可以用在蔬菜( 橄榄 、 小黄瓜 )腌制以及罐头加工、粮食加工、水果的贮藏，具有调节pH、抑菌、延长 保质期 、调味、保持食品色泽、提高产品质量等作用 。此外，酸奶中含有大量的乳酸和有益于人体健康的活性乳酸菌，乳酸菌可以把 鲜奶 中的 乳糖 转化为乳酸，为此，酸奶有利于人体消化吸收，增强消化机能 。 乳酸是世界上最早使用的酸味剂，存在于发酵食品、果酒、 清酒 及 乳制品 中。中国规定乳酸可在各类食品(包括婴幼儿配方食品)中按生产需要适量使用 。
养殖业
乳酸及其聚合物具有预防疾病、提高免疫力、调节pH值、促进动物生长繁殖、增加动物肠道有益菌群和减少病死率的发生等功能，可以促进养殖业发展。乳酸是机体内部的中间 代谢产物 ，其浓度可作为动物健康指标。食用大量高精度饲料会导致动物乳酸中毒，消弱动物消化能力，降低采食量，降低肉品质，此外，乳酸浓度过高会诱发疾病。通过接种乳酸利用菌调节动物体内乳酸浓度或向饲料中调加离子载体类抗生素制备乳酸复合型饲料等方法可以减轻 动物疾病 的发生 。此外，乳酸可用于生产缓释农药、牧畜的生长 促进剂 。 聚乳酸 还可以用于土壤、沙漠绿化保水材料， 农药化肥 缓解材料 。
化工
乳酸的 衍生物 达数千种，在化工领域有广泛的用途，如 乳酸乙酯 和 乳酸丁酯 的强溶解性，多用于香料工业和油漆工业中。在 制革 工业中用40%含量的乳酸能除去革皮中的 生石灰 (俗称脱灰)，相比与其他酸脱灰，用乳酸脱灰后的皮革更加柔软细密，在卷烟工业中，用乳酸除去烟草中的杂质，清除苦辣味以提高烟草档次。乳酸在工业生产中作为 pH值调节剂，在毛纺业中用于预铬媒染以降低羊毛的 铬酸盐 含量并防止纤维氧化，科增加光泽、使触感柔软，还给丝绸和 人造丝 中起增艳作用 。
此外，乳酸是合成可 生物降解塑料 聚乳酸 的 前体 物质，在解决白色污染上具有优势。L-乳酸经过聚合可生成直链的或环状的聚乳酸，聚L-乳酸是无毒的高分子化合物，具有生物相容性，在人体内能分解成L-乳酸，对人体无害，在自然条件下缓慢分解，不像 聚氯乙稀 、PP塑料会造成环境污染。为此，大量用于食品包装材料和农用薄膜上应用，消除垃圾袋带来的环境问题 。聚乳酸还可以用于土壤、沙漠绿化保水材料， 农药化肥 缓解材料 。
清洁用品
乳酸常用于制造卫生和美容产品，它对皮肤以及口腔卫生具有保湿、抗菌等作用，乳酸酯因具有吸湿性和乳化性被用作保湿剂添加到唇膏、面霜中维持皮肤水油平衡 。此外，可用一定溶度的乳酸冲洗 阴道 ，以纠正阴道酸碱都，恢复阴道酸性环境，增强抗菌力 。
制备方法
乳酸是一种重要的 有机酸 ，成品分为工业级、食品级和药典级 。
人工合成乳酸的制备方法有 化学 合成法、酶化法和发酵法等。化学合成法制备乳酸具有发应速度快、工艺简单等优点，但存在污染环境、原料有毒的问题。酶化法生产工艺复杂、生产成本高，难以大面积生产。发酵发安全性高、发酵条件温和、产品专一、生产成本低 。
发酵法
发酵法由 糖类 如 葡萄糖 、 蔗糖 和 乳糖 利用 乳酸杆菌 或相关微生物发酵而成。在工业生产上，主要以富含淀粉的玉米、小麦、 木薯 等为原料，以 麦芽糖 、糖化醇为 多酚氧化酶 将淀粉转化为 葡萄糖 等单糖，再加入麦芽糖培养的纯乳酸菌和 碳酸钙 进行发酵；发酵液用 石灰乳 中和至微碱性，煮沸杀菌，冷却后过滤，用热水 重结晶 ；再加入50%的 硫酸 分解出乳酸和 硫酸钙 沉淀；滤出硫酸钙，滤液在 减压 下蒸发浓缩，即得到70%的工业用乳酸 。
化学合成法
化学合成法生产的乳酸都是消旋乳酸即DL-乳酸，该方法通过 乙醇 与一氧化碳在130~200℃和高压条件下合成，此外，可以通过乙醇与 氢氰酸 反应，再经 水解 值得乳酸，还可以通过 己糖 用 氢氧化钠 水解而得 。
酶化法
该法原料采用外消旋2-氯 丙酸 ，即L-2-氯丙酸和D-2-氯丙酸的定量 混合物 ，还可以采用 丙酮酸 为原材料。将含有L-2-氯丙酸的反应液用氢氧化钠( NaOH )调至一定pH，在加入一定量酶搅拌培养，然后加入NaOH溶液维持pH。反应中每隔一段时间加入一定量酶，直到pH不在下降为止。再用浓盐酸(HCl)调整反应液pH，在 减压 蒸发浓缩。用 乙醇 萃取 除去 氯化钠 (NaCl)，当 溶剂 挥发后，让溶液通过 阴离子 交换柱 ，柱中的乳酸用 甲酸 洗脱，蒸发除去甲酸即得到乳酸 。
检测方法
乳酸的检测在医学上可以作为评估健康状况和疾病研究的关键依据、在食品和相关产品上可以用作产品质量评估依据。乳酸检测常用的方法包括比色法、 分光光度法 、荧光法、高效液相色谱法和液相色谱- 质谱法 。比色法主要通过比色读数测量乳酸含量，比色检测为肉眼分析或手持设备提供了便利， 计算机 分析和计算随时可用 。分光光度法是乳酸检测常规方法，该方法需要对生物微 反应器 培养液定量 取样 ，取样间隔长短会影响检测精度 。荧光法是基于纸芯片的检测方法，纸芯片制作简单、生物 兼容性 好，其监测对象多是乳酸、葡糖糖等 小分子 。在对进出口 果汁 中乳酸含量检测中，常用高效液相色谱法 。
健康危害
乳酸对眼睛、皮肤、黏膜和 上呼吸道 有强烈刺激。高浓度乳酸对皮肤和黏膜有强刺激和腐蚀性，使用需穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。此外，乳酸对眼睛有严重伤害，不慎与眼睛接触后，需立即用大量清水冲洗并需求医生的医治。吸入乳酸蒸气时，需将受害人移至新鲜空气处，必要时输氧和人工呼吸，及时送去就医。如果是摄入乳酸化学品，需要用水 漱口 ，饮用纯牛奶或蛋清，并及时前往医院 。